Тұйық тізбектің құрамында көміртегі атомдарынан басқа бір немесе бірнеше басқа атомдар болатын қосылыстар гетероциклды қосылыстар деп аталады. Олар әртүрлі болуы мүмкін, табиғатта кең тараған гетероциклдарға бес және алты мүшелілер жатады.
Гетероатомның ролін азот, күкірт, оттегі және т.б. атқаруы мүмкін. Гетероциклдар қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді. Олардың ішінде физиологиялық белсенді заттардың және дәрі дәрмектердің құрамында кездесетін ароматтылар табиғатта кең тараған. Бес мүшелі бір гетероатомды гетероциклдарға пиррол, фуран және тиофен жатады. Олар өзара генетикалық байланыста болатын ароматты қосылыстар болып табылады.
пиррол
Фуран
Тиофен
Пиррол сатылап тотықсызданады:
3–Пирролин Пирролидин Пирролидин ядросы кейбір табиғи қосылыстардың, дәрілік заттардың, кейбір алкалоидтардың, пролин және гидроксипролин α–амин қышқылдарының сол сияқты γ–амин май қышқылы пирролидон–2–лактамы туындыларының құрамына енеді.
Азотты табиғи заттардың маңызды тобын құрамына төрт пиррол сақинасы енетін тетрапирролды қосылыстар құрайды. Тетрапирролды қосылыстарда метен =СН тобымен бөлінген екі пиррол сақинасынан тұратын екі дипиррилметенді фрагмент болады.
Дипиррилметенді фрагменттер көптеген тетрапирролды қосылыстарда макроциклды порфин сақинасын түзеді, оның пирролды циклдардағы жартылай немесе толық алмасқан түрі порфириндер деп аталады.
Дипиррилметан Порфириндердің мысалына қан гемоглобинінің құрамына енетін протопорфирин жатады:
Порфиннің ядросы
Протопорфин Гем Порфириндер табиғатта металдармен түзілетін комплекстер түрінде кездеседі, мысалы, порфириннің магниймен комплексі хлорофиллдың негізін құрайды, ал порфириннің темірмен комплексі гемопротеиндердің простетикалық тобы түрінде қызмет етеді, мысалы, оларға гемоглобин, цитохромдар және басқа ферменттер жатады. Порфириндердің темірлі туындылары гемдер деп аталады. Мысалы, протогем – гемоглобиннің простетикалық тобы. Цитохром С ядросының да құрылысы осындай.
Витамин В12 (цианкоболамин) құрылымы бойынша металдардың порфиринді комплекстеріне жуық. Ол қанды қалыпты өндіру үшін қажет.