Циклооктатетраен-1,3,5,7 не относится к ароматическим, т.к. не удовлетворяется правило Хюккеля, 4n + 2 = 8 -электронов, n = 1,5.
Ароматическим характером обладают и гетероциклические соединения. При замене в мо-лекуле бензола -СН = на- N = образуется гетероциклическое соединение пиридин
Азот поставляет в ароматическое электронное облако pz орбиталь с одним электроном, остальные 4 электрона располагаются на трех sp2 -гибридных орбиталях, причем две из них участвуют в образовании 2-х - связей, а третья с неподеленной электронной парой, определяет свойства пиридина как основания
В молекуле пиридина имеет место ,-сопряжение
Пиридиновый азот из-за большей электроотрицательности по сравнению с углеродом смещает к себе единую -электронную плотность, в целом понижая электронную плотность ароматического кольца. Поэтому такие системы с пиридиновым азотом называют
