ПӘннің ОҚУ-Әдістемелік кешені «Циклді қосылыстардың химиясы» «5B072100 – Органикалық заттардың химиялық технологиясы» ОҚУ-Әдістемелік материалдар
жүктеу/скачать 0,99 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- 6 Дәріс .
- Сульфотобының құрылысы және бағытталуы
- Реакциялық ортадан сульфо қышқылдарды бөлу АчSО 3 Н + Na 2 SO 4 → AчSO 3 Na + NaHSO 4 Химиялық
- 7 Дәріс . Нитроқосылыстар. Номенклатурасы. Изомериясы. Алу әдістері. Химиялық қасиеттері. Ароматты қатарының полинитроқосылыстары.
- 8 Дәріс. Ароматты аминдер. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу әдістері. Хим. қасиеттері. Анилин, п-толуидин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, алу әдістері, қолданылуы.
- Химиялық қасиеттері.
Жеке өкілдері.Қолданылуы. Техникада галогеналкилдердің ішіндегі ең көп қолданылатыны хлорлы метил мен хлорлы этил. Оларды өзднріне сәйкес қаныққан көмірсутектерін хлорлау арқылы алады.Сонымен қатар хлорлы этилді этиленен хлорлы темірдің қатысуымен құрғақ хлорлы сутегін қосу арқылы алады. Химия өндірісінде хлорлы метил мен хлорлы этил алкилдеу құралы ретінде қолданылады. Бұдан басқалар мономерлік термометрлердің ішін толтыру ушін қолданылады. Көп мөлшерде хлорлы этил тетраэтил қорғасын (ТЭС) алу ушін медицинада уақытша наркоз және жергілікті анестезия (жансыздандыру) ретінде, соның ішінде тістерді емдеу практикасында қолданылады. № 6 Дәріс. Сульфоқышқылдар. Номенклатурасы. Изомериясы. Алу әдістері. Сульфирлейтін агенттер. Хим.қасиеттері. Функционалды туындылары: туздар, галогенангидридтер, амидтер, эфирлер. Олардың алынуы, қасиеттері, қолданылуы. Дәріс жоспары: 1.Сульфоқышқылдар. Номенклатура. Изомерия. 2. Сульфирлейтін агенттер. Хим. қасиеттер. 3. Сульфоқышқылдардың функционалды туындылары: тұздары, галогенангидридтері, амидтері, эфирлері. Арилсульфо қышқылдар деп бензол сақинасында сульфо тобы бар қосылыстарды айтады. Сульфоқышқылдардың беттің активті заттардың‚ бояуыштардың және дәрі-дәрімектердің алынуында манызы үлкен.
Сульфирлейтін агент ретінде әртүрлі концентрациядағы сірке қышқылы және олеум (60-65% күкірт тотығы) қолданылады. Сульфирлеу қайтымды‚ сондықтан диарилсульфон түзілуі мүмкін: Ач-Н + НОSO2OH → АчSO2OH + H2O AчSO2OH + HAч → Aч SO2Aч + H2O Диарилсульфон Сульфирлеу реакцияны күкірт қышқылының артық мөлшерімен жүргізеді. Сульфотобының құрылысы және бағытталуы Екінші текті орынбасарларға ұқсас‚ сульфотобы бензол сақинасындағы электрон тығыздығының таралуына –I және –М-эффекттер арқылы әсер етеді. Сульфотобының –I- эффектісіне түсіндірме берейік. Күкіртпен байланысқан‚ sр2-гибридтелінген көміртегінің электр терістілігі‚ sр2-гибридтену күйіндегі күкірттен(2.6)‚ жоғары (2.8). Реакциялық ортадан сульфоқышқылдарды бөлу АчSО3Н + Na2SO4 → AчSO3Na + NaHSO4 Химиялық қасиеттері Сульфотобы - күрделі функционалды топ, сондықтан арилсульфоқышқылдардың химиялық қасиеттері өте әр түрлі. I. Қышқылдық қасиеттері II. ОН тобының нуклеофилдік орынбасуы III. SO3H тобының электрофилдік орын басуы IY. SO3H тобының нуклеофильдік орны басуы Y. Сульфонат тобын тотықсыздандру YI. Сақинадаңы сутегінің электрофилдік орынбасуы Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:
2. Сульфирлеу реакциясының механизмі? № 7 Дәріс. Нитроқосылыстар. Номенклатурасы. Изомериясы. Алу әдістері. Химиялық қасиеттері. Ароматты қатарының полинитроқосылыстары. Дәріс жоспары: 1. Нитроқосылыстар. Номенклатура. Изомерия. Алу әдістері. 2. Химиялық қасиеттері. 3. Полинитроқосылытар
Ароматты нитроқосылытар деп құрамында нитротобы бар ароматты қосылыстарды айтады: Нитробензол м-диниторбензол 2, 4-динитротолуол
Нитрлеу реакциясында келесі нитрлейтін реагенттер қолданылады: Концентрлі және сұйытылған азот қышқылы Нитрлейтін қоспалар Калий нитраты мен күкірт қышқылының қоспасы: KNO3 + H2SO4 ↔ KHSO4 + HNO3 Азот қышқылының сірке ангидридімен қоспасы(ацетилнитрат) Нитрлеу механизмі Нитрлеу реакциясы SE2 механизмі бойынша жүреді. Электрофилдік бөлшек - нитроний-катионы, келесі схема бойынша нитрлейтін қоспадан түзіледі: HNO3 + 2H2SO4 ↔ N+O2 + H3O+: + 2HSO-4 Көрсетілген схема криоскопиялық өлшеулермен расталады. Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар: 1. Нитрлеу реакцияда қолданылатын агенттер? 2. Нитрлеу реакциясының механизмі? № 8 Дәріс. Ароматты аминдер. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу әдістері. Хим. қасиеттері. Анилин, п-толуидин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, алу әдістері, қолданылуы.
2. Химиялық қасиеттері. 3. Анилин, п-толуидин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, алу әдістері, қолданылуы.
Анилин – қайнау температурасы с т.кип. 1840С түссіз сұйықтық ұлы зат. Физика-химиялық әдістер анилиннің планарлы еместігін көрсетеді. Азоттың гибридтік күйі spx (2 Химиялық қасиеттері. Химиялық жағынан аминдердің аммиакпен көп ұқсастықтары бар: нуклеофильдік заттарға ұқсап әр түрлі реакцияларға кіріседі. 1.Аминдердің судағы ерітінділерінің айқын түрде негіздік сипаттары бар; оның себебін аммонийдің гидрототықтарының толық ионданған алкилмен алмасқан туындыларының түзілуінен деп түсінуге болады: R—NН2+НОН  [R—NН3]+ + НО-
2.Аминдер минералдық қышқылдармен алкилмен алмасқан аммоний тұздарын береді: R—NН2+НС1 [R—NН3]+ СI-
хлорлы алкиламмоний Аминдердің негізгі қасиеттерінің себебі — азот атомының бос (үлеске түспеген) электрондарының протон қосып алғыштық қабілеттілігі (координациялық байланыс, 23 бет): R—N(H)—Н+Н+ R-NH3+
Аминдердің негізділігі аммиактікінен жоғары, оның себебі, радикалдардың индукциялық эффекті (44 бет) азот атомындағы электрондық тығыздықты күшейтеді және азоттың электрондарының активтілігін де күшейтіңкірейді (электрондар протонды берігірек ұстайды). 3. Аминдердің алкилденгіштік қабілеті бар (225 бет). 4.Аминдерді ацилирлеуге болады, жекелеп айтқанда ацетилдендіруге болады. Сірке ангидриді мен немесе хлорлы ацетилмен ацетилдендіруге болады: С2Н5-NН2+(СН3—СО)2О—>С2Н5—NН—СО—СНз+СНз—СООН этилацетиламин немесе этилацетамид 5. Азотты қышқыл әрекеті біріншілік аминдерді спирттерге екіншіліктерін нитрозоаминдерге, әкеліп тірейді, ал үшіншілік аминдермен реакцияласпайды: R— NН2+НNО2 R— ОН+N2+Н2О
R2NН+НОNО R2  N-NО +Н2О
жүктеу/скачать 0,99 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|