Строение и функции белков
γ-Аминомасляная кислота в организме выполняет роль инг
жүктеу/скачать 1,7 Mb.
|
сборник задач-конечный
1536772065
γ-Аминомасляная кислота в организме выполняет роль ингибитора нервных импульсов. Из какой α-аминокислоты путем декарбоксилирования образуется γ-аминомасляная кислота? Опишите химическую основу действия кофермента пиридоксальфосфата в ходе декарбоксилирования. Решение. γ-Аминомасляная (4-аминобутановая) кислота может 1ыть получена путем декарбоксилирования той α-аминокислоы, которая имеет такое же строение скелета, но отличается наличием одной дополнительной карбоксильной группы, т. е. дикарбоновой α-аминокислоты с пятью атомами углерода в цепи. Таким исходным соединением служит глутаминовая (2-аминопентандиовая) кислота, получающаяся в организме при гидролитическом расщеплении белков. Декарбоксилирование in vivo осуществляется с участием ферментов декарбоксилаз и кофермента пиридоксальфосфата. Связывание глутаминовой кислоты с коферментом с химической точки зрения состоит в образовании шиффова основания, или альдимина I, за счет взаимодействия между аминогруппой глутаминовой кислоты и альдегидной группой пиридоксальфосфата (реакция нуклеофильного присоединения-отшепления). В альдимине I пиридиниевый атом азота за счет сильного электроноакцепторного влияния способствует поляризации связи α-С—СОО- и дальнейшему ее разрыву. При этом происходит удаление из молекулы альдимина I оксида углерода. В промежуточном соединении с хиноидной структурой благодаря электронодонорному влиянию атома азота в цикле происходит перераспределение электронной плотности, и на атоме углерода на другом конце сопряженной системы возникает частичный отрицательный заряд. Этот нуклеофильный центр атакуется протоном. В результате присоединения протона образуется альдимин II, в молекуле которого восстановлена ароматичность пиридинового ядра. Продуктами реакции гидролиза альдимина II являются пиридоксальфосфат и γ-аминомасляная кислота. Глутаминовая и γ-аминомасляная кислоты являются антагонистами: первая — активирует, вторая — ингибирует передачу нервных импульсов. ЗАДАЧА 3 жүктеу/скачать 1,7 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|