Строение и функции белков


В виде каких таутомерных форм может существовать урацил?



бет30/38
Дата08.02.2022
өлшемі1,7 Mb.
#121029
түріСборник
1   ...   26   27   28   29   30   31   32   33   ...   38
Байланысты:
сборник задач-конечный

В виде каких таутомерных форм может существовать урацил? Какая таутомерная форма участвует в образовании уридина?
Решение. Урацил — дигидроксипроизводное пиримидина. Для него возможна лактим-лактамная таутомерия.



Атом водорода ОН-группы самопроизвольно мигрирует к атому азота, имеющему неподеленную пару электронов. При этом возникают различные таутомеры, т. е. изомеры, находя­щиеся в динамическом равновесии.
Можно предположить, что имеющиеся в молекуле урацила две гидроксильные группы могут вступать в таутомерные пре­вращения как одновременно, так и поочередно.

Сдвиг равновесия в сторону лактамной формы объясняется несколько большей стабильностью этого таутомера, так как атом азота проявляет большую основность, т. е. имеет большее сродство к протону, чем атом кислорода.
Уридин — нуклеозид пиримидинового ряда, представляю­щий собой N-гликозид. В качестве углеводного компонента уридин включает D-рибозу, а в роли агликона выступает урацил. D-рибоза (как и D-дезоксирибоза) входит в состав нуклеозидов в фуранозной форме с β-конфигурацией аномерного атома углерода.

ЗАДАЧА 9




Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   26   27   28   29   30   31   32   33   ...   38




©engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет