Химия пәніне арналған оқу-әдістемелік материалдар
Екі орынбасарлы бензолдар
жүктеу/скачать 5,02 Mb.
|
260f67b3-a150-11e4-8a1d-f6d299da70eeучебно-методические материалы для БТ
- Бұл бет үшін навигация:
- о-, м-, n-)
- Химиялық қасиеттері
- Фридель- Крафтс реакциялары
| Екі орынбасарлы бензолдар. Бензол сақинасында екі орынбасар болса, оларды атағанда, орынбасардың тұрған орнын да көрсету қажет. Үш мүмкін изомерлерді орто-, мета-, пара- (қысқаша о-, м-, n-) деп белгілейді.
Егер екі орынбасар көрші көміртегі атомдарында қатар орналасса, ондай изомерді орто- о-изомер дейді. Егер орынбасар бір көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді мета- м-изомер дейді. Егер орныбасар екі көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді пара- n-изомер дейді. Химиялық қасиеттері Барлық ароматты көмірсутектер орынбасу реакциясына бейімді, ал қосып алу реакциясына өте қиын түседі. Арендер галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу реакцияларына, ал гомологтары тотығу реакциясына қатысады. Бензол сақинасында π-электрон бұлттары біркелкі таралғандықтан нуклеофильдік реакциялар қиын, ал электрофильдік орынбасу реакциялары оңай жүреді. 1. Нитрлеу реакциясын жүргізу үшін, концентрлі азот пен күкірт қышқылдарының қоспасын алады. Бұл нитрлейтін агент нитроний ионын NO2+ береді. НО – NO2 + 2H2SO4 ↔ NO2+ + H3O+ + 2HSO4- Электрофильдік орын басу реакциясы екі сатыда жүреді. Алдымен электрофильдік топ бензол сақинасының π- орбитальдарын шабуылдап, π- комплекс түзеді. Екінші сатыда π- комплекс, тұрақсыз σ- комплекске өтеді. Содан кейін пайда болған тұрақсыз карбокатионнан протон бөлініп, нитробензол түзіледі. 2. Галогендеу реакциясы. Бензол және оның гомологтары хлорланады, бромданады, иодталады. Реакция жүру үшін галогенді полярлайтын катализатор қажет: темір немесе алюминий галогенидтері. 3. Сульфирлеу реакциясы (күкірт қышқылын қосу): бензолсульфоқышқылы 4. Алкилдеу реакциясы. Бензол сақинасына алкил тобын енгізу үшін бензолды галогеналкандармен әрекеттестіреді. этилбензол Реакция тек катализатор қатысында жүреді. Катализатор ретінде алюминий хлориді немесе темір(III) бромиді қолданылады. Бұл катализатордың тиімділігін бірінші рет Фридель мен Дж. Крафтс ашқандықтан, мұндай реакцияларды Фридель- Крафтс реакциялары деп атайды. 5.Фридель – Крафтс реакциясы бойынша ацилирлеу - молекулаға ацил тобын енгізу. Ацилирлеу процесін Льюис қышқылы қатысында карбон қышқылдарының галогенангидридтерімен жүргізеді. 6.Тотығу реакциясы. Қалыпты жағдайда мына тотықтырғыштар - азот қышқылы, хром қоспасы, калий перманганаты, сутегі пероксиді – бензолға әсер етпейді.Тек жоғары температурада, ванадий(V)оксиді қатысында бензол ауамен малеин ангидридіне дейін тотығады. малеин ангидриді Бензол гомологтарын катализатор (КМnO4, К2Сr2О7) қатысында тотықтырса, ароматты қышқылдарға айналады. пропилбензол бензой қышқылы Бензол молекуласы озонды қосып алып, алдымен триозонид түзеді, ол су әсерінен бұзылып, глиоксаль-диальдегид түзеді, сосын дикарбон қышқылы түзіледі. . глиоксаль қымыздық қышқылы жүктеу/скачать 5,02 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|