Решение. При взаимодействии с азотистой кислотой аденина, гуанина и цитозина происходит замещение аминогруппы на гидроксильную.
Ответ: 1-Г; 2-А; 3-Б 5. Установите соответствие
III. Реакция 1. нитрование фурана
2. сульфирование тиофена
3. сульфирование пиррола
Оптимальный реагент А. HNO3; H2SO4
Б. CH3COONO2
В. HNO3разб.
Г. H2SO4
Д. C5H5N•SO3
Решение. Пиррол и фуран относятся к ацидофобным соединениям, поэтому в реакциях сульфирования и нитрования применяют модифицированные электрофильные реагенты
Тиофен, в отличии от пиррола и фурана, устойчив к действию сильных кислот и не относится к ацидофобным гетероциклам
Ответ: 1-Б; 2-Г; 3-Д
Выберите один или несколько правильных ответов 6.Утверждения, которые согласуются со структурой или свойствами птеридина.
А. является структурным изомером пиримидина;
Б. образует соли с кислотами и основаниями;
В. птеридиновая система ароматична;
Г. устойчив к действию окислителей, проявляет основные свойства;
Д. является структурным элементом рибофлавина и фолиевой кислоты.
Решение. Птеридин представляет собой гетероцикл, образованный сконденсированными ядрами пиримидина и пиразина. Он хорошо растворим в воде, обладает ярко выраженными основными свойствами, устойчив к действию окислителей. Птеридиновое ядро входит в состав важнейших витаминов: рибофлавина (витамин В2) и фолиевой кислоты.
Ответ: В; Г; Д.
7. Утверждения, которые согласуются со структурой или свойствами хинолина.
А. реакции электрофильного замещения идут труднее, чем в пиридине;
Б. не вступает в реакции нуклеофильного замещения;
В. содержит пиридиновый атом азота;
Г. при окислении образуется пиридин-2,3-дикарбоновая кислота;
Д. является структурным фрагментом хлорохина.
Решение. Хинолин, представляющий собой конденсированную систему пиридина и бензола, и сочетающий в себе два ароматических цикла, также является ароматической системой. По химическим свойствам хинолин во многом сходен с пиридином. Однако существуют некоторые отличия:
реакции электрофильного замещения проходят легче, чем в пиридине, причем преимущественно по карбоциклическому кольцу (обычно в положении 5 и 8);
взаимодействие с нуклеофилами чаще, чем в случае пиридина, сопровождается образованием продуктов присоединения;
окисление хинолина проходит в жестких условиях. В результате наблюдается разрушение бензольного кольца и образование пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты.
Хинолиновый фрагмент содержится в некоторых антималярийных препаратах, например в хлорохине. Ципрофлоксацин – один из широкоиспользуемых антибиотиков, содержащих 4-хинолиновый фрагмент.
