Молекуласындағы карбоксил топша санына қарай

• Орындаған: Зейнолдина А.З.
• Тексерген: Даутова З.С.

• Молекуласында бензол сақинасымен тікелей немесе бүйір тізбектегі көміртек атомымен байланысқан карбоксил топшасы бар ароматты көмірсутектердің туындылары ароматты карбон қышқылдары деп аталады.

• Молекуласындағы карбоксил топша санына қарай.

• Бір негізді

• Екі негізді

• Бензой қышқыл

• о-фталь қышқылы

• Терефталь қышқылы

• 2-метилбензой қышқылы

• о-толуил қышқылы

• Фталь қышқылы
• о-фенилендикарбон қышқылы

• бензол-1,2-дикарбон қышқылы

• изофталь қышқылы
• м-фенилендикарбон қышқылы

• бензол-1,3-дикарбон қышқылы

• Алынуы:

• 1.Бензол гомологтарын тотықтыру (каt. қатысында).

• Терефталь қышқылы

• п - ксилол

• толуол

• Бензой қышқылы

• пропилбензол

• бензой қышқылы

• сірке қышқылы

• 2.Ароматты үшгалоген туындыларды гидролиздеу.

• 3. Нитрилдерді гидролиздеу.

• 4.Металорганикалық қосылыстарды карбоксилдеу.

• C6H5Br+Mg→C6H5MgBr+CO2+H2O→C6H5COOH+
• MgOHBr

• 5.Ароматты кетондарды тотықтыру. Тотықтырғыш ретінде әдетте, гипохлоридтерді пайдаланады.

• Физикалық қасиеті

• Бір негізді ароматты карбон қышқылдары суық суда нашар ериді, ал ыстық суда біршама жақсы еритін кристалдық заттар. Қайнау және балқу температуралары көміртек атомының саны бірдей алифатты қышқылдарға қарағанда едәуір жоғары болады.

• 1. Қышқылдық қасиеті.

• 2. Тұздардың түзілуі.

• Ароматты қышқылдар май қатарының карбон қышқылдарына қарағанда жоғары қышқылдық қасиет көрсетеді. Себебі, электронакцепторлы бензол сақинасы карбоксил топшасынан электрондарды өзіне қарай тартып, протонның үзілуін жеңілдетеді.

• СООН

• + NaOH

• -H2O

• СООNa

• бензой қышқылы

• натрий бензоаты

• 3. Бензол сақинасы бойынша электрофильді қосылу (галогендеу).

• СООН

• + Br2

• FeBr3

• to

• СООН

• Br

• + НBr

• бензой қышқылы

• м-бромбензой қышқылы

• Бензол сақинасы бойынша электрофильді қосылу (нитрлеу).

• СООН

• + HONO2

• H2SO4

• to

• СООН

• NO2

• бензой қышқылы

• м-нитробензой қышқылы

• 4. Дикарбон қышқылына жататын фталь қышқылы қыздырғанда ангидрид түзеді

• 5. Галоген ангидридтің түзілуі.

• СООН

• + PCl3

• СОCl

• бензой қышқылы

• бензой қышқылының хлор ангидриді

• -H3PO3

• 6. Салицил қышқылын алу - Кольбе- Шмитт реакциясы.

• салицил сірке ацетилсалицил
• қышқылы ангидриді қышқылы

• Салицил қышқылының қасиеті:

• СООН

• OH

• Na2CO3

• CH2OH, H+

• C2H5OH, H+

• (CH3CO)2O

• СООNa

• OH

• СООCH2

• OH

• OH

• O- C- CH3

• СООH

• СООC2H5

• O

Салицил қышқылының маңызды туындысы – п-аминсалицил қышқылы (ПАСК).

• Салицил қышқылының маңызды туындысы – п-аминсалицил қышқылы (ПАСК).

• п-аминсалицил қышқылы (ПАСК) – туберкулез ауруына қарсы күресетін бағалы препарат.

9. Индикатор фенолфталеин алу.

• 9. Индикатор фенолфталеин алу.