Гетероциклическими называют соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов (гетероатомы). Гетероциклические соединения – самая распространенная группа органических соединений. Они входят в состав многих веществ природного происхождения, таких как нуклеиновые кислоты, хлорофилл, гем крови, алкалоиды, пенициллины, многие витамины. Гетероциклические соединения играют важную роль в процессах метаболизма, обладают высокой биологической активностью. Значительная часть современных лекарственных веществ содержит в своей структуре гетероциклы.
2. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений.
2.1. Классификация.
Для классификации гетероциклических соединений используют следующие признаки.
по размеру цикла гетероциклические соединения бывают чаще всего трех-, четырех-, пяти-, шести- и семичленными:
по типу элемента, входящего в состав цикла, это главным образом соединения с атомами азота, кислорода или серы:
по числу гетероатомов,входящих в цикл, наиболее распространены гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, но известны соединения и с четырьмя атомами в одном цикле:
по природе и взаимному расположению нескольких гетероатомов возможны разнообразные комбинации (например, N и S, N и O и т.д.), причем гетероатомы могут занимать различные положения относительно друг друга:
по степени насыщенностигетероциклы могут быть ароматическими, ненасыщенными и насыщенными:
Химия ароматических гетероциклов изучена наиболее подробно. Полностью или частично насыщенные гетероциклы в силу особенностей их химических свойств рассматриваются, как правило, не как гетероциклические соединения, а как циклические аналоги тех или иных алифатических соединений (простые эфиры, сульфиды, вторичные амины).
по числу цикловразличают моноциклические, полициклические (главным образом, конденсированные) системы. Число циклов и их типы могут быть самыми различными:
2.2. Номенклатура моноциклических гетероциклов.
Главную сложность в номенклатуре гетероциклических соединений представляет огромное разнообразие гетероциклических структурных типов. Хотя еще в начале ХХ в. для моноциклических соединений была предложена стройная логическая система названий, для многих гетероциклов в номенклатуре ИЮПАК разрешается применять тривиальные и полутривиальные названия.
