Реакция замещения (substitution) – тип химической реакции, в результате которой атом или группа атомов в молекуле вещества замещаются на другой атом или группу атомов.
Могут протекать по различным механизмам: SN, SE, SR.
Реакции присоединения (addition) – тип химической реакции, в результате которой из нескольких более простых молекул образуется одно более сложное соединение.
Протекает по механизму: AdN, AdE, AdR.
Реакции отщепления (элиминирования, elimination) (Е) заключаются в отщеплении атомов или групп, как правило, от соседних атомов:
В реакциях перегруппировок происходят внутримолекулярные перемещения атомов или групп атомов без изменения брутто-формулы участвующего в реакции соединения:
1.6 Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный сверхсопряжения. Понятие о теории резонанса
Представление об электронных эффектах разработал и классифицировал К. Ингольд в 1926–1933 гг.
Эффект передачи электронного влияния по системе s-связей называют индуктивным. Причиной является различная электроотрицательность атомов, между которыми осуществляется связь.
Атомы или группы атомов, оттягивающие электронную плотность от соседних атомов, характеризуется отрицательным индуктивным эффектом –I (атомы Hal, группы -ОН, -OR, -NO2, -+NR3, -СºСH, -СН=СН2 и др.).
Атомы и группы атомов, отталкивающие от себя электронную плотность, характеризуется положительным индуктивным эффектом +I (алкильные группы).
Индуктивный эффект обозначают прямой стрелкой от d+ к d–:
Индукционный эффект передается по цепи s-связей, однако он быстро убывает с расстоянием, что объясняется малой подвижностью электронов s-связи.
Так, например, в 1-хлорпропане частичный положительный заряд d+, появляющийся на атомах углерода вследствие влияния атома хлора, быстро убывает по мере удаления от хлора:
Индукционный эффект оказывает существенное влияние на реакционную способность органической молекулы, определяя как направление атаки реагента, так и скорость взаимодействия.
|