Карбоновые кислоты боровикова Марина Васильевна

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Боровикова Марина Васильевна

лицей № 265 Санкт-Петербурга

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – это органические вещества, содержащие в молекулах одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом

• КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – это органические вещества, содержащие в молекулах одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

• В зависимости от числа карбоксильных групп

● одноосновные – уксусная

● двухосновные – щавелевая



● многоосновные - лимонная

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

НОМЕНКЛАТУРА

НОМЕНКЛАТУРА

ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ

ПО НАХОЖДЕНИЮ В ПРИРОДЕ

НАУЧНЫЕ НАЗВАНИЯ

НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ УГЛЕРОДА НАЧИНАЕТСЯ С АТОМА УГЛЕРОДА КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ

• НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ УГЛЕРОДА НАЧИНАЕТСЯ С АТОМА УГЛЕРОДА КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ

4 3 2 1

CH3 – CH2 – CH – COOH

CH3

Атомы углерода можно нумеровать буквами греческого алфавита (начиная с первого от карбоксильной группы)

• Атомы углерода можно нумеровать буквами греческого алфавита (начиная с первого от карбоксильной группы)
• γ β α

CH3 – CH2 – CH – COOH

Cl

α-хлорпропионовая кислота

ИЗОМЕРИЯ

ИЗОМЕРИЯ

Электронная плотность (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, на нем возникает –ϭ, а на углероде +ϭ

• Электронная плотность (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, на нем возникает –ϭ, а на углероде +ϭ
• Неподеленная электронная пара атома кислорода гидроксильной группы находится в сопряжении с π-связью => усиливается поляризация связи O - H => кислотные свойства

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ

• Индуктивный эффект (R) и сопряжение с OH- группой значительно «гасят» +ϭ на атоме углерода и реакции присоединения по двойной связи C=O невозможна (как в альдегидах)
• Влияние -COOH группы повышает поляризацию связей C-H в R, особенно у соседнего атома углерода