- СН = СН – в молекуле бензола на - NН- возникает пятичленный цикл – пиррол - Пиррол удовлетворяет всем требованиям ароматичности
- Имеет циклическое строение
- 2) Все атомы углерода в цикле в sp2 -гибридизации, пиррольный атом азота также в sp2 -гибридизации
- В молекуле пиррола имеет место р,-сопряжение
- Системы, имеющие пиррольный азот называют
- -избыточными или суперароматическими системами. Наличие такой системы сильно влияет на реакционную способность пиррола
- В природных соединениях ароматический пиррольный цикл часто встречается в различных многоядерных соединениях, из которых наиболее важное значение имеет порфиновое ядро, входящее в состав гемоглобина и хлорофилла
- Циклопентадиенил анион, относится к небензоидной структуре
- Циклопентадиенил анион образуется при отщеплении протона от циклопентадиена-1,3
- Критерии ароматичности циклопентадиенил аниона
- 1)соединение циклическое
- 2)все атомы углерода имеют sp2- гибридизацию
- 3)Общая π-электронная система включает в себя
- 4n + 2 = 6 - электронов, n = 1
- Циклопентадиенил ион входит в состав лекарственного препарата ферроцена (дициклопентадиенил железо) и природного соединения азулена
- Ферроцен относится к сандвичеобразным металлоорганическим соединениям (стимулирует процессы кроветворения и применяется при железодефицитных анемиях
|
