№3
ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЖҰМЫС
АРОМАТТЫ ҚОСЫЛЫСТАРДFАҒЫ ЭЛЕКТРОФИЛЬДІ ОРЫНБАСУ РЕАКЦИЯЛАРЫ
пара -
Нитроацетанилид және
пара
-нитроанилин
NHCOCH
3
+ HNO
3
NHCOCH
3
NO
2
+H
2
O (H
2
SO
4
)
- CH
3
COOH
NH
2
NO
2
Реактивтер:
ацетанилид – 5 г, азот қышқылы (1,4 г
см
3
)-2,4 мл; күкірт қышқылы (
ρ=1,84 г
⁄мл
) – 14мл; күкірт қышқылының 25
ерітіндісі 26 мл, натрий гидроксидінің 10% ерітіндісі.
Құрал-жабдықтар:
сыйымдылығы 100 мл үш мойынды колба, сыйымдылығы 100 мл
колба, кері салқындатқыш.
Жұмыс барысы:
Термометрі мен араластырғышы бар колбаға 5 г ацетанилидті 10 мл
күкірт
қышқылымен әрекеттестіріп, 40
о
С-тан асырмай қыздырады. Содан соң 5
о
С дейін суыған
реакциялық ерітіндіге үнемі араластырып тұрып 4 мл концентрлі күкірт қышқылының 2,4 мл азот
қышқылындағы қоспасын 15
о
С -тан асырмай температураны бақылап отырып қосады. Осы
температурада реакциялық қоспаны 45
минут ұстап, содан кейін 250–300 мл мұзды суға құяды.
Тұнбаға түскен п-нитроацетанилидті Бюхнер сүзгісімен сүзіп, сумен жуады. 100-150
о
С анализге
қажетті үлгіні кептіріп алады.
п-Нитроацетанилид
– ақшыл сары түсті
аморфты зат, көптеген органикалық еріткіштерде
қиын ериді. Балқу температурасы 206-207
о
С.
Жаңа алынған п–нитроацетанилидті 25 мл 25% күкірт қышқылының ерітіндісін араластырып кері
салқындатқышқа жалғап, толық ерігенше қайнатады. Ыстық ерітіндіні сүзіп,
натрий гидроксидінің
10% ерітіндісімен сілтілік ортаға келтіреді. п-Нитроанилин кристалын суығаннан кейін сүзіп
алып, суық сумен жуады және сумен қайта кристалдайды.
Шығымы: 4 г (78% ацетанилидтің теориялық шығымынан).
п-Нитроанилин
– сары кристалл, балқу температурасы 147-147,5
0
С.
Этил спиртінде,
ацетонда, эфирде ериді, суда шектеулі (0,08 г 100 мл 20
0
С, 2,2 г – 100
0
С).
Достарыңызбен бөлісу: 
