Общие методы получения
1) Гидролиз галогензамещенных кислот.
2) Взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой.
3) Восстановление оксокислот.
Методы получения α -гидроксикислот.
α -Гидроксикислоты получают из доступных α -галогензамещенных аминокислот (метод 1), из природных α -аминокислот (метод 2), восстановлением α -оксокислот (метод 3). Специфический метод получения α -гидроксикислот – циангидринный синтез.
Методы получения β -гидроксикислот.
β-Гидроксикислоты чаще всего получают по реакции Реформатского. Реакция аключается в действии цинка на смесь эфира галогензамещённой кислоты и альдегида или кетона с промежуточным образованием алкоголята эфира β-гидроксикислоты, при тщательном соблюдении экспериментальных условий выходы эфиров β -кислот обычно весьма высокие и достигают 60-90%.
4. Физические свойства
Низшие гидроксикислоты – жидкие вещества, хорошо растворимые в воде. Остальные гидроксикислоты при комнатных условиях кристаллические вещества. Растворимость их в воде несколько лучше, чем у соответствующих карбоновых кислот.
5. Химические свойства.
Присутствие в молекулах гидроксикислот двух функциональных групп обуславливает их реакции как спиртов и кислот. Естественно, взаимное влияние гидроксила и карбоксила накладывает отпечаток на их свойства. Особенно ярко это влияние проявляется когда обе группы находятся по соседству, т.е. в α-гидроксикислотах.
Дополнительный сдвиг электронной плотности в сторону гидроксила значительно увеличивает силу кислоты по сравнению с кислотами жирного ряда с тем же числом углеродных атомов.
Достарыңызбен бөлісу: |