Сборник заданий Республиканской олимпиады по общеобразовательным предметам

В ушедшем 2020 году необычайно большое внимание общества было уделено химии. В частности, в первой половине года наблюдался чудовищный недостаток жаропонижающих средств. Одним из таких средств является парацетамол (D). Примечательно, что название парацетамол является сокращением от чуть ли не номенклатурного названия молекулы: пара-N-ацетил-аминофенол.

Мы не знаем какие планы у простейших (и особенно у тех, у кого нет даже нормальной клеточной мембраны), но на всякий случай научим вас синтезировать парацетамол.

1. Расшифруйте схему синтеза парацетамола и нарисуйте структуры веществ A – D если известно, что:

● А и B – изомеры;

● В дальнейшие реакциях используется только изомер B;

2. Один из изомеров A и В может образовывать внутримолекулярные водородные связи. Какой? Покажите эту водородную связь.

Работать с азотной кислотой, а уж тем более в купе с концентрированной серной, довольно опасно. Поэтому предлагаем посмотреть на альтернативный способ синтеза парацетамола:

3. Расшифруйте схему и нарисуйте структуры E и F если известно, что:

● В ¹H ЯМР спектре соединения E в ароматическом регионе наблюдается два пика с одинаковой интенсивностью

● Формула соединения E – C₈H₈O₂

В любом случае, синтез парацетамола требует усилий и у вас может быть искушение пойти по короткому пути: купить анаферон. Но из чего он состоит? Посмотрим на этикетку:

« д е й с т в у ю щ е е в е щ е с т в о п р е д с т а в л я е т с о б о й в о д н о - с п и р т о в о й р а с т в о р ( м а с с а

р а с т в о р а 0.0 0 3 г .) а н т и т е л к г а м м а - и н т е р ф е р о н у ( а ф ф и н н о о ч и щ е н н ы х ) в концентрации не более 10 нанограммов на грамм раствора»

4. Если молекулярная масса иммуноглобулина класса G (тех самых антител) составляет около 150 кДа (1 Да – 1 г/моль) найдите количество молекул антител в одной таблетке анаферона.

5.Казахстанские мобильные номера имеют формат

+ 77YX XXX XX XX. Вместо Y может быть 0, 4 и 7. Вместо X может быть любая цифра от 0 до 9. Сравните вероятность найти 1 молекулу антитела в 1 таблетке анаферона с вероятностью случайным образом набрать мобильный номер и дозвониться Президенту Республики Казахстан.