Строение и функции белков
Основу препарата «Линетол», применяемого для лечения и
жүктеу/скачать 1,7 Mb.
|
сборник задач-конечный
| Основу препарата «Линетол», применяемого для лечения и профилактики атеросклероза, составляют этиловые эфиры ненасыщенных высших жирных кислот С16 и Cl8, а также насыщенные аналоги этих кислот. Какую конформацию имеют углеводородные радикалы компонентов препарата «Линетол»?
Решение. В состав препарата «Линетол» входят этиловые эфиры олеиновой CI7H33 COOH, линолевой С17 Н31,СООН и линоленовой С17Н29СООН кислот (около 70 %). В небольшом количестве содержатся пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17 Н35СООН кислоты. В молекулах насыщенных кислот в углеводородном радикале все атомы углерода находятся в sρ3-гибридном состоянии и имеют тетраэдрическую конфигурацию. За счет вращения вокруг σ-связей С—С углеродная цепь может принимать различные конформации. Энергетически наиболее выгодной является зигзагообразная конформация, так как в этом случае любые соседние четыре атома углерода цепи находятся в анти-бутановой конформации. В высших жирных кислотах (насыщенных и ненасыщенных) различают неполярную часть молекулы — углеводородный радикал — и полярную — карбоксильную группу. Сочетание в одной молекуле полярной и неполярной частей обусловливает поверхностно-активные свойства вещества. В молекулах ненасыщенных кислот наряду sρ3-гибридизованными содержатся и sρ2-гибридизованные атомы углерода. Поэтому участки углеводородной цепи относительно двойной связи могут иметь цис- или транс-расположение (π-диастереомеры). В природных высших карбоновых кислотах осуществляется цис-расположение (хотя это обычно менее выгодно, чем трансрасположение). Однако в данном случае цис-форма приводит к формированию нужной вторичной структуры в липидной части клеточных мембран. В названии природных ненасыщенных кислот используется приставка «олл» (от англ. all — все), обозначающая, что все одинаковые лиганды (например, атомы водорода) имеют ци-срасположение относительно двойных связей. Наличие двойной связи обозначают греческой буквой Δ (дельта), а цифрами в правом верхнем углу — атомы углерода, от которых эта связь начинается. Двойные связи в молекулах ненасыщенных кислот не сопряжены. ЗАДАЧА 13 жүктеу/скачать 1,7 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|