Производные пиразола, имидазола, сиднонимина
жүктеу/скачать 1,34 Mb.
|
Əczaçılıq kimyası III mühazirə 5 rus
- Бұл бет үшін навигация:
- Анальгин (Метамизол натрия)
| Частные реакции
Антипирин (Феназон) 1) Реакция комплексообразования. За счет способности давать в водном растворе цвиттер-ион антипирин образует с железа (III) хлоридом комплексную соль красного цвета, обесцвечивающуюся при добавлении минеральных кислот. 2) Реакции электрофильного замещения. Вследствие образования бетаиновой структуры и ее ароматического характера, антипирин всткпает в SE реакции по четвертому положению. Электрофилами являются нитрозои нитропроизводные, а также галогены. Поэтому в отличие от анальгина антипирин не окисляется растворами йода и натрия нитрита в кислой среде, а образует продукты замещения: Реакция образования нитрозоантипирина применяется для идентификации антипирина и его количественного определения методом фотоэлектроколориметрии. Эта реакция может быть использована также для открытия нитрит-иона. На основе нитрозоантипирина можно получить азокраситель при взаимодействии с 1-нафтиламином: Индофеноловый краситель образуется при сочетании нитрозоантипирина с 1-нафтолом (в кето-форме): Реакция взаимодействия с йодом лежит в основе количественного определения антипирина йодометрическим методом. При действии на антипирин избытка титрованного раствора йода образуется йодопирин (см. выше) и выделяется кислота йодоводородная, которую связывают натрия ацетатом, чтобы предотвратить обратную реакцию. Поскольку йодопирин может адсорбировать йод, для его извлечения добавляют хлороформ. Из быток йода титруют натрия тиосульфатом, т.е. до обесцвечивания хлороформного слоя. Параллельно проводят контрольный опыт. Жаропонижающее, менее выражен болеутол. и противовоспа-лит. эффекты. табл. 0,25 г Не имеет широкого применения. Анальгин (Метамизол натрия) 1) Реакции окисления. Анальгин проявляет выраженные восстановительные свойства, которые обусловлены наличием неустойчивой частично гидрированной системы пиразолина и гидразиновой группировки. Кроме того, его реакционная способность усилена радикалом при С4. Способность к окислению определяет реакции идентификации, метод количественного анализа и особенности хранения. В качестве окислителей для идентификации анальгина используют: железа (III) хлорид, серебра нитрат, натрия нитрит, калия йодат и др. Анальгин с раствором серебра нитрата сначала дает белый осадок соли серебра, затем окрашенный продукт окисления и выделение осадка металлического серебра. При взаимодействии анальгина с калия йодатом в кислой среде сначала наблюдается малиновое окрашивание (продукты окисления анальгина), затем, вследствие восстановления йодата калия до йода, образование бурого осадка перйодида. Анальгин дает также реакцию образования берлинской лазури. 2) Реакции гидролитичекого расщепления. Анальгин подвергается гидролитическому расщеплению в кислой, нейтральной и щелочной среде, особенно при нагревании. Реакция кислотного гидролиза используется для идентификации анальгина: серы (IV) оксид и формальдегид обнаруживают по запаху. Кроме того, формальдегид можно подтвердить реакцией образования ауринового красителя с кислотой хромотроповой или кислотой салициловой в присутствии кислоты серной концентрированной: 3) Стабильность анальгина. Она связана с способностью данного лекарственного вещества к гидролитическому разложению и окислению. В водном растворе анальгин образует равновесную систему, включающую непосредственно лекарственное вещество и продукты его разложения (оксиметильное производное, натрия гидросульфит, формальдегид, метиламиноантипирин и аминаль, образующийся при взаимодействии двух последних веществ: Под действием света и кислорода воздуха может происходить окисление анальгина. Поэтому фармакопея нормирует прозрачность, а вследствие возможного гидролиза – кислотность и щелочность. При испытании на чистоту определяется также потеря в массе при высушивании, так как анальгин является кристаллогидратом. Количественное определение. На способности анальгина к окислению основано его количественное определение йодометрическим методом. При этом идет окисление сульфитной серы до сульфатной. Во избежание преждевременного гидролиза лекарственного вещества навеску растворяют в спирте (колба сухая!), прибавляют 0,01 н. раствор кислоты хлороводородной для разложения анальгина и титруют 0,1 н. раствором йода до желтого окрашивания. Кислота необходима для гидролиза остатка натрия метиленсульфоната и предотвращения окисления выделяющегося формальдегида (альдегиды окисляются в щелочной среде). Суммарное химическое уравнение методики выглядит следующим образом: Применяют – болеутоляющее, противовоспалительное, жаропонижающее средство. Анальгин табл. 0,5 г; 50% р-р для инъекций. Входит в состав различных болеутоляющих средств: баралгин, пентальгин, андипал, темпалгин и др. жүктеу/скачать 1,34 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|