Күрделі эфирлердің түзілуі. Оларды алу

Күрделі эфирлерді спирттер мен карбон қышқылдарын әрекеттестіріп, галогенацилдерді және алкоголяттарды әрекеттестіріп алады:

Н⁺

1.СН₃СООН + НОСН₃  СН₃СООСН₃ + Н₂О

2.СН₃СОCl + NaОС₂Н₅ → СН₃СООС₂Н₅ + NaCl

Триглицеридтер - не бейтарап майлар, жоғары қарбон қышқылдары мен глицерин әрекеттесуі әсерінен алынады. Майлар-глицерин мен жоғарғы карбон қышқылдарының күрделі эфирлері.

глицерин глицерин үшстеараты
Табиғи майлардың құрамында үнемі глицерин және жоғарғы карбон қышқылдары болады.

стеарин қышқылы

Ацилге байланысты қатты майлар (май құрамында қаныққан ацил көп болады) және сұйық не өсімдік майлары (қанықпаған ацил көп болады).

Күрделі эфирлер сияқты, майлар да гидролизге (сабындануға) түседі: сілтілер, минерал қышқылдары әсерінен. Биологиялық әдіспен майларды ыдыратуға болады, онда энзимдер, мысалы, липазалар қолданылады.

Екі не одан да көп қос байланысы бар өсімдік майлары тотыққан кезде мөлдір пленка түзеді-ондай майларды кепкен майлар деп атайды. Кендір майларына қорғасын оксидін қосып пісірсе, олифа алынады, бояулар алу үшін қолданылады.

Өсімдік майларын гидрлеп, қатты майлар алынады. Оларды сабын алуда және тамақ өндірісінде маргарин алуға қолданылады. Маргариннің қасиетін жақсарту үшін оған сүт, жұмыртқа, А витаминін қосады.

Майлар-тамақ өнімдерінің бағалы құрамы болып табылады. Организмге май энергия береді. Табиғи майларда көптеген пайдалы заттармен қоса А, Д, Е витаминдері болады. Күнделікті адамдар 60-70 г май қабылдау керек. Май сонымен бірге организмді салқындаудан қорғайды.

Организмде глицерин глюкозадан синтезделеді. Бірнеше қос байланысы бар қышқылдар (линолевая, линоленовая) тек өсімдіктерде синтезделеді, олар организмде болмаса өсу баяулайды, бүйрек функциясы бұзылады.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Эфирлеу реакциясындағы күкірт қышқылының ролі.

2. Эфирлер номенклатурасы.

3. Эфирлерді алу және химиялық қасиеттері.

4. Дифенил эфир, метил изопропил эфир, метил этил эфир, ди-н-пропил эфир формулаларын жазу керек.

5. CH₃OCH₂CH₂CH₃ эфирін синтездеу реакциясының теңдеуін жазу керек.

0,2 моль эфирді жағуға 268,8 литр ауа ( қ.ж.) жұмсалған болса, эфирдің формуласы қандай?

6. 14,8 грамм бутил спирті мен метил пропил эфирінің қоспасы натрий металымен әрекеттескенде, 0,025 моль сутегі газы бөлінген болса, қоспадағы спирттің массалық үлесі канша болады? Жауабы: 25%.
№ 10 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Күрделі эфирлер алу және химиялық қасиеттері

Жұмыстың мақсаты: Күрделі эфирлерді алу және олардың қасиеттерін зерттеу.

Реактивтер мен құралдар: амил спирті, сірке қышқылы, концентрлі күкірт қышқылы, этанол, 2н. натрий гидроксиді, спирт шамы, пробиркалар.

1-тәжірибе. Сірке қышқылының амил эфирін алу.

Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 мл амил спиртін, 2 мл сірке қышқылын және 1 мл концентрлі күкірт қышқылын құяды. Қоспаны абайлап араластырады. Пробирканы 20 минут қайнап жатқан су моншасында ұстайды. Содан кейін пробирканы суытып, қарайған сұйықты суы бар пробиркаға құяды. Сұйық екі қабатқа бөлінеді, жоғары қабатта- алмұрт иісті сірке қышқылының амил эфирі түзіледі. Оны бөлгіш воронкамен бөліп алады. Реакция теңдеуін жазу керек.

3 – тәжірибе. Күрделі эфирлердің айрылуы

2-ші тәжірибе нәтижесінде алынған күрделі эфирді пробиркаға құйып, үстеріне 2 мл-дей натрий гидроксидінің ерітіндісін қосу керек. Не байқалады? Реакция теңдеулерін жазу керек.

1. Толық және толық емес күрделі эфирлерді алу: малон қышқылының диэтил эфирін және оның моноэтил эфирін алу керек.

2. 176,8 кг триолеин глицеридті толық гидролиздегенде(сабындағанда) 40-пайызды (=1,43г/мл) натрий гидроксидінің қандай көлемі жұмсалады? (Жауабы: 42л).

3. 47-пайыз сіркеэтил эфирі бар 11,2г сірке және құмырсқа этил эфирлерінің қоспасын гидролиздеу үшін 2,8М калий гидроксидінің ( = 1,13г/мл) қандай массасы қажет? (Жауабы: 56,5г).

1.1. Құрамы С₄Н₈О₂ болатын күрделі эфирлердің изомерлерін (4 изомер) жазып, аттарын атау керек.

1.2. а) құмырсқа этил эфирінің; б) сірке этил эфирінің; в) пропионоамил эфирінің структуралық формуласын жазып, аттарын атау керек.

1.3. Жай және күрделі эфирлердің аттарын атау керек:

а) СН₃-О-СН₃; б) СН₃СООС₂Н₅; в) С₂Н₅ОС₂Н₅ г) С₃Н₇СООС₄Н₉;

д) НСООС₂Н₅; е) СН₃-СН₂-СН₂-СООСН₃; ж) С₃Н₇ОС₃Н₇

1.4. Ара... пальмитин қышқылы мен мирицил спиртінің С₃₀Н₆₁ОН күрделі эфирі кіреді, формуласын жазу керек.

1.5. Тамақ өндірісінде жеміс эссенциясы ретінде қолданылатын күрделі эфирлер формулаларын жазу керек.

2.1. Цех жылына 13,76 т алма эссенциясын (изовалериан изоамил эфирі) шығарады, оған 10,2 т изовалериан қышқылы және 8,8 т изоамил спирті жұмсалған. 1 т эфирге жұмсалған шикізатты санау керек және ол теориялық шығымның қанша пайызы?

2.2. Күрделі эфирлерге қандай реакция тән? Мысал келтіру керек.Бұл реакция қандай жағдайда аяғына дейін жүреді?

2.3. Мына күрделі эфирлерді а) сіркебутил эфирі; б) пропилизобутил эфирі;

в) майизопропил эфирі; г) валерианпропил эфирі сумен қыздырғанда жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек, түзілген заттарды атау керек.

2.4. С₄Н₈О₂ формуласына сәйкес екі заттың біреуі натрий карбонатымен көмір қышқыл газын бөліп әрекеттеседі, ал екіншісі әрекеттеспейді, бірақ сілтімен қыздырғанда спирт және тұз түзеді. Осы қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек.

2.5. 232 т май этилэфирін сабындандырғанда қанша мөлшерде және қандай заттар бөлінеді?

2.6. Күрделі эфирлерді тотықсыздандырғанда спирттер түзіледі. Сірке амил эфирін сутегімен тотықсыздандырғанда түзілген спирттерді атау керек.

2.7. Сірке этил эфирін ацетиленнен алу теңдеулерін жазу керек.

2.8. Майлар органикалық қосылыстар кластарының қайсысына жатады?

Майларға анықтама беріп, олардың жалпы формулаларын жазу керек.

2.9. Өсімдіктер мен жануарлар майларының құрамы мен қасиеттерінде қандай айырмашылық бар? Мысалдар келтіру керек.

2.10. Майлардың биологиялық мәнін сипаттау керек.

2.11. а) глицерин мен үш олеин қышқылының молекулалар арасындағы; б) глицерин мен үш стеарин қышқылының молекуласы арасындағы реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.12. 1 т өсімдік майын, құрамында 80% олеин глицериді бар, қатты майға айналдыру үшін қанша көлем (қ.ж.) сутегі қажет?

2.13. Құрамында 85,4% стеарин қышқылы глицериді және 14,6% суы және сабынданбайтын қоспасы бар 10 т техникалық майдан сабын шығаратын зауод қанша тонна глицерин алады?

2.14. 1780 кг майдан (С₃Н₅(-ООС-С₁₇Н₃₅)₃ егер оның 80%-ті сабындалса (гидролиз сілтілік) қанша натрийлі сабын алынады?

2.15.100 м³ бутанды (20⁰С және 101 кПа жағдайында) тотықтырғанда, егер шығымы 65% болса, сонда қанша 90%-ті сірке қышқылын алуға болады?

2.16. 8,9 т тристеаратты толық сабындау (гидролиздеу) үшін қанша көлем (ρ = 1220 кг/м³) 20%-ті натрий гидроксиді ерітіндісін алуға болады?

2.17. Радикалында бір қос байланысы бар бір негізді қанықпаған органикалық карбон қышқылының триглицериді оливка майының 80%-ін (массасы бойынша) құрайды. Егер 1,105 кг оливка майында 1 моль осы триглицерид болса, осы триглицерид формуласын анықтау керек.

3. 1. Күрделі эфирлерді мына заттар аралындағы реакциялар арқылы алу керек: а) капрон қышқылы мен этил спирті; б) сірке қышқылы мен бутил спирті; в) май қышқылы мен амил спирті.

3.2. Күрделі эфирдің түзілу механизмін анықтау үшін изотопты әдіс қолданылады. Сірке қышқылына құрамында ¹⁸₈О изотобы бар метил спиртімен әрекет еткенде түзілген эфирдің формуласын жазып, қай заттан гидроксил тобының бөлінгенін көрсету керек.

3.3. Мына күрделі эфирлерді алу керек: а) метилэтил эфирі; б) дибутил эфирі; в) сірке қышқылды изопропил эфирі; Реакция теңдеулерін жазу керек.

3.4. 25,8 г этил спирті мен сірке қышқылын концентрлі күкірт қышқылы, қатысында қыздырғанда 14,08 г күрделі эфир түзіледі. Дәл осындай мөлшердегі осы заттар қоспасын толық жаққанда 23,4 мл су түзілген. Алғашқы заттардағы әр компоненттің массалық үлесін (%) анықтау керек. Эфирлену реакциясы қандай шығыммен жүргенін есептеу керек.

3.5. Құмырсқа және сірке қышқылдарының 11,2 г этил эфирлерінің қоспасын, құрамында 47% сірке этил эфирі бар, гидролиздеу үшін қанша масса 2,8 м калий гидроксиді (ρ = 1,13 г/мл) ерітіндісі қажет?

(НNO₃ + H₂SO₄ – нитрлеуші агент).

Негізгі химиялық қасиеттері нитротоптың структурасымен байланысты.

нитрол қышқылы

псевдонитрол

Нитрометан формальдегидпен әрекеттесіп три (оксиметил) нитрометан О₂N-C(CH₂OH)₃ түзеді, оны тотықсыздандырса, амино-спирт

Н₂N-C(CH₂OH)₃ түзіледі, ол жуғыш заттар мен эмульгаторлар өндірісінде қолданылады.

Нитроспирттердің азотқышқылды эфирлері, мысалы, О₂N-C(CH₂ONO₂)₂ қопарылғыш зат ретінде қолданылады.

гидроксиламин

1. Нитротоптың құрылысы. Изомериясы. Жіктелуі және аталуы.

2. Нитроқосылыстарды алу.

3. Нитрқосылыстардың физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Нитроқосылыстардың қолданылуы.
АЛИФАТТЫ ҚАТАРЫНЫҢ АМИНДЕРІ

Аминдердің құрылысы. Изомериясы. Жіктелуі. Аталуы
Аминдерді аммиактағы сутегі атомдарының алкил (R-) топтарына алмасқан қосылыстар деп қарайды. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік аминдерде 1,2,3 сутегі атомдары радикалдарға ауысқан.

біріншілік амин метиламин	Екіншілік амин метилэтиламин	үшіншілік амин диметилэтиламин

Аминдердің изомериясы көміртек тізбегіндегі амин тобының орнына, олардың санына және азот атомымен байланысқан радикалдар құрылысына байланысты.

Алифатты амин метиламин	Алициклді амин циклогексиламин	Ароматты амин анилин	аралас амин N,N-диметиламин

Жүйелік номенклатура бойынша радикал атына амин суффиксін қосып аминдерді атайды.

хлорлы метиламин метиламин

Жоғарғы аминдер қатты, суда ерімейтін, иіссіз заттар.

Химиялық қасиеттері аммиакқа ұқсас.

1. Аминдердің сулы ерітінділері негіздік орта көрсетеді:
R- NН₂ + НОН  [RNН₃]⁺ + OН^-
2. Аминдер минералды қышқылдармен әрекеттесіп, аммоний тұздарын түзеді:
R-NН₂ + НСl → R – NН₃⁺Сl^- – алкилге ауысқан
Аминдердің негіздік қасиеті аммиактан жоғары.

3. Біріншілік және екіншілік аминдер сонымен бірге әлсіз қышқылдық қасиеттер көрсетеді, олар сілтілік металдармен тұздар-алкил-не диалкиламидтер түзеді:
2R₂NН + 2 Nа → 2R₂N – Nа + Н₂
4. Аминдер алкилденеді: біріншілік, екіншілік аминдер амин тобындағы сутегіні алкилдерге ауыстырады, бұл реакция арқылы екіншілік, үшіншілік аминдерді алады:
RNН₂ + СН₃І → R – NН – СН₃ + НІ, не тұзы түзіледі R–NНСН₃ ^. НІ

RNНСН₃ + СН₃І → RN(СН₃)₂ ^. НІ

этилацетамид не ацетилэтиламин

R₂NН + НОNО → R₂N – NО + Н₂О

не R – N ≡ С , азот пен көміртегі семиполярлы байланысқан. Нитрилдерді қышқыл бойынша СН₃-СN - сірке қышқылының нитрилі, СН₃СН₂СN-пропион қышқылының нитрилі деп, не көмірсутектерге нитрил қосып СН₃-СN-этан нитрил СН₃СН₂СN -пропан нитрил деп атайды.

Изоцианидтерді радикалға изоцианид деген жалғау қосып оқиды:
СН₃-N≡С –метилизоцианид; СН₃СН₂N≡С этилизоцианид.

Алу жолдары

Нитрилдерді және изоцианидтерді алуда құрылыстарына байланысты өзгешеліктері көп.

R-Сl + КСN → R – СN + КСl ,

RСl + АgCN → R - NС + АgCl
2. Қышқылдар амидтері дегидратацияланып, нитрилдер береді:
R – СОNН₂ → R - СN + Н₂О
3. Альдегидтерді (кетоксимдер емес) сірке ангидридімен дегидратациялағанда нитрилдер түзіледі.

_{қыздыру}

RСНNОН + (СН₃СО)₂О → RСN + СН₃СООН

Нитрилдер мен изоцианидтер химиялық қасиеттері бойынша бір-бірінен көп айырмашылықтары бар.

R - NС + 2Н₂ → R – NН – СН₃

Акрилонитрил (пропен нитрил) пропиленді аммонилиздеп алады, катализатор қатысында:

Амин қышқылдарының физиологиялық маңызы өте зор, өйткені олардың қалдықтарынан ақуыздар құрылады және олардан ферменттер, витаминдер, гормондар түзіледі. Амин қышқылдарын көбінесе тривиалды (шығу тегі бойынша) атаумен айтады.

Мысалы: NH₂ – СН₂ – СООН - глицин. Сонымен қатар, амин қышқылдарын атау үшін сәйкес карбон қышқылының атына «амино» деген сөз қосып, амин тобының орнын грек алфавитімен көрсетіп атайды.Мысалы:

- аланин немесе α- аминопропион қышқылы

Амин қышқылдарының жіктелуі
Амин қышқылдары құрылысы бойынша үш топқа бөлінеді:

1. Ациклді

2. Карбоциклді

3. Гетероциклді

Ациклді амин қышқылдары карбоксил- СООН және - NH₂ топтарының санына қарай бөлінеді:

1. Моноаминкарбон қышқылдары: аланин СН₃- СН(NH₂) – СООН

2. Моноаминдикарбон қышқылдары:

аспарагин қышқылы НООС- СН₂- СН(NH₂)- СООН

3. Диаминмонокарбон қышқылдары: Н₂N (СН₂)₄ СН(NH₂) СООН

Изомерия

Амин қышқылдарының изомериясы функционалды топ орнына және көміртегі скелеті құрылысына байланысты.

	аланиннің натрий тұзы
тұз қышқылды натрий

1. 
   Амин қышқылдары декарбоксилденіп, амидтер түзеді.
   

а) Амин қышқылдарына қыздырудың әсері: Альфа-амин қышқылдары дикетопиперазин түзеді (молекулааралық циклді диамид)

акрил қышқылы

Амин қышқылдары-түссіз кристалды заттар, суда жақсы ериді. Бір негізді аминқышқылдары бейтарап орта көрсетеді. Екі немесе бірнеше амин қышқылдарынан су бөлінгенде, түзілетін заттарды пептидтер деп атайды. Бұл жағдайда амин қышқылдарының арасында пептидтік байланыс пайда болады.

пептидтік байланыс

Егер пептидтер екі амин қышқылынан түзілсе дипептид, үшеуден түзілсе трипептид, ол көп амин қышқылдарынан түзілсе - полипептид деп аталады. Пептидтердің аталуы қатысқан амин қышқылдарының атымен аталады және бірінші амин қышқылының атына «ил» жалғауы қосылады. Полипептидтердің құрылысы тізбекті болады, кез келген амин қышқылдары бір - бірімен әр түрлі қосыла алады.

Ақуыздар (белоктар) деп молекуласы бір - бірінен пептидтік байланыспен қосылған α-амин қышқылдарының 20-ға жуық түрінің қалдықтарынан құралған жоғары молекулалы қосылыстарды атайды. Ақуыздар организм құрамының ең маңыздысы, олар өсімдіктер мен жануарлардың клеткаларының протоплазмасында және ядросында болады. Ақуыз жоқ жерде тіршілік жоқ, ол- тіршіліктің негізгі нышаны.

Табиғатта ақуыздардың көптеген түрлері кездеседі. Олардың атқаратын функцияларына және қасиеттеріне байланысты молекулалық массалары бірнеше мыңнан бірнеше миллионға дейін барады.

1839 жылы Голландия ғалымы Мульдер ақуыздарды «протеин» деп атауды ұсынды.

Ақуыздар бұлшық еттердің, қанның, сүттін, жұмыртқаның, өсімдіктердің, жүннің, жібектің және шаштың құрамына кіреді. Барлық ақуыздардың химиялық құрамы шамамен мынадай:

Соңғы кезде ақуыздың құрамында басқа да элементтер (магний, кобальт, сынап, күміс, қорғасын, йод, мыс т.б.) болатыны анықталады.

2. Аминдердің физикалық қасиеттері.

3. Аминдердің химиялық қасиеттері. Аминдерді алу және қолданылуы.

4. Мына аминдердің формулаларын жазу керек: а. Метилэтил амин; б. Диметил амин; с. Анилин; д. 1,4-диаминобутан; е. Метанитроанилин.

5. Амин құрамында 53,33 % С, 31,11% N және 15,56 % H болса, амин формуласы қандай болады?

6. пара-нитротолуолға сутегімен ( катализатор қатысында ) әсер етсе, түзілетін заттың аты мен формуласын

7. Амин қышқылдарын алу, қасиеттері. Ақуыз, қасиеттері.
№ 11 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Амин қышқылдарының қасиетін зерттеу

Жұмыстың мақсаты: Амин қышқылдарының негізгі химиялық қасиеттерімен танысу

Реактивтер мен жабдықтар: 1% - глицин ерітіндісі, 0,2% - метилқызыл ерітіндісі, мыс (ІІ) оксиді, 0,2н натрий гидроксиді, 2н. тұз қышқылы, натрий гидроксидінің концентрлі ерітінідісі, азот қышқылы (=1,4г/мл), мыс(ІІ) сульфатының кристаллы және 10% - ерітіндісі , натрий ацетаты, 1% - темір(Ш) хлоридінің ерітіндісі, 40% - формальдегид ерітіндісі, 10% - қорғасын нитратының ерітіндісі.

Құралдар: пробиркалар, спирт шамы.

1- тәжірибе. Глициннің амфотерлі қасиеті. 0,5 мл глицин ерітіндісіне 1 тамшы метил қызыл тамызады. Пробиркаға тағы 2 тамшы формальдегид ерітіндісін тамызады.

2-тәжірибе. Амин қышқылдарының темір(Ш) хлоридімен реакциясы.

1 мл глицин ерітінідісіне 2 тамшы темір(Ш) хлоридін тамызады. Бұл реакция нені дәлелдейді? Реакция теңдеуін жазу керек.

Пробиркаға 1 мл глицин ерітіндісін құйып, оған мыс купоросы мен натрий ацетатының кристалдарын салу керек. Көрген құбылысты айту керек. Жүрген реакция теңдеулерін жазу керек. Натрий ацетаты не үшін қолданылады?

1. 0,012 кг сірке қышқылынан алынған аминсірке қышқылын бейтараптау үшін тығыздығы 1,140г/мл 15-пайызды калий гидроксидінің қандай көлемі жұмсалады? (Жауабы 65,5мл).

2. Аминсірке қышқылын эфирлеу үшін 2 есе көп спирт жұмсалатын болса, 1,5 кг аминсірке қышқылына 96-пайызды (тығыздығы 0,8г/мл) этил спиртінің қандай көлемі қажет?(Жауабы:2л.).

3. 15г глицин 10-пайызды (тығыздығы 1,1г/мл) 91 мл-мен әрекеттессе, қанша тұз түзіледі?(Жауабы:19,4г).

1.1. Ауа бойынша тығыздығы 1,55 болатын, 53,3% көміртегіден, 15,6% сутегіден, 31,1% азоттан тұратын қаныққан аминнің структуралық формуласын жазу керек.

1.2. Қаныққан аминнің 2,36 г массасын жаққанда 5,28 г көмірқышқыл газы мен 0,448 л азот (қ.ж.) түзілген. Аминнің сутегі бойынша (буының) тығыздығы 29,5 болса, оның структуралық формуласы.

1.3. Егер екіншілік аминнің хлорсутекті тұзының құрамында 43,55% хлор болса, оның молярлық массасы қанша?

1.4. Құрамы С₄Н₁₁N болатын аминнің изомерлерінің структуралық формуласын жазып, аттарын атау керек.

1.5. Құрамы С₄Н₉О₂N амин қышқылдарының (изомерлер-5) структуралық формулаларын жазып, аттарын атау керек.

1.6. Глутамин қышқылы мен лизиннің структуралық формуласын жазып, олардың айырмашылығын көрсету керек.

1.7. Мына амин қышқылдарының формуласын жазу керек: β-аминмай қышқылы; α-аминизокапрон қышқылы; γ-аминвалериан қышқылы; аминсірке қышқылы; δ-амин-α-метил-валериан қышқылы; α-аминпропион қышқылы.

1.8. Бір негізді диаминқышқылдарының структуралық формулаларын жазу керек: α-δ-диаминвалериан қышқылы және α-ε –диаминкапрон қышқылы.

1.9. Мына амин қышқылдарын атау керек: а) NH₂-CH₂-COOH;

б) СН₂-( NH₂)СН-СООН; в) NH₂-СН₂-СН₂-СООН; г) NH₂-(СН₂)₃-СООН;

д) СН₃-СН(СН₃)-СН(NH₂)-СН₂-СООН; е) (NH₂)СН₂- (СН₂)₃-СН(NH₂)-СООН. Бұл амин қышқылдарының тарихи атауларын келтіру керек.

1.10. Май қатарының біріншілік аминдерінің жалпы формуласы С_nH_2n+1NH₂

екенін біле отырып, 3 және 4 көміртегі атомдары бар аминдер формуласын құрып, аттарын атау керек.

1.11. Мына аминдерді негіздік қасиеттерінің азаюы бойынша орналастыру керек: а) СН₃NH₂; б) С₆Н₅NH₂; в) (СН₃)₃N; г) (С₆Н₅)₂NH₃; д)СН₃-(СН₂)₂-NH₂; е) СН₃- NH- С₂Н₅. Неге май қатарының аминдеріне қарағанда ароматты аминдердің негіздік қасиеттері әлсіздеу, түсіндіру керек.

1.12.Тұз қышқылды анилиннің (хлорлы фенил аммоний) және күкірт қышқылды анилиннің формулаларын жазу керек.

1.13. Мына формулаларға сәйкес органикалық қосылыстарды кластарға бөліп, аттарын атау керек:

а) СН₃СН₂СООН; б) СН₃-СН₂-СОNH₂; в) СН₃-СН(NH₂)-СООН

г) СН₃-СН(NH₂)-СН₃; д) NH₂-СО- NH₂ е) NH₂-(СН₂)₂-СООН;

ж) СН₃-(СН₂)₂-СН(NH₂)-СН₂-СООН з) NH₂-(СН₂)₃-СООН.

Әр класс қосылыстарына сәйкес анықтама беру керек.
2. Химиялық қасиеттері

2.1. Аммиак пен метиламиннің сумен әрекеттесу реакцияларының теңдеулерін жазып, аминдердің қандай қасиетін көрсететінін сипаттау керек. Электрондық көз қарас тұрғысынан неге метиламиннің аммиакқа қарағанда күштірек негіз екендігін түсіндіру керек.

2.2. Анилиннің химиялық қасиеттерін көрсететін реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.3. Метиламинге, диэтиламинге және фениламинге тұз қышқылының қосылу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

2.4. Мына өзгерістерді іске асыратын реакциялар теңдеулерін жазу керек.

а) СаС₂ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅NO₂ → С₆Н₅NН₂

б) мұнай → СН₄ → СН₃-NО₂→ СН₃- NН₂ → СН₃ NН₃СI

2.5. Аминсірке қышқылының ортасы бейтарап, неге?

2.6. Аминқышқылдарының химиялық қасиеттерін көрсететін реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.7. Аланиннің тұз қышқылымен, аммиакпен, калий гидроксидімен, иодты метилмен және этил спиртімен әрекеттесуінің реакция теңдеулерін жазу керек.

2.8. Мына заттар түзілетін реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) аланиннің метил эфирі; б) глициннің изопропил эфирі; в) лизиннің этил эфирі.

2.9. Амин мен амин қышқылын химиялық әдіспен қалай айыруға болады?

а) Аланиндердің екі молекуласы мен б) глициннің екі молекуласының арасындағы реакциялардың теңдеулерін жазу керек.

2.10. Құрамы С₃Н₇О₂N амин қышқылдарының изомерлерін қыздырғанда жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.11. Шығымы 75% болатын 27,9 г анилин алу үшін қанша көлем (ρ=880 кг/м³) бензол керек.

2.12. 268,8 л метиламинді жағу үшін қанша көлем (қ.ж.) ауа қажет? Осы жағдайдан алынған азот 170 г аммиак алу үшін жеткілікті ме?

2.13. 15 г глицин (аминсірке қышқылы) 91 мл 10%-ті натрий гидроксидімен (ρ=1.1 г/мл) әрекеттескенде қанша тұз түзіледі?

2.14. 31,2 г ароматты көмірсутекті нитрлеп, мононитротуынды алған, содан кейін оны қышқыл ортадағы темірмен тотықсыздандырғанда шығымы 60 % -ті органикалық қосылыс түзілген. Бұл зат 14,04 г натрий хлориді мен концентрлі күкірт қышқылы әрекеттескенде бөлінген газды толық жұтқан. Жүрген реакциялар теңдеулерін жазу керек. Алынған көмірсутектің құрылысы мен молекулалық массасын анықтау керек.

2.15. 50 г анилин, бензол және фенол қоспасын құрғақ хлорлы сутекпен өңдегенде түзілген 25,9 г тұнбаны фильтрлеп, қалған фильтратқа бром суын қосып 9,93 тұнба алған. Алғашқы қоспадағы заттардың процентті құрамын анықтау керек.

2.16. 9,2 г анилин, фенол, сірке қышқылы және этил спирті қоспасын гександа ерітіп, оған натрийдің артық мөлшерін қосқанда 1,68 л газ (қ.ж.) бөлінген. Осындай массадағы (9,2 г) қоспаға бром суының артық мөлшерін қосқанда 9,91 г ақ тұнба түзілген. Осындай мөлшердегі қоспа 18,5 мл ( ρ=1.1 г/мл) 11%-ті натрий гидроксидімен әрекеттеседі. Қоспадағы әр заттың процентті мөлшерін анықтау керек.

3.1. Анилинді өндірісте қалай алады және ол қайда қолданылады?

3.2. Егер шығымы 90% болса, 61,5 г нитробензолдан қанша анилин алынады?

3.3. Ацетанилидтен С₆Н₅NН-СО-СН₃ гидролиз реакциясы арқылы алынған өнімдерді атау керек.

3.4. 18,5 т анилинді цехта 1 ай ішінде алады, егер өндіріс шығымы 10% болса, көрші цехтан қанша нитробензол алу керек.

3.5. Аммиак қосу арқылы бромы бар қышқылдан аланин алған, ал глицеринді хлорсірке қышқылынан алған. Осы қышқылдардың алыну реакцияларының теңдеулерін жазу қажет.

3.6. а) γ-бромизомай қышқылына; б) α-хлорпропион қышқылына; в) γ-бромвалериан қышқылына аммиакпен әсер еткенде түзілетін амин қышқылдарының түзілу реакциялары теңдеулерін жазу керек.

3.7. Этил спиртінен глицин алу реакцияларының теңдеулерін жазу қажет.

3.8. Ақуыз гидролизі нәтижесінде түзілетіен аминқышқылды жазу керек.

3.9. α- аминпропион қышқылын бірнеше әдіспен алу керек.

3.10. Пропион альдегидінен аланинді синтездеу керек.

3.11. Сірке қышқылынан екі сатылы синтез арқылы 30 г аминсірке қышқылы алынған. Сірке қышқылының артық мөлшерін 25 мл 19%-ті калий гидроксидімен ( ρ=1.18 г/мл) бейтараптаған. Егер өнім шығымы синтездің әр сатысында 80% болса, қанша сірке қышқылы алынған?

3.17. 16,6 г этил және пропил спирттерінің қоспасына натрийдің артық мөлшерін қосқанда 3,36 л (қ.ж.) сутегі бөлінген. Спирттердің қоспадағы сандық құрамы қандай? 17,8 г 1-нитропропанды тотықсыздандырып пропиламин алу үшін сутегі осы қоспаның қандай массасынан бөлінеді?
4. Ақуыздар

4.1. Дипептидтер формуласын жазу керек: а) аланил-глицин; б) аланил-лизин; в) глутамил-глицин.

4.2. Мына дипептидтер қандай α-амин қышқылдарынан түзілген: а)NH₂-CH(CH₃)-CO-NH-COOH; б)NH₂-СН(СН₃)-СОNH-CH₂-CH(CH₃)-COOH;

4.3. Ақуыздардан қандай амин қышқылдары бөлінеді? Олардың формулаларын жазу қажет.

4.4. Амин қышқылдары қандай мақсаттар үшін қолданылады?

4.5. Адам организмінде ақуыздар қандай функция атқарады?

4.6. Ақуыз молекулаларының біріншілік, екіншілік және үшіншілік структураларына анықтама беру керек.

4.7. Ақуыздардың қасиеттерін сипатау керек.

4.8. Ақуыздардың денатурациясы қандай жағдайларда жүреді? Осы процестің мәні неде?

4.9. Организмдегі ақуыздың өзгеру (айналу) процестерін сипаттау керек.

4.10. Мына молекулалардан түзілген трипептидтердің формуласын жазу қажет: а) глициннің бір молекуласы мен аланиннің екі молекуласынан;

б) глициннің екі молекуласы мен аланиннің бір молекуласынан.

метилбензол		этилбензол
Винилбензол (стирол)

Бензолдың кейбір орынбасарлы туындыларын тривиалдық атаулармен атайды. Мысалы: метилбензол - толуол С₆Н₅СН₃; аминобензол - анилин С₆Н₅NH₂, винилбензол стирол С₆Н₅С₂Н₃

Егер екі орынбасар көрші көміртегі атомдарында қатар орналасса, ондай изомерді орто- о-изомер дейді.

Егер орынбасар бір көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді мета- м-изомер дейді.

Егер орныбасар екі көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді пара- n-изомер дейді.

бензолсульфоқышқыл

этилбензол

малеин ангидриді

пропилбензол бензой қышқылы

.

глиоксаль қымыздық қышқылы

Бензол сақинасындағы бағытталу ережесі
Бензол сақинасындағы барлық көміртегі атомдары бір - бірімен тең, сондықтан электрофильді агенттер сақинадағы кез келген көміртегі атомын шабуылдайды. Егер бензол сақинасында бір орынбасар болса, онда келесі жаңа орынбасар белгілі орынға ие болады. Бензол қатарындағы көмірсутектердің электрофильдік орын басу реакциялары орынбасардың химиялық табиғаты және бағыттаушы қабілеті бойынша екі топқа бөлінеді.

1. о-, n- бағыттаушы орынбасарлар бірінші текті орынбасарлар (ориентанттар) деп аталады. Олар электрон беруге (электрондонорлар) бейім топтар: алкил ( -СН₃, -СН₂R), галогендер жатады, тағы - ОН, -NH₂, - NHR, - NR₂, -ОН, OR, - NHCOR, -OCOR, -SH.

Мысалы: толуолды нитрлеу реакциясын қарастырайық. Толуолда метил тобы бар, ол бірінші текті орынбасарға жатады. Метил тобы электрон бұлттарын сақинадағы көміртегіне ығыстырып индуктивтік эффект көрсетеді. Сондықтан о- және n- орындарында электрон тығыздығы өсіп, сол жерде орын басу реакциясы жүреді.

Ал екінші текті орынбасарлар, керісінше сақинадағы көміртегі атомдарының электрон бұлттарын өзіне тартып қосарлану (мезомерлік) эффект көрсетеді. Сондықтан м- орында электрон тығыздығы өсіп, осы жерде орынбасу реакциясы жүреді.

2. Алу, химиялық қасиеттері.

3. Бензол, қасиеттері.

4. Мына қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек: м-нитротолуол; м-динитробензол; о-бромфенол; 2,6-дибром-4-хлортолуол; о-хлоранилин.

5. 7,2 г бензоат натрий 600мл 0,5М натрий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттескенде неше грамм бензол түзіледі? Жауабы: 3,9г.

№ 12 Зертханалық сабақтың тақырыбы

1. Қалыпты жағдайда бүйір тізбектегі сутегінің орнын бром басатын орынбасу реакциясының теңдеуін жазыңдар.

2. Неліктен бензол гомологтары орынбасу реакциясына жеңіл түседі?

3. Екі пробиркада түстерінде өзгеріс бар ма? Неліктен? (2-тәжірибедегі)

4. Неліктен толуол тотығады, ал бензол тотықпайды?

5.Толуолдың бүйір тізбегінің тотығу реакциясы теңдеуін жазындар. Реакция өнімі бензой қышқылы болатынын ескеріндер. С₆Н₅ – СООН бензой қышқылы

6. Бензол және оның гомологтарының тотықтырғыштарға әсері туралы түйін жасаңыздар.

Ароматты көмірсутектер тақырыбына есептер мен жаттығулар

1. Изомерия және номенклатура

1.1. а) триметилбензол; б) тетраметилбензол; в) метилдиэтилбензол қосылыстары изомерлерінің структурасын жазып, атау керек.

1.2. Ароматты көмірсутектерді көрсетіңдер С₂Н₄; С₂Н₂; С₆Н₆; С₂Н₆; С₆Н₄(СН₃)₂; С₆Н₅СН₃? Аттарын жазу керек.

1.3. С₈Н₁₀ изомерлердің структуралық формуласын жазып, аттарын атау керек.

1.4. Барлық изомерлерінің С₇Н₇Сl формуласын жазып, аттарын атау керек.

2. Химиялық қасиеттері

2.1. Бензол үшін реакция теңдеулерін (бір ғана алмасу болған туындылар түзілу керек); а) сульфирлеу; б) нитрлеу; в) бромдау; г) хлорлау жазып реакциялардың жүру жағдайларын көрсетіңдер. Түзілген қосылыстарды атау керек.

2.2. Толуолды бромдау реакциясының теңдеуін (монобромалмасқан қосылыс түзілген) а) катализаторсыз, қыздырып; б) катализатор ретінде темір не алюминий алып, жазыңдар.

Алынған заттары атаңдар.

2.3.Бензолға қосылу реакцияларының теңдеулерін: 2) бромның үш молекуласының қосылуын; б) хлордың үш молекуласының қосылуын; в) толық гидрленуінің, жазу керек. Бұл реакциялар жүруінің жағдайларын көрсетіп, алынған заттарды атау керек.

2.4. Мына қосылыстардың қайсылары бромды оңай түссіздендіреді және қайсылары түссіздендірмейді: а) фенилэтилен (стирол) б) этилбензол; в) n-толуилацетилен; г) n- метилэтилбензол; д) 1-фенил-2-бутен? Бромның сәйкесінше қосылу реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Түзілген галогентуындыларды атаңдар.

2.5.Тотығу реакцияларының теңдеулерін (бүйірдегі тізбектердің толық тотығуының) а) толуолдың; б) изопропилбензолдың; в) n-метилизопропилбензолдың, жазу керек. Тотығу реакцияларының өнімдері ?

2.6. С₉Н₁₀ ароматты көмірсутек бром ерітіндісін оңай түссіздендіреді, бұл жағдайда тек бір бром молекуласын қосып алады, ал ол қосылысты С₉Н₁₀ тотықтырғанда қышқыл түзіледі. Қосылыстың формуласын жазып, жүрген реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.7. Екі ароматты көмірсутек С₁₀Н₁₀ бром ерітіндісін оңай түссіздендіреді, екеуі де бромның екі молекуласын қосып ала алады. Егер олар сутегінің екі молекуласын қосып алса, п-этилбензолға айналады. Осы көмірсутектердің бірі [Cu(NH₃)₂]Cl қосылысымен тұнба береді. Реакция теңдеулерін жазу керек, екі көмірсутектің де формуласын көрсету қажет.

2.8. Мына өзгерістерді жүзеге асыратын реакциялар теңдеулерін жазу керек:

а) С₂Н₆ →С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₁₂

б) СаС₂ → С₂Н₂ → С₆Н₆ →С₆Н₅NO₂

в) С→СаС₂ → С₂Н₂ → С₆Н₆ →С₆Н₅Cl₆

2.9. 67,2 л ацетиленнен (қ.ж.) а) шығымы теориялыққа тең; б) шығымы 25% болса, неше грамм бензол алынады?

2.10. 117 г бензол 280 г броммен әрекеттескенде 157 г бромбензол түзілсе, ол теориялық шығымның неше пайызын құрайды?

3. Бензол қатарының көмірсутектерін алу әдістері

3.1.Бензол қатарының көмірсутектерін каталитикалық дегидрлеу арқылы а) циклогександы; б) циклогексенді; в) 1,4-диметилциклогександы, алу керек. Алынған заттарды атау керек.

3.2. Метилацетиленді полимерлегенде қандай зат алынады?

3.3. Вюрца-Фиттиг әдісін пайдаланып мына ароматты көмірсутектерді алу керек: а) этилбензолды; б) изопропилбензолды; в) 2-метил-2-фенилбутанды. Әр жағдайда қандай қосымша өнімдер түзіледі? Реакция теңдеулерін жазу керек.

3.4. Фридель-Крафтс әдісі арқылы бензолды алкилдеу арқылы мына көмірсутектерді алу керек: а) пропилбензолды; б) вторбутилбензолды; в) изобутилбензолды. Реакциялардың жүру жағдайларын көрсету керек.

3.5.Каталитикалық дегидрлеу арқылы а) изопропилбензолды; б) этилбензолды; изопропилбензолды (сутегінің бір молекуласын алып) жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек, алынған заттардың аттары.

3.6. 1 т гексахлоран (гексахлорбензол) алу үшін қанша циклогексан және хлор (массалары бойынша) алу керек? Гексахлоранның структуралық формуласын жазып, ондағы хлордың пайызды мөлшерін көрсету керек.

3.7. Полистиролдың макромолекуласын алу реакциясының теңдеуін жазу керек.

3.8. Стиролдың бутадиенмен сополимеризация реакциясының теңдеуін жазу керек. Алынған қосылыстың негізі қолданылу саласы.

3.9. Дивинилстирол каучугін алу үшін қандай қатынаста (масса бойынша) дивинил мен стиролды алу керек?

3.10. Полистирол деген не? Оның қандай қасиеттері бар және қай жерде қолданылады?

3.11.Тығыздығы 0,88 г/мл 22,17 мл бензолдан бромбензол алынғанда бөлінген газды 4,48 л изобутиленмен әрекеттестірген. Қандай заттар түзілді және олардың массасы қанша, егер бромбензол шығымы теориялықпен салыстырғанда 80% болса, изобутиленмен реакция 100% жүрсе.

Құрамындағы гидроксил тобының санына қарай бір - С₆Н₅ОН, екі С₆Н₄(ОН)₂ үш С₆Н₃(ОН)₃ атомды фенолдар болып бөлінеді.

натрий феноляты

пикрин қышқылы

1. Изомерия,номенклатура, мысалдар келтіру керек.

2. Физикалық, химиялық қасиеттері.

3. Алу, қолданылуы.

4. Мына қосылыстардың структуралық формулаларын келтіру керек: 3-пентен-2-ол; 2-хлор-1-пропанол; 3-метил-3-пентанол;

5. Егер бір негізді спирт құрамында 60% көміртегі болса, оның формуласы қандай болады?

6. Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: 1-бромбутаннан 1-бутанол алу; 2-бутеннен 2-бутанол алу; толуолдан бензил спиртін алу.
№ 13 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Бір атомды фенолдың қосылыстарын алу және қасиеттерін зерттеу

Жұмыстың мақсаты: фенолдың қосылыстарын алу, фенолдың қасиеттерін зерттеу

Реактивтер: 5 % фенол ерітіндісі, 5 % м-крезол ерітіндісі, 5 % п-крезол ерітіндісі, 5% темір (3) хлорид ерітіндісі, бромды су, 5% натрий нитриті, коцентрлі күкірт қышқылы, 2 н. натрий гидроксиді ерітіндісі, 2 н. натрий карбонаты, 2 н. күкірт қышқылы, 2н.натрий гидрокарбонаты, гидрохинон, пирокатехин, 10% темір (3)хлориді ерітіндісі, пирогаллол.

Құрал-жабдық: пипетка, пробирка, газ шығарғыш түтігі бар тығын, химиялық стакандар

1-тәжірибе. Фенолдардың қасиеттерін зерттеу

Реактивтер мен жабдықтар: Пробиркалар, спирт шамы, 1% фенол ерітіндісі, концентрлі НNO₃, 10% NaOH ерітіндісі, 1% ҒеСl₃ ерітіндісі, 10% HCl ерітіндісі, кристалдық фенол.

а) Натрий фенолятын алу

Жұмыс барысы: Аздаған кристалдық фенолды 10% NaJ(NaOH ерітіндісінде) ерітеді. Натрий феноляты алынады. Оған 10% HCl ерітіндісінің 1 мл қосады. Ерітінді майланады, ол бос күйінде фенол түзілгенін көрсетеді.

Ерітіндінің сыртқы түрі қалай өзгереді? Неліктен ерітінді түссізденеді? Фенол мен сілті арасындағы реакция теңдеуін жазыңдар.Фенол мен бір атомды спирттің сілтіге қатынасы арасындағы қандай айырмашылық бар?

1 мл концентрлі азот қышқылына 1 мл фенол ерітіндісін қосады және абайлап спирт шамымен қайнағанша қыздырады. Салқындатқаннан кейін пикрин қышқылының сары кристалдары түскенін бақылайды.

1. Реакция механизмін түсіндіріндер.

2. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Пробиркаға 0,5 концентірлі күкірт қышқылы және 2-3 тамшы фенол ерітіндісін қосады. Алынған түссіз ерітіндіге тамшылап натрий нитритын қосады. Түс пайда болады. Сұйытылған қышқылда-ашық қызыл түс,сілтіде-жасыл-көк түс пайда болады. Реакция теңдеуін жазыңдар.

а) 0,1-0,3 г фенолға 1-2 мл натрий гидроксидін қосады.Біртіндеп фенол ериді.Қоспаны қыздырады. Суытылған ерітіндіге сұйытылған күкірт қышқылын қосады. Ол лайланады. Натрий фенолятының түзілу реакциясын жазыңдар.

б ) Екі пробиркаға 0,1-0,3 г фенол салып бірінші пробиркаға 1-2 мл натрий карбонатын, ал екінші пробиркаға натрий гидрокарбонатын құяды. Екі пробиркада да фенолдың еруі мен біртекті сұйықтықтың түзілуі байқала ма? Фенолдың натрий карбонтымен реакциясы теңдеуін жазыңдар. Фенол сілтімен және натрий карбонатымен әрекеттескенде қандай қасиет көрсетеді?.

4-Тәжірибе. Фенолды бромдау

Пробиркаға 1 мл сусыз фенол ерітіндісін салып, шайқай отыра тамшылап бромды су құяды. Ерітінді түссізденіп, ақ тұнба түзіледі. Бромды суды артық қосқан кезде тұнба сары түске айналады. Теңдеуді жазыңдар: фенолды бромдау және оның механизмін қарастырыңдар. Бензол мен толуолға қарағанда фенолдың бромдалу жеңілдігін түссіндіріңдер.

3мл концентірлі күкірт қышқылына 2г фенол қосады. Қоспаны 2 пробиркаға бөледі. Біреуіне біртіндеп 3-5мл суық су қосады, сонда фенол лайланып, иіс пайда болады. Басқа пробирканы су моншасында 5мин қыздырып, суығаннан кейін 10мл суық су құяды. Қоспа біртекті болып, фенол иісі білінбейді. Қоспадағы пайда болған өзгерісті түсіндіріңдер. Фенолды сульфирлеу реакциясының теңдеуін жазыңдар.

Үлкен пробиркада 4г фенолды 8-10мл суда ерітеді (тартқыш шкаф астында!) және оған 1мл хлорлі бензоилді (Абайла! Хлорлы бензоил улы зат !) және 5мл натрий гидроксидін қосады. Қоспаны шайқай отырып, хлорлы бензоил иісі жоғалғанша абайлап қыздырады, одан 15мл суық суы бар стаканға құйып алады. Зат суығаннан кейін бөлінген бензоат қышқылының фенил эфирі түссіз кристаллды май түрінде түзіледі. Реакция теңдеулерін жазу керек.

1. Фенолды алу, физикалық қасиеттері

2. Фенол мен спирттердің қасиеттеріндегі ұқсастық және айырмашылық

3. Фенолдың қолданылуы.

1.1. С₇Н₈О сәйкес барлық фенолдар мен ароматты спирттердің формулаларын жазып, аттарын (тривиалды атауларды) атау керек.

1.2. С₈Н₁₀О сәйкес ароматты спирттер формулаларын жазып, аттарын атау керек.

1.3. С₈Н₁₀О сәйкес фенолдар формулаларын, бензол сақинасына бір алкил радикалын енгізіп жазып, аттарын атау керек.

1.4. Мына ароматты спирттер формулаларын а)метилфенилкарбинол; б) фенилбензилкарбинол; в) метил-n-нитрофенилкарбинол жазу қажет.

1.5. Мына формулаларды а) м-хлорфенол; б) 2-хлорфенол; в) 1-нитро-2-нафтол; г) 4-хлор-1-нафтол; д) n-бромбензил спирті жазып, оларға басқа мүмкін бола алатын атауларын жазыңдар.

2.1. 39 т бензолдан егер өндірістік шығыны 10% болса, қанша фенол алуға болады?

2.2. 19 г метил спирті мен фенол қоспасын бром суымен әрекеттестіргенде 33,1 г тұнба пайда болған. Алынған қоспадағы метил спиртінің массалық үлесін (%) анықтау қажет.

2.3. Массалық үлесі 5% 300 г фенол ерітіндісі натрий гидроксидімен толық реакцияға түскен. Түзілген натрий фенолятінің массалық үлесін (%) ерітіндідегі анықтау керек.

2.4. Этил спиртіндегі фенол ерітіндісіне натрий металымен әрекет етсе , 6,72 л қ.ж. газ бөлінеді, ал дәл осындай мөлшердегі қоспаға бром суымен әсер еткенде 16,55 г тұнба түзілген болса, фенолдың спирттегі ерітіндісінің сандық құрамын анықтау қажет.

2.5. Егер 47% ыстық судағы 50 г фенол ерітіндісін 5% бромы бар 50 г бром суымен араластырса, қанша грамм реакция өнімі түзіледі?

2.6. 2%-ті 20 кг карбол қышқылының ерітіндісін дайындау үшін қанша масса фенол алу қажет? Осындай ерітінді қандай мақсаттарда қолданылады?

2.7. а) n-крезол; б) резорцин (м-диоксибензол); в) α-нафтол; г) бензил спирті; д) 2-фенилэтанол, осы заттардың қайсысы сілтінің сулы ерітіндісімен реакцияға түседі? Реакция теңдеулерін жазып, алынған қосылыстарды атау қажет.

2.8. Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) тұз қышқылы мен натрий феноляты арасындағы; б) натрий о-крезоляты мен сұйытылған күкірт қышқылы арасындағы; в) калий β-нафтоляты мен көмір қышқылы арасындағы; г) тұз қышқылы мен натрий феноляттарының барлық диоксибензолдар изомерлері арасындағы.

2.9. а) фенол; б) n-крезол; в) 2,4-диметилфенол қосылыстарымен гидрлену реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Алынған қосылыстарды атау қажет.

2.10. Мына заттар өзара әрекеттескенде қандай қосылыстар түзіледі: а) фенол бромның артық мөлшерімен әрекеттессе; б) м-крезол азот қышқылының артық мөлшерімен әрекеттессе; в) n-крезол азот қышқылының артық мөлшерімен әрекеттессе, қосылыстардың атын атау қажет.
3.Фенолдарды алу әдістері

3.1. а) бромбензолдан; б) о-хлортолуолдан; в) α-хлор нафталиннен; г) м-нитрохлорбензолдан фенолдар алу жағдайларын көрсетіп, реакция теңдеулерін жазу қажет. Түзілген қосылыстарды атау керек.

3.2. а) 2,4-динитрохлорбензолдан; б) 2,4,6-тринитрохлорбензолдан фенолдарды алу реакциялар теңдеулерін жазу қажет. Алынған қосылыстарды атау қажет.

3.3. Біртіндеп жүретін реакциялар пайдаланып а) толуолдан n-крезол алу; б) нитробензолдан м-нитрофенол алу; в) бензолдан n-фенилсульфоқышқылын алу; г) бензолдан пикрин қышқылын (2,4,6-тринитрофенол) алу керек. Реакция теңдеулерін жазу керек.

Ароматты аминдер де аммиактің туындылары деп қаралады. Амин тобы бензол сақинасында не бүйректегі тізбекте болады. Ароматты аминдер де біріншілік, екіншілік, үшіншілік болады. Аминдерде алифатты және ароматты радикалдар да болады. Ароматты аминдердің жалпы формуласы Аг-NН₂, мысалы, анилин (фениламин не бензенамин) С₆Н₅NН₂, СН₃-С₆Н₄-NН₂ о- , м- , n- амин-толуолдар (толуенаминдер не толуидиндер).

этиланилин

Ароматты аминдер - сұйық не қатты жағымсыз иісті заттар. Өте улы, суда нашар ериді. Ароматты аминдердің негіздік қасиеті алифатты аминдерінен төмен. К_Д, _С6Н5NH2 = 3,8.10^-10; К_Д, _СН3NH2 = 4,4^.10^-5

бензой альдегиді Шифф негізі

Гетероциклді қосылыстар витаминдердің, нуклеин қышқылдарының, алкалоидтардың, бояулардың, дәрі- дәрмек заттарының, ферменттердің құрамына кіреді, сондықтан олар өте маңызды органикалық қосылыстарға жатады. Гетероциклді қосылыстар циклдегі атомдардың жалпы саны бойынша, содан кейін гетероатомының саны мен түрі бойынша топтарға бөлінеді. Бір гетероатомы бар циклде номерлеу сол гетероатомнан басталады, егер бірнешеу болса, номерлеу былай жүреді О, S, N , егер NH болса, онда О, S, NН, N белгіленеді.

1. 
   Бес мүшелі гетероциклдер
   

2. 
   Алты мүшелі гетероциклдер
   

ә) екі гетероатомды:пиридазин, пиразин, пиримидин

3. 
   Басқа циклдермен біріккен гетероциклдер: индол (бензпиррол), пурин, хинолин болады.
   

Гетероциклдерді атау үшін –окса(О), -тиа- (S), - аза- (N) қолданылады.

Екі гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклді қосылыстарға пиразол мен имидазол жатады.

Құрамында бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдерге пиридин, ал біріккен гетероциклге хинолин жатады.

а)

фуран

б)

тиофен

пиррол
Химиялық қасиеттері

Гетероциклдердегі химиялық өзгерістерді былай жіктеуге болады:

2. Гетероциклді қосылыстардың қолданылуы, олардың алу әдістері.

3. Бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстарға тән химиялық реакциялар, мысал келтіру керек.

4. Фуранға сутегі және галоген қосылу реакциясының теңдеуін жазу керек.

5. Фуранның, тиофеннің және пирролдың алмасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу) реакцияларының теңдеулерін жазу керек

6. Фуран, тиофен, пиррол атомдарындағы гетероатомдардың алмастыру реакцияларының (фуран+Н₂S → тиофенге; тиофен+ NH₃ → пиррол; пиррол + Н₂О→ фуран) теңдеулерін жазу керек.

7. Пеницилмен, пиперидин, аминопиридиннің қолданылуы.

8. Не себепті гетероциклді қосылыс деп аталады?

№ 14 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Гетероқосылыстардың негізгі қасиеттерін зерттеу

Жұмыстың мақсаты: пиридиннің кейбір қасиеттерін тәжірибе арқылы зерттеу.

Реактивтер мен жабықтар: пиридин, темір (ІІІ) хлориді, калий перманганатының (1%-тік) ерітіндісі, (1%-тік) сода ерітіндісі, пикрин қышқылы, пробиркалар, лакмус қағазы, спирт шамы.

1-тәжірибе. Пиридинің суда ерігіштігі

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 тамшы пиридин және 5 тамшы су құяды. Түзілген түссіз ерітіндіге лакмус қағазын салғанда, қағаз көк түске боялады. Лакмус қағазының көгеруі, пиридиннің сумен қосылып, диссоциацияланатын гидроксил ионын түзуінен болады.

2-тәжірибе. Пиридиннің тотықтырғышқа тұрақтылығы

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 тамшы пиридин ерітіндісін, 1 тамшы калий перманганатының 1%-тік ерітіндісін, 1 тамшы 1%-тік сода ерітіндісін құяды. Пробиркадағы қоспаны шайқап, 1-2 минут қайнатады. Қоспаның түсі өзгермейді. Соған қарағанда пиридин бензол тотығуға тұрақты келеді.

3-тәжірибе. Пиридиннің темір (ІІІ) хлоридімен әрекеттеседі.

Жұмыс барысы: Пробиркадағы 5 тамшы пиридин ерітіндісіне 3 тамшы темір (ІІІ) хлоридінің ерітіндісіне тамызады. Пробиркада қоңыр қызық-түсті тұнба түзіледі.

4-тәжірибе. Пиридин пикратын алу.

Жұмыс барысы: Пробиркаға 3 мл пикрин қышқылын құйып, үстіне 0,5 мл пиридин ерітіндісін қосады. Қоспаны 3-5 минут қояды. Пробиркада әдемі түсті пиридин пикратының ине тәрізді кристалдар түзіле бастайды.

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмысты қорғауға арналған сұрақтар:

1. Пиридиннің судағы және органикалық ерігіштігі туралы түйін жасаңыздар.

2. Пиридиннің темір (ІІІ) хлоридімен әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

3. Пиридиннің тотықтырғыштарға тұрақтылығы неге негізделген?

4. Пиридин мен пикрин қышқылының әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

5. Пиридинді алу жолдарын көрсетіңіздер.

6. Пиридинді сутегімен тотықсыздандырудың реакция теңдеуін жазыңыздар. Түзілген затты атаңыздар.

7. Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазыңыздар.

а) 2,5-диметилфуран; ә)2-хлорфуран; б)2,5-диметилпиррол; в)2-аминпиридин

8. Реагенттің бір молекуласымен жүретін реакция теңдеуін жазу керек: а) фуранды хлорлау; б) тиофенді сульфирлеу; в) тиофенді нитрлеу. Алынған қосылыстардың атын атау керек.

2. а) фуранды; б) 2-этилфуранды; в) тиофенді; г) α,α¹- диметилтиофенді;

д) β,β¹-диэтилпирролды; е) 2,3-диметилпирролды гидрлеу реакциясының теңдеуін жазып, түзілген қосылыстарды атау қажет.

3. Фурфуролға (2-фуральдегид) мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) тотығу; б) альдегид тобының тотықсыздану түзілген қосылыстарды атау керек.

4. α- пиранның; б) γ-пиранның; в) тетригидропирранның формулаларын жазу керек.

5. а) β-метилпиридиннің; б) α-метилпиридиннің; в) α,α¹-диметилпиридиннің тотығу реакциясының теңдеулерін жазу керек. Түзілген заттарды атау керек.

6. а) пиридинді; б) α- метилпиридінді; в) 2,4-диметилпиридинді толық гидрлену реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Түзілген қосылыстарды атау керек.

КӨМІРСУЛАР

Жалпы мәліметтер, құрылысы
Көмірсулар табиғатта өте кең таралған және адам өмірінде аса маңызды роль атқарады. Олар қоректі заттардың құрамына кіреді, адамға қажетті энергия негізінен осы көмірсулармен толтырылады.

Ақуыздың биосинтезіне және тұқым қуалау қасиеттерінің берілуіне қажетті нуклеин қышқылдары осы көмірсулардың туындыларынан құралған. Әсіресе көмірсулар туындыларының фотосинтез процесінде маңызы зор.

Фотосинтез процесі деп қарапайым заттардан (Н₂О және СО₂) күн сәулесінің энергиясын пайдаланып жасыл пигмент хлорофильдің қатысуы арқылы көмірсулардың түзілуін айтады.

Фотосинтездің сызба нұсқасы:

Реакция нәтижесінде түзілген глюкоза өсімдік организмінде түзілетін басқа заттардың (крахмал, май) негізі болып табылады.

Барлық өсімдіктер әлемінде жүріп жатқан фотосинтез процесінің үлкен экологиялық маңызы бар. Себебі жер шарының өсімдіктері 550 млрд тонна СО₂ сіңіріп, 400 млрд тонна оттегіні бөліп шығарады.

Кейбір көмірсуларды химиялық жолмен өңдеу арқылы маталар, қопарылғыш заттар және т.б. алады.

Көмірсулардың жалпы формуласы: С_mH_2nO_n, олардың қасиеттері оксиальдегидтер мен оксикетондарға жуық. Өсімдіктердің құрғақ заттарының 80%, жануарлардың 20 % көмірсулар үлесіне тиеді.

Көмірсулар негізінен үш топқа бөлінеді: моносахаридтер, дисахаридтер, полисахаридтер.

Көмірсулар молекуласындағы көміртегі атомының санына байланысты былай бөлінеді:

3 көміртегі атомы болса - триоза – глицеральдегид және диоксиацетон;

4 көміртегі атомы болса - тетроза – эритроза және эритрулоза;

5 көміртегі атомы болса - пентоза – рибоза және рибулоза;

6 көміртегі атомы болса - гексоза – глюкоза және фруктоза.

Бұлардың ішінде ең көп тарағандары пентозалар мен гексозалар.

Биологиялық маңызы зор гексозаларға: глюкоза (жүзім қанты) – альдоза (альдоспирт), фруктоза (жеміс қанты)- кетоза (кетоспирт) жатады.

Алты мүшелі цикл альдегид тобы ОН тобымен әрекеттескенде түзіледі, егер С₅ болса, альдогексоза, С₆ болса, кетогексоза түзіледі. Осындай циклдер пираноздар деп аталады.Бес мүшелі альдогексоз циклі түзілу үшін С₄, ал С₅ болса, кетогексоздар – фураноздар түзіледі.

D-глюкоза	Енол түрі	D-фруктоза
	D-манноза