44
Таким образом, в этой молекуле общая для всей молекулы
π-
связь
образуется не двумя, а одним электроном, что, в общем, противоречит
одному из принципов метода ВС.
Аналогичная ситуация имеет место и в молекуле бензола
С
6
Н
6
: здесь
шесть “лишних” электронов, оставшихся после
sp
2
-
гибридизации
электронных орбиталей атомов углерода, осуществляют общую для
молекулы
π-
связь, охватывающую бензольное кольцо в целом, см. рис.31.
Рис.31
Оптическая активность веществ.
Свойство молекулы, заключающееся в отсутствии плоскости
зеркальной симметрии внутри нее, называют хиральностью. Изомерия,
обусловленная наличием хиральности, называется оптической изомерией.
Две хиральные молекулы, тождественные по химическим и физическим
свойствам и отличающиеся только
пространственным расположением
функциональных групп внутри нее, как объект и его зеркальное
изображение, поворачивают плоскость поляризации луча плоско-
поляризованного света на одинаковый угол, но в противоположных
направлениях (вправо или влево). Пары таких молекул называют
энантиомерами,
или
антиподами:
соответственно,
право-
или
левовращающими.
Хиральность молекулы может влиять только на ее векторные свойства,
поэтому данная характеристика связана, в частности, со способностью
поворота плоскости поляризованного света. Осцилляции вектора
напряженности электромагнитного поля поляризованного света индуцируют
колебания каждой из связей в молекуле, в результате чего после
взаимодействия с молекулой плоскость поляризации света поворачивается на
некоторый угол. Взаимодействие со следующей молекулой или молекулами
не может скомпенсировать этот угол ввиду отсутствия плоскости зеркальной
симметрии в молекулах.
Когда плоскополяризованный свет на своем пути взаимодействует не с
одной хиральной молекулой, то каждая следующая (зеркально
противоположная первой) молекула дает свой вклад в общий угол поворота
|