Пәннің міндеті

Осы пәнді меңгеру нәтижесінде студенттердің:

• 
  карбоциклді және гетероциклді қосылыстар химиясы саласында қазіргі кездегі жетістіктер;
  
• 
  циклді органикалық заттар айналуларының жалпы заңдылықтары жөнінде түсініктері болуы;
  
• 
  алициклді, ароматты және гетероциклді қосылыстардың өте маңызды алу әдістері мен химиялық қасиеттерін, олардың негізгі реакцияларының механизмдері мен стереохимиясын;
  
• 
  циклді органикалық қосылыстардың құрылымы мен әрекеттесуге қабілеттілігі арасындағы байланысты білуі керек;
  
• 
  органикалық химияның теориялық негіздері және органикалық молекулалардың функционалды туындыларының химиясы пәндерінен алынған теориялық және практикалық білімдерді пайдаланып циклді қосылыстар химиясының түйінді мәселелерін шешуге;
  
• 
  циклді органикалық қосылыстардың ең маңызды топтарын синтездеудің өте тиімді әдістерін таңдауға икемді болуы;
  
• 
  циклді органикалық қосылыстардың маңызды топтарының жаңа алу әдістері мен химиялық айналуларына байланысты оқылған ғылыми әдебиет бойынша өз көзқарасымен баяндауға;
  
• 
  циклді қосылыстар химиясы саласында ғылыми тақырыптарға әңгімелер жүргізуге практикалық машықтарды иемденуі қажет.
  

Осы пәнді меңгеру үшін төмендегі пәндерді меңгеру кезінде алынған білім, икемділік және дағды-машықтар қажет:

Органикалық химияның теориялық негіздері.

Органикалық молекулалардың функционалды туындыларының химиясы.

Пәнді меңгеру кезінде алынған білім, икемділік және дағды-машықтар келесі пәндерді меңгеруі үшін қажет:

Органикалық синтез.

Стереохимия.

4.2 Пәннің тақырыптарының мазмұны

1 Тақырып. Циклді органикалық қосылыстар химиясына кіріспе. Циклді қосылыстардың жіктелуі

Циклді органикалық қосылыстардың ерекшеліктері. Олардың стереохимиялық қасиеттері. Алициклді, ароматты және гетероциклді қосылыстар. Олардың мысалдары. Бициклді циклоалкандар. Мысалдары.

2 Тақырып. Алициклді қосылыстар. Құрылысы, атаулары және изомериясы

Циклоалкандар, циклоалкендер және циклоалкадиендердің құрылысы және атаулары. Бициклоалкандардың жіктелуі және аталуы. Циклоалкандардың құрылымдық, геометриялық, оптикалық және конформациялық изомериясы. Циклоалкандар туындыларының изомериясы.

3 Тақырып. Циклопропан және циклобутан, олардың туындылары.

Циклопропан, циклобутан және олардың туындыларын алу әдістері. Циклопропан және оның туындыларының химиялық қасиеттері. Циклобутанның орынбасу және қосыпалу реакциялары.

4 Тақырып. Циклопентан және циклогексан, олардың туындылары

Циклопентан, циклогексан және олардың туындыларын алу әдістері. Циклопентан және оның туындыларының химиялық қасиеттері. Циклогексанның орынбасу, дегидрлеу және тотығу реакциялары.

5 Тақырып. Циклоалкандардың конформациялық талдауы

Циклопропан, циклобутан және циклопентанның конформациясы. Циклогексанның конформациясы. Моноорынбасқан циклогександардың конформациялары. Циклоалкандардың конформациялық күйінің әрекеттесуге қабілеттілігіне ықпалы.

6 Тақырып. Бициклді қосылыстар. Стероидтар

Спироалкандар. Спиро [2,2]пентан. Полиспироциклопропандар (триангуландар). Олардың құрылысы, атаулары және алу әдістері. Біріккен сақиналары бар циклоалкандар. Декалиндер. Құрылысы, изомериясы және конформациялары. Стероидтар. Холестерин. Тестостерон. Эстрадиол. Олардың құрылысы.

7 Тақырып. Ароматтылық. Аннулендер

Бензолдың құрылысы. Ароматтық қасиеттер. Хюккель ережесі. Аннулендер. Ароматты иондар. Антиароматты аннулендер және иондар. Антиароматтылық.

8 Тақырып. Полициклді арендер

Біріккен циклдері бар полициклді арендер. Нафталин. Құрылысы, изомериясы, атаулары және химиялық қасиеттері. Антрацен. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Фенантрен. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері.

9 Тақырып. Бес мүшелі гетероциклді қосылыстар

Бір гетероатомды бес мүшелі гетероциклді қосылыстар. Фуран. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Фурфурол. 5-нитрофурфуролдиацетат. Тиофен. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Пиррол. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Пирролдың туындылары. Порфин. Порфириндер. Гем. Хлорофилл. Индол. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Карбазол, оның құрылысы және синтезі.

10 Тақырып. Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар

Бір гетероатомды алты мүшелі гетероциклді қосылыстар. Пиридин. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Пиридиннің негізділігі, электрофилді және нуклеофилді орынбасу реакциялары. Пиран және олардың туындылары. Пирондар және олардың туындылары. Кумарин. Хромон. Флавон. Хинолин және оның туындылары. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Акридин.

1) 2-тақырып Алициклді қосылыстар. Құрылысы,атаулары және изомериясы

Циклоалкандар, циклоалкендер және циклоалкадиендердің атаулары. Бициклоалкандардың атаулары. Циклоалкандардың құрылымдық изомериясы. Циклоалкандар туындыларының құрылымдық және геометриялық изомериясы. Циклогексанның конформациялық изомериясы.

2) 3-тақырып Циклопропан және циклобутан, олардың туындылары

Циклопропан және оның туындыларын алу әдістері. Циклобутанды алу әдістері. Циклопропан және оның туындыларының химиялық қасиеттері. Циклобутанның химиялық қасиеттері.

3) 4-тақырып Циклопентан және циклогексан, олардың туындылары

Циклопентан және оның туындыларын алу әдістері. Циклогексан және оның туындыларын алу әдістері. Циклопентанның химиялық қасиеттері. Циклогексанның химиялық қасиеттері.

4) 7-тақырып Ароматтылық. Аннулендер

Ароматты қасиеттер. Аннулендер. Хюккель ережесі. Бензол ядросынсыз ароматты жүйелер. Ароматты иондар. Антиароматты аннулендер және иондар.

5) 8-тақырып Полициклді арендер

Бірікпеген циклдері бар полициклді арендерді алу әдістері. Дифенилметан және трифенилметанның химиялық қасиеттері. Нафталин және оның туындыларының изомериясы және атаулары. Нафталиннің химиялық қасиеттері. Фенолфталеинді синтездеу. Антрацен және оның туындыларының изомериясы және атаулары. Антраценнің химиялық қасиеттері. Ализаринді синтездеу.

6) 9-тақырып Бес мүшелі гетероциклді қосылыстар

Фуранның химиялық қасиеттері. Фурфурол. Алынуы және химиялық қасиеттері. Тиофеннің электрофильді орынбасу реакциялары. Пирролдың химиялық қасиеттері. Индолдың химиялық қасиеттері. Индоксил. Индиго. Алу әдістері және химиялық қасиеттері.

7) 10-тақырып Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар

Пиридиннің негіздік қасиеттері, электрофильді және нуклеофильді орынбасу реакциялары. Хинолин және оның туындылары. Алу әдістері және химиялық қасиеттері.
4.4 Студенттің өздік жұмысының мазмұны
4.4.1 СӨЖ түрлерінің тізімі

№	СӨЖ түрі	Есеп беру түрі	Бақылау түрі	Сағатқа шаққандағы көлемі
1	Дәріс сабақтарына дайындалу		Сабаққа қатысу	10
2	Практикалық сабақтарға дайындалу (сабақтың тақырыбы бойынша материалды меңгеру)	Жұмыс дәптері	Сабаққа қатысу	8
3	Практикалық сабақтар бойынша тапсырмалар орындау	Жұмыс дәптері	Тапсырмалардың орындалуын тексеру	10
4	Аудиториялық сабақтардың мазмұнына кірмеген материалдарды меңгеру	Конспект	Коллоквиум, бақылау жұмысы, ауызша сұрау	14
5	СӨЖ орындау және қорғау	Жұмыс дәптері	Ауызша және жазбаша сұрау, коллоквиум	10
6	Бақылау шараларына дайындалу		1 МБ, 2 МБ, коллоквиум, бақылау жұмысы, жазбаша сұрау, тестілеу	8
БАРЛЫҒЫ				60

4.4.2 Студенттердің өздігінен оқуына бөлінген тақырыптардың тізімі

1) Циклді органикалық қосылыстар химиясына кіріспе. Циклді қосылыстардың жіктелуі

Циклді қосылыстардың реакциялардың механизмдерін зерделеуге пайдаланылуы. Табиғатта таралған маңызды циклді қосылыстар. Моноциклді, бициклді және полициклді циклоалкандар, арендер және гетероциклді қосылыстар.

2) Алициклді қосылыстар. Құрылысы, атаулары және изомериясы

Циклопропен, циклобутен, циклопентен және циклогексен. Олардың құрылысы, атаулары және туындыларының изомериясы. Циклобутадиен, циклопентадиен және циклогексадиен, олардың кеңістіктік изомериясы. Циклогептан, циклогептатриен, циклооктан және циклооктатетраен. Олардың құрылысы. Адамантан жөнінде түсінік.

3) Циклопропан және циклобутан, олардың туындылары

Циклопропанның туындыларын 1,2-дибромэтанның натриймалон немесе натрийциансірке эфирлерімен тетраалкиламмоний тұздарының қатысуында әрекеттесуі және пиразолиндердің термиялық (фотохимиялық) ажырауы арқылы алу. Натриймалон эфирін 1,3-дибромпропанмен алкилдеп циклобутанкарбон қышқылын алу. Циклопропан және оның туындыларының с-н-қышқыл ретінде қасиеттері.

4) Циклопентан және циклогексан, олардың туындылары

Циклопентан, циклогексан және олардың туындыларын алкандарды дегидроциклдеп, қаныққан дикарбон қышқылдарының, барий немесе кальций тұздарын пиролиздеп, дикарбон қышқылдарының күрделі эфирлерін Дикман конденсациясы арқылы циклдеп алу. Циклопентан және циклогексанның орынбасу реакциялары.

5) Циклоалкандардың конформациялық талдауы

Циклооктанның конформациясы. Диорынбасқан циклогександардың конформациялары. 1,3- және 1,4-диметилциклогександардың конформациялары. Олардың а,а- және е,е-конформерлері.

6)Бициклді қосылыстар. Стероидтар

Триангуландар (полиспироциклопропандар). Жалпы формуласы. [3]-триангулан және [6]-триангуланды синтездеудің жалпы сызбанұсқасы. Бицикло [1,1,0]бутан және оның туындыларын алу әдістері. Полициклоалкандар. Адамантан. Кубан. Призман. Тетраэдран. Олардың құрылысы. Терпендер. Камфора. Фенхон. Борнеол. Олардың құрылысы.

7) Ароматтылық. Аннулендер

Ароматтылық және антиароматтылықтың теориялық және эксперименттік дәлелдемелері. Ароматтылықтың термодинамикалық қасиеттері және құрылымдық белгілері. Бензол ядросынсыз ароматты жүйелер.

8) Полициклді арендер

Бірікпеген циклдері бар полициклді арендер. Бифенил. Дифенилметан. Трифенилметан. Олардың құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Трифенилметанды және антрохинонды бояғыштар. Фенолфталеин. Ализарин. Оларды синтездеу.

9) Бес мүшелі гетероциклді қосылыстар

Екі гетероатомды бес мүшелі гетероциклді қосылыстар. Оксазол және оның туындылары. Алу әдістері және химиялық қасиеттері. Тиазол және оның туындылары. Алу әдістері және химиялық қасиеттері. Пиразол. Имидазол. Олардың туындылары. Алу әдістері және химиялық қасиеттері.

10) Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар

Екі гетероатомды алты мүшелі гетероциклді қосылыстар. Пиримидин, пиридазин, пиразин және олардың туындылары. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Пурин және оның туындылары. Құрылысы. Аденин. Гуанин. Кофеин. Несеп қышқылы.

Негізгі

1. 
   Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Часть 2. –М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007.
   
2. 
   Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Часть 3. –М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004.
   
3. 
   Сейтжанов Е.Ф. Органикалық химия. –Алматы: Print-S. 2005.
   
4. 
   Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2003.
   

5. 
   Ким А.М. Органическая химия. –Новосибирск: Сиб.унив.изд-во, 2004.
   
6. 
   Иванов В.Г. Практикум по органической химии. –М.: Академия, 2002.
   

жоспарынан көшірме