(-I-M) (-I+M)
Кейбір атом (топшалардың) электрондық әсерлері
Топша
|
Электрондық әсер
| | | |
индуктивті
|
мезомерлі
|
Алкил топшалары (R)
|
+I
|
-
|
-NH2; -NHR; -NR2
|
-I
|
+M
|
-OH
|
-I
|
+M
|
Алкокси топшасы (RO-)
|
-I
|
+M
|
Галогендер
|
-I
|
+M
|
-NO2
|
-I
|
-M
|
-COOH
|
-I
|
-M
|
-SO3H
|
-I
|
-M
|
>C=O
|
-I
|
-M
| Субстрат және реагент - Құрамындағы көміртек атомының жаңа байланыстың түзілуі жүретін зат молекуласы, ереже бойынша субстрат (органикалық зат) деп аталады.
- Реагент (бейорганикалық зат) субстратқа шабуыл жасайды.
- Егер реакцияда екі органикалық зат болса, онда кезкелгенін субстрат деп атауға болады.
Субстраттың реакциялық орталығында заряды көп болған сайын, реация тезірек жүреді, заттың реакциялық қабілеттіліғі жоғары болады.
Органикалық реакцияның жіктелуі - Органикалық реакциялар бірнеше әдіспен жіктеледі:
- соңғы нәтижесіне қарай және субстрат пен реагентте байланыстың өзгеруіне қарай
- Соңғы нәтижесіне қарай жіктелуі:
- 1) орын басу реакциялары (S)
- 2) қосып алу реакциялары (А) және оларға қарама – қарсы бөліп шығару немесе элимендеу (Е) реакциялары
- 3) қайта топтасу реакциясы
- 4) тотығу және оларға кері тотықсыздану реакциялары.
Органикалық реакцияның жіктелуі - Субстрат пен реагенттегі байланыстардың сипаты бойынша жіктелуі
- Субстратта байланыстың үзілуіне қарап барлық химиялық реакциялар радикалды және ионды болып бөлінуі мүмкін.
- Жарықтың және радиоактивті сәуленің әсерінен, жоғары температурада үзілуге кіші полярланған (полярсыз) байланыстың (С—С, С—Н) түсуі кезінде, реакция радикалды механизм бойынша жүреді.
- Ионды механизм, ереже бойынша, полярлы ковалентті байланыстардың үзілуі кезінде (С—галоген, С—О және т.б.).
Коваленттік байланыстың ыдырауы - Гомолититтік ыдырау
- Радикалдық реакцияларда субстратта байланыс гомолиттік болып бөлінеді және осы кезде бос радикал түзіледі.
- R : X R + X
- Гетеролиттік ыдырау
- Гетеролитті механизм бойынша, коваленттік байланыстың үзілуі кезде, электрон жұбын байланыстың бір атомы алып кетуі мүмкін. Гетеролиттік реакциялар электрофильді (E) және нуклеофильді (N) болуы мүмкін.
R : X R:- + X+ - анион (N) катион (Е)
Электрофилді механизм - Егер субстраттың реакциялық орталығы электрон тығыздығы жоғары болса (-) (электронды жақсы көреді), ал реагент электрофил болса, онда реакция электрофилді механизм бойынша жүреді.
- Электрофилді реагенттер :
- толық оң зарядты – протон Н+, бром катионы Br+, нитроний катионы NO2+, карбкатион R3C+
- электронейтралды күкірт триоксиді SO3
- Электрофильді орын басу реакциялары (SЕ) ароматты қосылыстарға тән,
- Электрофильді қосып алу реакциялары (АЕ) қанықпаған көмірсутектеріне тән.
Нуклеофильді механизм - Субстраттың реакциялық орталығында ішінара оң заряд (+) пайда болғанда, реакция нуклеофильді механизм бойынша жүреді.
- Нуклеофильді реагенттер (ядроны жақсы көреді) сыртқы электрон қабатында жұп электроны бар бөлшектер. Осы электрон жұбы арқылы жаңа ковалентік байланыс тұзе алады.
- Олар теріс зарядты (гидроксид ионы ОН-, гидрид ионы Н-, хлорид ионы Cl-)
- немесе электронейтралды (H2O, NH3, R–NH2) болуы мүмкін.
- Спирттерге, галогентуындыларына және карбон қышқылдарына нуклеофильді орын басу (SN), ал альдегидтер мен кетондарға нуклеофильді қосып алу (АN) реакциялары тән.
НАЗАРЛАРЫҢЫЗҒА
РАХМЕТ!!!
Достарыңызбен бөлісу: |
