Үшфенилметан жөне үшфенилметанды бояулар

Үшфенилметан — метан молекуласындағы үш сутек атомдарын үш фенил топшаларына алмастырғанда алынатын өнім:

Үшфенилметан —93°С-та балқитын кристалдық зат. Суда ерімейді, бірақ органикалық еріткіштерде оңай ериді. Үшфенилметанның бір ерекшелігі - оның молекуласындағы үшфенилметил радикалмен байланысқан сутек атомы (немесе оны алмастырған басқа топшалар) өте қозғалғыш келеді.

Сондықган үшфенилметан молекуласындағы сутек атомы металға жөне галогендерге жеңіл алмасады. Үшфенилметан оңай тотығып, үшфенилкарбинол түзеді. Үшфенилкарбинол НСІ-дың өсерінен үшфенилхлорметан түзеді. Үшфенил-хлорметан тотықсызданып, үшфенилметан, ал гидролизденіп, үшфенилкарбинол береді:

Үшфенилметан молекуласындағы сутек атомының қозғалғыштығы С—X байланысының диссоциациялануьшан түзілетін үшфенилметил радикалының немесе ионының тұрақтылығымен түсіндіріледі. Фенил топшалары бар бос радикалдың (немесе ионның) тұрақгылығы орталық көміртек атомындағы жұптаспаған электронның (немесе оң зарядтың) үш бензол сақиналарының л-электрондық системасымен қосарлануына байланысты:

Бұл тұрғыдан үшфенилметил радикал қосарлану болмайтын кәдімгі бос алифатты радикалға қарағанда өзгеше.Үшфенилметан — көп кездесетін үшфенилметанды бояулардьщ негізі. Олар, негізінен, үшфенилметанның амин немесе окситуындылары болып келеді. Бұл қосылыстар түссіз,

сондықган, оларды лейкоқосылыстар деп атайды (грекше “лейко” - түссіз). Лейкоқосылыстар тотығып, карбинолды негіздерді береді, ал олар қышқылдармен әрекеттесіп, түсі боялған тұздарды түзеді. Міне, осы тұздар бояулар болып саналады. Осы бояуларды алу барысында үшфенилметан туындыларындағы орталық көміртек атомының ерекше қасиеті байқалады. Орталық көміртек атомымен байланысқан сутек

атомы немесе басқа топшалардың қозғалғыштығыньщ үшфенилметил

радикалы үшфенилметил катионы салдарынан үшфенилметан туындыларының өзара бір-біріне ауысу мүмкіндігі туады.

Үшфенилметанды бояулардың карапайым өкілі — малахит жасылының түзілуін карастырайық. Ол диметиланилиннің бензальдегидпен конденсациялануынан түзіледі:

Бүл - түздағы (малахит жасылы) түс беруші катион. Катионның оң заряды көміртек және азот атомдарының арасында біркелкі таралған. Сондықтан бұл катион тұрақты. Малахит жасылына сілті қосқанда, түссіз карбинолды негіз қайтадан бөлініп шығады. Малахит жасылын жібекті жөне мақтаны бояу үшін қолданады, ал торт этил топшасы бар оның гомологін бриллиант жасылы (“зеленка”) деген атпен медицинада қолданады. Кристалдық күлгін деп аталатын белгілі бояу Михлер кетонынан алынады.

Құрамында оттек бар үшфенилметанды бояуларға фталеиндер жатады. Олар фенолдың фталь ангидридімен конденсациялануъшан алынады. Фталеиндердің кдрапайым өкілі -фенолфталеин. Оның түзілуі мына төмендегі схемамен көрсетіледі:

Фенолфталеин (I) сілті жокта — түссіз. Фенолфталеинге сілті қосканда, алдымен түссіз динатрий тұзы түзіледі. Сонан соң молекуладағы бес мүшелі сақина үзіліп, фенолфталеиннің динатрий түзында хинон ядросы пайда болып, ашық қызыл түске боялады (II). Сілтіні артық мөлшерде қосқанда, фенолфталеин молекуласындағы хинон ядросы кәдімгі бензол