Органикалық қосылыстар құрылысының теориялық негіздері және олардың реакцияға қабілеттілігін анықтаушы факторлар



бет3/7
Дата24.09.2023
өлшемі0,49 Mb.
#182218
1   2   3   4   5   6   7
Байланысты:
ЛЕКЦИЯ №4

органикалық қосылыстар
ациклды
қаныққан
алкандар
қанықпаған
алкиндер алкадиендер алкендер
циклды
карбоциклды
алициклды
ароматты
гетероциклды

Жіктелуі функционал топтардың табиғатына қарай


Класс атауы

Функционал тобы

Жалпы формуласы

Галогентуындылары

-F, -Cl, -Br, (Hal) галогендер

R – Hal

Спирттер, фенолдар

-OH гидроксил

R – OH, Ar-OH

Жәй эфирлер

-OR алкоксил

R – OR

Тиолдар (тиоспирттер, меркаптандар), тиофенолдар

-SH тиол

R – SH, Ar-SH

Тиоэфирлер (сульфидтер)

-SR алкилтиол

R – SR

Сульфоқышқылдар

-SO3H сульфо

R – SO3H

Аминдер

-NN2 ; =NH ; ≡ N амино

R – NH2 ; R2NH ; R3N

Нитроқосылыстар

-NO2 нитро

R – NO2

Нитрилдер

-CN циан (нитрил)

R – CN

Альдегидтер, кетондар

=C=O карбонил (оксо-топ)

R–CН=О
R–C–R
||
O

Карбон қышқылдары

-СООН карбоксил

R – CОOH

Күрделі эфирлер

-C(О)-OR алкоксикарбонил

R – C(О) –OR

Амидтер

- C(О)-NH2 карбоксамид

R – C(О) – NH2

Жіктелуі

  • Бір функционал тобы бар қосылыстар аталады монофункционалды
  • бірнеше функционал тобы болса – полифункционалды
  • әр түрлі функционал тобы болса – гетерофункционалды

Химиялық байланыс

  • ОҚ байланыстардың негізгі түрі коваленттік байланыс, яғни байланысатын атомдардың электрондарының жұптасуынан түзілетін химиялық байланыс болып табылады.
  • Екі түрлі болады: σ (сигма),  (пи)

Номенклатура

  • Әрбір жеке қосылысты атауға мүмкіндік беретін ережелер жүйесін номенклатура деп атайды.
  • ИЮПАК (IUРАС –теориялық және қолданбалы химияның халықаралық одағы) жүйелі номенклатурасы
  • Табиғи қосылыстар үшін аминқышқылдары, көмірсулар, алкалоидтар, стероидтар
  • тривиалды аттары
  • 1) табиғи көздерін (сүттен алынған, лактоза – сүт қанты);
  • 2) ерекше белгілі қасиеттерін (глицерин, грекше glycis- тәтті);
  • 3) алыну жолдарын (пирожүзім қышқылы, пиролиз арқылы пирожүзім қышқылын алу);
  • 4) қолдану аймақтарын (аскорбин қышқылы, лат. skorbut-цинга, қарсы «а», цинга ауруына қарсы деген мағнада)
  • ИЮПАК номенклатурасы ережелері негізінен орын басушы және рационалды номенклатураларынан құрылған (радикало-функционалды).

Номенклатуралық терминдер

  • Молекуланың аталуын қою үшін қосылыс келесі құрылымдық элементтерді бөледі:
  • көмірсутекті радикал
  • бастаушы құрылым 
  • орынбасушы
  • сипаттамалық топтар
  • функционалды топтар

Көмірсутекті радикал

  • Көмірсутекті радикал – бір немесе бірнеше сутек атомын алғанда, бір немесе бірнеше валенттілігі бос қалған, молекула қалдығы.
  • Бір валентті радикалдардың атауын кейде –ан жұрнағын –ил-ге ауыстыру жолымен алады.
  • СН3- метил
  • СН3СН2- этил
  • СН3-СН2-СН2- пропил, изопропил
  • СН2=СН- винил
  • СН2=СН-СН2- аллил
  • С6Н5- фенил
  • С6Н5-СН2- бензил
  • Көмірсутек радикалдарының алифатты қатарының атауы – алкилдер (R), ароматты қатары – арилдер (Ar).

Номенклатуралық терминдер

  • Бастаушы құрылым – басты көміртек тізбегі және карбо – және гетероциклдердегі циклды құрылым.
  • Орынбасушы – бастапқы жағдайда сутек атомының орнын басатынын, кезкелген атом және атомдар топтары.
  • Сипаттамалық топтар  – тек бастаушы құрылыммен байланысқан және оның құрамына кіретін,функционалды топтар.
  • Функционалды топтар  — қосылыстардың қайсы жігіне жататынын анықтайтын, көміртексіз сипаттағы атом және атом топтары.

ИЮПАК номенклатурасының ережесі

  • 1) Заттың атының жалғауын беретін, ең үлкен функционалды топты анықтайды (жұрнақпен).
  • Функционалды топтар жоғарыдан төмен қарай кішіреюіне байланысты орналасқан.

Үлкендігі кішреюі
(жоғарыдан төмен)

Функционал топ

Префикс

Жалғау

-COOH

карбокси-

қышқылы

-SO3H

сульфо-

-сульфон қышқылы

-C≡N

-

нитрил

-СН=O

оксо-

-аль

-C=O
׀

оксо-

-он

-OH

гидрокси-

-ол

-SH

мерокапто-

-тиол

-NH2

амино-

-амин

-NO2

нитро-

-

-OR

алкокси-

-

-SR

алкилтио-

-

-F, -Cl, -Br, -I

фтор-, хлор-, бром-, -иод

-

ИЮПАК номенклатурасының ережесі

  • 2) Бастапқы құрлысын анықтайды. Ол үшін ен ұзын неғұрлым көп орынбасушысы, қанықпаған байланыстары бар тізбек алынады.
  • 3) Үлкен функционал топ ең аз нөмір алатындай етіп, бастапқы структураны нөмірлейді.
  • 4) Бастапқы структураның және үлкен функционал топтың атын анықтайды (жалғау).
  • Бастапқы структураның қанықпау дәрежесін жалғаулармен көрсетеді: қаныққан көміртегі қаңқасы үшін - ан, қос байланыс үшін – ен, үш байланыс үшін - ин.

ИЮПАК номенклатурасының ережесі

  • 5) Алфавит ретімен аталатын орынбасушылардың (кіші функционал топтар - префикстер, көміртегісіз орынбасушылар, көміртекті радикалдар) атын анықтайды.
  • Көміртегісіз орынбасушылар – галогендер, нитротоптар, алкокситоптар, алкилтиотоптар.
  • Молекулада қос байланыс және бірнеше бірдей орынбасушыларды белгілеу үшін көптеген (көбейту) жұрнақтар қолданылады: ди-, три-, тетра-, пента- және т.б.


Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6   7




©engime.org 2025
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет