Термодинамическая устойчивость соединения увеличивается с увеличением длины сопряженной цепи - Примеры соединений с π, π- сопряжением
-
- Примеры соединений с р, π-сопряжением
-
- 3.2. Замкнутые сопряженные системы. Ароматичность
- Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения – это арены, гетероциклические соединения и небензоидные ароматические структуры
- Простейшие замкнутые сопряженные структуры – арены, родоначальником которых является бензол
- Критерии ароматичности:
- 1)Молекула имеет плоское циклическое строение
- 2) Все атомы в цикле в состоянии sp2- гибридизации (следовательно -скелет плос-кий и все рz-орбитали парал-лельны
- 3)В молекуле существует делокализованная -электронная система, содержащая 4n + 2 -электрона , где n = 0,1,2,3… - натуральный ряд чисел. Это правило получило название правило Хюккеля, предложено в 1931 на основании метода молекулярных орбиталей
- Критерии ароматичности бензола:
- Правило Хюккеля применимо не только для моноциклических -электронных систем, но и для плоских конденсированных систем
|
