Іі. Негізгі бөлім Жасушаның тіршілік циклі, құрылысы


Пиримидинге пиридиннің қасиеттеріне ұқсас қасиеттер тән, оның бензолдан айырмашылығы пиридиннен гөрі көбірек. Оның 2, 4, 6-қалыптардағы электрондарының тығыздығы төмендеген: 5-қалып электрондарын аз ж



бет19/35
Дата12.12.2023
өлшемі3,57 Mb.
#196564
1   ...   15   16   17   18   19   20   21   22   ...   35
Байланысты:
лекции по основам биохимии и синтезу БАВ

Пиримидинге пиридиннің қасиеттеріне ұқсас қасиеттер тән, оның бензолдан айырмашылығы пиридиннен гөрі көбірек. Оның 2, 4, 6-қалыптардағы электрондарының тығыздығы төмендеген: 5-қалып электрондарын аз жоғалтады.

Нуклеофильдік реагенттер — 2, 4, б-қалыптарды оңайырақ шабуылдайды, электрофильдік реагенттер — 5-қалыпты жеңілі-рек, бірақ бензолдағыдан гөрі аздап қиындау шабуылдайды.

Осыған сәйкес натрий амидінің 6-метилпиримидинге әрекетімен 2-амино- және 2,4-диамино-6-метилпиримидин түзіледі:



Электрофильдік реагенттер егер сақинаның басқа қалыптарында (—NH2, —ОН, —SH) күшті электрондонорлық топтары болса, онда пиримидин сақинасын тек қана 5-қалыпта шабуылдайды.

Нитрлеу екі электродонорлық топтың болуын талап етеді. Күкірт қышқылында 50° С нитрлеу арқылы жақсы шығыммен 2-амино-4-окси-5-нитро-4-амино-6 - окси : 5 - нитро - пиримидиндер алынды; реакция жағдайларын 2,4- және 4,6-диоксипиримидиндер үшін қолайлырақ етуге болады.









Галогендеу үшін бір электрондонорлық топ жеткілікті. Мысалы, 5-қалыпта 2-аминопиримидин хлорланады және бромданады, ал 4-аминопиримидин иодтанады (С1):





Ең кемінде екі электрондонорлық тобы бар пиримидиндер диазоттанған ароматик аминдермен сілтілік ерітінділерді 5-қалыпта бірігу реакциясына түседі.

Нитрозалау реакциясы үшін де ең азы электрондонорлық топ қажет.

Пиримидин туындылары.

Үшхлорпиримидинге аммиактың әрекетімен және әрі қарай тотықсыздандыру арқылы аминопиримидин түзіледі.

Нуклеин қышқылдарын гидролиздегенде түзілетіндер:





Урацилді синтетикалык жолмен алудың ең қарапайым тәсілі мо-
чевинаны алма кышқылымен конденсациялауға саяды: Алма қышқылы түзілу сәтінде мочевинамен конденсацияланатын коцентрациялы күкірт қышкылымен формилсірке қышқылын береді. '



Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   15   16   17   18   19   20   21   22   ...   35




©engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет