Какими стереоизомерами по отношению друг к другу являются β-D-арабинофураноза и α-D-рибофураноза? Решение. Приведенные в условии задачи моносахариды относятся к группе альдопентоз. В открытой форме D-арабиноза и D-рибоза содержат по три центра хиральности С-2, С-3 и С-4. При этом конфигурации С-3 и С-4 соответственно совпадают, а центры
С-2 имеют противоположные конфигурации. Это означает, что D-арабиноза и D-рибоза являются σ-диастереомерами и, в частности, эпимерами, так как отличаются конфигурацией только одного хирального атома углерода.
Указанные в условии задачи соединения в циклической форме отличаются не только конфигурацией атомов С-2, но и конфигурацией аномерных атомов С-1. Отсюда можно сделать вывод, что β-D-арабинофураноза и α-D-рибофураноза представляют собой диастереомеры. С формальной точки зрения они не являются эпимерами, так как отличаются конфигурацией двух центров хиральности.
Однако нужно принять во внимание, что определение эпимеров касается различия в конфигурации любого одного центра хиральности, не включая аномерный атом углерода. Исключение аномерного атома из определения эпимеров связано с тем, что в растворе происходит процесс аномеризации, т. е. переход α- и β-аномеров друг в друга. Поэтому β-D-арабинофураноза и α-D-рибофураноза представляют собой пару эпимеров.
