Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах органических соединеий
План
3.1. Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения
3.2. Замкнутые сопряженные системы. Ароматичность.
3.3. Индуктивный эффект.
3.4. Мезомерный эффект
3.1. Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения
Сопряженная система представляет собой систему, в которой имеет место чередование простых и кратных связей или по другому – система, в которой кратные связи находятся друг от друга на расстоянии одной одинарной связи
В сопряженных системах имеет место дополнительное перекрывание π-электронных облаков кратной связи
В сопряженных системах происходит такое электронное взаимодействие, при котором электронная плотность в молекуле распределяется равномерно, т.е. образуется общая электронная плотность
Сопряжение – перераспределение (выравнивание) электронной плотности в сопряженной системе, приводящее к стабилизации молекулы
Сопряжение возможно только в том случае, если все атомы, принимающие участие в этом процессе расположены в одной плоскости, т.е. должно выполняться условие копланарности
Различают сопряженные системы с открытой цепью и замкнутые сопряженные системы.
Возможны два типа сопряжения π, π-сопряжение (в сопряжении участвуют π-электроны кратной связи) и р, π-сопряжение ( в сопряжении участвуют π-электроны кратной связи и р-электроны неподеленной элект-ронной пары гетероатомов
Сопряжение –это энергетически выгодный процесс, происходящий с выделением энергии, поэтому для сопряженных систем характерна повышенная термодинамическая устойчивость
Все атомы углерода находятся в sp2-гибридизации, все связи лежат в одной плоскости, 4 негибридизированные Рz орбитали расположены перпендикулярно плоскости связей и параллельны друг другу (необходимое условие для перекрывания)
Количественно термоди-намическую устойчивость можно оценить как разность энергий соединений с сопряженными двойными связями и соединений с изолированными двойными связями. Эту разность называют энергией сопряжения или энергией делокализации
