Поляриметрия в фармацевтическом анализе

44 
Перевод: Оптическое вращение 
Многие фармацевтические вещества являются оптически активными, то есть 
они вращают плоскость проходящего поляризованного света так, что свет на выходе 
поворачивается под измеримым углом к плоскости падающего света. Это свойство 
характерно для некоторых кристаллических веществ и многих растворов твёрдых ве-
ществ, используемых в фармации. Подобное свойство жидкости или раствора чаще 
всего является результатом наличия одного или более центров асимметрии, в роли 
которого обычно выступает атом углерода с четырьмя разными заместителями. Число 
оптических изомеров равно 2n, где n – это число центров асимметрии. Поляриметрия 
(измерение оптического вращения) фармацевтического вещества может быть единст-
венным удобным способом отличать оптические изомеры друг от друга, следователь-
но, является важной характеристикой подлинности и чистоты. 
Вещества, которые могут проявлять оптическую активность, называются хи-
ральными. Те вещества, которые вращают плоскость света по часовой стрелке от на-
блюдателя, к которому направлен свет, называют правовращающими или (+) оптиче-
скими изомерами. Те вещества, которые вращают плоскость света в противополож-
ную сторону, называют левовращающими или (-) оптическими изомерами. (Символы 
d- и l-, которые использовались раньше для обозначения право- и левовращающих 
изомеров, больше не допускаются, поскольку могут быть перепутаны с символами D- 
и L-, которые относятся к конфигурации относительно D-глицеральдегида. Символы 
R и S, а также αи β тоже используются для обозначения конфигурации, расположения 
атомов или групп атомов в пространстве) 
Физико-химические свойства хиральных веществ с неналагающимся зеркаль-
ным отражением, вращающих плоскость поляризованного света на один и тот же угол 
в противоположные направления (энантиомеры), идентичны, за исключением данно-
го свойства и их реакций взаимодействия с другими хиральными веществами. Энан-

45 
тиомеры часто проявляют различные свойства в фармакологии и токсикологии, что 
объясняется тем фактом, что биологические рецепторы и ферменты сами по себе то-
же хиральны. Многие природные вещества, такие как аминокислоты, белки, алка-
лоиды, антибиотики, гликозиды и сахара, существуют в виде хиральных соединений. 
Синтез таких соединений из нехиральных веществ приводит к образованию равного 
количества энантиомеров, рацемата. Рацематы не обладают оптической активностью, 
а их физические свойства могут отличаться от свойств каждого из пары энантиоме-
ров. Использование стереоселективных или стереоспецифичных методов синтеза или 

жүктеу/скачать 3,77 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: