Учебное пособие для студентов 1 го курса фен

63 
4.19. 
Какие различия должны наблюдаться в ПМР
-
спектрах 
молекул: 
а) 
F
3
С–С
H
2
–С
H
2
F 
и H
2
FC
–
CF
2
–
CFH
2
; 
б) Н
3
С–С
F
2
–С
H
3
и H
2
FC
–
CH
2
–
CFH
2
?
4.20. 
С помощью какого из методов магнитного резонанса –
ЭПР 
или ЯМР –
можно различить следующие соединения:
а
) 
12
CH
4
, 
12
CD
4
, 
13
CH
4
; 
б
) 
14
N
2
, 
16
O
2
, 
14
N
16
O? 
Ответ обосновать. 
Использование методов спектроскопии для идентификации 
химических соединений
 
4.21. 
Написать структурную формулу соединения 
C
4
H
10
O
, если 
известно, что в его ИК
-
спектре имеется полоса, соответствующая 
колебаниям ОН
-
группы, а ПМР
-
спектр состоит из двух линий с 
отношением интенсивностей 1 : 9. 
4.22. 
В ПМР
-
спектре соединения С
6
Н
12
О наблюдается два 
сигнала с соотношением интенсивностей 3 : 1. В ИК
-
спектре 
наблюдается полоса, характеризующая колебание связи С=О. 
Предложить структурную формулу этого соединения. 
4.23. 
ПМР
-
спектр соединения состава 
C
3
H
3
F 
содержит один 
сигнал. Определить структурную формулу соединения, изобразить 
его пространственное строение. 
4.24. 
Ароматическое соединение состава С
9
Н
12
имеет ПМР
-
спектр, состоящий из двух линий А и В с отношением 
интенсивностей 1 : 3. В ПМР
-
спектре его гомолога С
10
Н
14
имеются 
также две линии А и В с отношением интенсивностей 1 : 6. Какой 
ПМР
-
спектр будет у их гомолога С
12
Н
18
? Учесть, что молекулы всех 
трѐх соединений не имеют дипольного момента.
4.25. 
ПМР спектр соединения состава С
4
Н
6
Cl
2
имеет один 
сигнал, а его 
13
С
-
ЯМР спектр имеет два сигнала. В электронном 
спектре этого соединения есть полоса, соответствующая π
-
π* 
переходу. Изобразить структурную формулу соединения, если 
известно, что оно не обладает дипольным моментом. 
4.26. 
Написать структурную формулу соединения С
15
Н
14
О, если 
известно, что: 

64 
а)
в ПМР
-
спектре наблюдается два сигнала с отношением 
интенсивностей 5
: 2;
б)
в ИК
-
спектре имеется полоса 

(С=О); 
в)
в электронном спектре поглощения имеется полоса, 
характерная для бензольного кольца. 
4.27. 
В ПМР
-
спектре смеси (молярное отношение 1 : 1) двух 
изомеров А и Б, имеющих состав С
6
Н
3
F
3
, наблюдается две линии 
одинаковой интенсивности. Предложить структурные формулы 
изомеров, если известно, что: 
а)
изомер А имеет дипольный момент, изомер Б –
нет;
б
) 
А содержит сопряженные тройные связи, а Б –
сопряженные 
двойные связи. 
4.28. 
Сигнал 
31
Р
-
ЯМР соединения 
P
4
S
3
содержит 2 линии с 
отношением интенсивностей 3
: 
1. Предложить структурную 
формулу этой молекулы, если известно, что ковалентность Р равна 
3, а 
S 
–
2.
4.29. 
ПМР
-
спектр смеси (1
: 
1) двух изомеров состава 
C
6
H
6
F
3
состоит из двух линий одинаковой интенсивности. Предложить 
структурные формулы, если известно, что: изомер (
A
) имеет 
дипольный момент, изомер (Б) –
нет; (А) содержит сопряженные 
связи С≡С, (Б) –
С=С.
4.30. 
Ароматическое соединение состава С
14
Н
16
имеет в ПМР
-
спектре 2 сигнала с соотношением интенсивностей 3 : 1. Известно, 
что дипольный момент соединения равен нулю. Какова структурная 
формула этого соединения?
4.31. 
В ПМР
-
спектре соединения с брутто
-
формулой 
C
3
H
7
ON 
зарегистрировано три сигнала с соотношением интенсивностей 
1 : 3 : 
3. Кроме того, по данным ИК
-
спектроскопии в соединении 
есть связь С=О. Изобразить структурную формулу соединения. 
4.32. 
В молекуле 
C
2
H
5
ON 
атом азота находится в 
sp
3
гибридном 
состоянии. Изобразить структурную формулу соединения. Указать 
гибридизацию атомов углерода. Сколько сигналов и с каким 
соотношением интенсивностей будет наблюдаться в спектре ПМР 
этого соединения? Могут ли образовываться водородные связи 

65 
между молекулами этого соединения, и если могут, то между 
какими атомами? 
4.33. 
Для ароматического соединения состава C
7
H
9
N изобразить 
схематически ПМР
-
спектр, если известно, что азот находится в 
sp
3
-
гибридном состоянии. Для ПМР
-
спектра указать соотношение 
интенсивностей линий. 
4.34. 
ПМР
-
спектр 
кислородсодержащего 
органического 
соединения С
n
H
m
О (М
= 
46 г/моль) состоит из одной линии. 
Установить
структурную формулу этого соединения. 
4.35. 
Ароматическое соединение С
n
H
m
F
2
с молярной массой 
142 
г/моль дает в ПМР
-
спектре два сигнала. Известно, что это 
соединение не обладает дипольным моментом. Изобразить 
структурную формулу соединения и найти соотношение 
интенсивностей сигналов в ПМР
-
спектре. 
4.36. 
Для соединения состава 
C
n
H
2n
O 
молекулярный вес 
равняется 58 г/моль. Из данных ИК
-
спектроскопии известно, что в 
этом соединении есть группа С=О, кроме того,
в 
13
С
-
ЯМР спектре 
этого вещества наблюдаются 3 сигнала. На основании этих данных 
найти число 
n
, изобразить структурную формулу соединения и 
ПМР
-
спектр этого соединения. 
4.37. 
Углеводород С
х
Н
y
имеет плотность по воздуху 1,724. 
Валентные АО всех атомов углерода образуют 
sp-
гибридные 
орбитали. Установить
структурную формулу соединения и 
изобразите его ПМР
-
спектр. 
4.38. 
Написать структурную формулу углеводорода, который 
содержит 10% мас. водорода и имеет плотность по воздуху 1,38. В 
его ПМР
-
спектре наблюдается две линии. Какая дополнительная 
информация необходима для однозначного выбора?

66 

жүктеу/скачать 6,53 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: