§ 70.  АЛКЕНДЕР,  ОЛАРДЫҢ  ГОМОЛОГТАРЫ  МЕН  ИЗОМЕРЛЕРІ

87
Этилен
Бром суы
95-сурет. Этиленнің бром суымен түссізденуі 
Этиленді немесе ацетиленді бром суы арқылы өткізсе, реакция ба-
рысында бром суы түссізденеді (95-сурет).
Алкендер  молекула  құрамындағы  көміртек  атомдары  арасында 
бір қос байланысы бар, жалпы формуласы C
n
H
2
n 
болатын қанықпаған 
көмірсутектер.
Алкендердің  изомерленуі  және  номенклатурасы.  Алкендердің 
гомо логтық қатары этеннен (этиленнен) басталады. Қатардың келесі 
мүшелері этенге –СН
2
 тобын қосу арқылы жасалады. Алкендерді атау 
үшін сәйкес алкандардың -
ан жұрнағын -ен немесе -илен жұрнағына 
алмастыру қажет (54-кесте). 
Бір валентті этилен радикалы СН
2 
= СН– 
винил деп аталады. 
54
-кесте
Алкендердің номенклатурасы
Алкеннің молекулалық 
формуласы
Алкеннің атауы
Халықаралық  
номенклатура
Тривиалды
(дәстүрлі) номенклатура
С
2
Н
4
 
Этен
Этилен
С
3
Н
6
Пропен
Пропилен
С
4
Н
8
Бутен
Бутилен
С
5
Н
10
Пентен 
Амилен 
Алкендердің изомерлері алкандарға қарағанда әлде қайда көп. Ал-
кендерге изомерленудің 4 типі тән: қос байланыстың орны бойынша; 
көміртек тізбегінің; класаралық және геометриялық изомерлену. 
Алкендердің гомологтық қатарының изомерленуі төртінші мүшесі 
бутеннен С
4
Н
8
 бас талады:

88
Қос байланыстың орны 
бойынша изомерлену
Көміртек тізбегінің 
изомерленуі
Класаралық
изомерлену
CH
2
 = CH—CH
2
—CH
3
 
(бутен-1)
CH
3
—CH = CH—CH
3
 
(бутен-2)
CH
2
 = C—CH
3
 
(2-метилпропен)
СH
3
H
2
C—СH
2
H
2
C—СH
2
(циклобутан)
Геометриялық  
изомерлену
(метилциклопропан)
H
2
C—СH—СН
3
CH
2
цис–
СН
3
Н
3
С
Н
Н
С=С
транс–
Н
Н
3
С
Н
С=С
СН
3
Этилен  көмірсутектерінде  қос  байланыс  маңында  еркін  айналу 
болмайды, сондықтан еселік байланыстың қасындағы сутек атомдары 
және атомдар тобы кеңістікте түрліше орналасуы мүмкін. Нәтижесінде 
цис-, транс-изомерлену пайда болады. Цис-, транс-изомерленуді бутен-2 
мысалында қарастырамыз: көміртек атомының қасын дағы екі сутек 
атомдары қос байланыстың бір жағында орналасса, цис-изомер, ал су-
тек атомдары қос байланыс тың екі жағында орналасса, транс-изомер 
түзіледі (96-сурет) 
96-сурет. Бутен-2 молекуласының геометриялық изомерленуі  
(цис-, транс- изомерлер)
Алкендерді халықаралық номенклатура бойынша атау алгоритмі:
1) қос байланыс орналасқан ұзын (негізгі) тізбекті табу;
2) қос байланыс жақын орналасқан жағынан бастап ұзын тізбекті 
нөмірлеу;
3)  орынбасушыларды  (алкил  радикалдарын)  алфавит тік  ретпен 
атау және негізгі тізбекке сәйкес алкенді атау:
СH
3
—CH
2
—C—CH—СH
3
СH
СH
3
СH
2
СH
3
СH
3
—CH
2
—C—CH—СH
3
СH
СH
3
СH
2
СH
3
1
2
3
4
5

89
СH
3
—CH
2
—C—CH—СH
3
СH
СH
3
СH
2
СH
3
1
2
3
4
5
3,4-диметил-3-этилпентен...
4) негізгі тізбекті атаған соң қос байланыстың орнын көрсету:
СH
3
—CH
2
—C—CH—СH
3
СH
СH
3
СH
2
СH
3
1
3,4-диметил-3-этилпентен-1
Қос байланыстың ерекшелігі:
— σ- және p- байланыстан тұрады;
— қос байланыстың маңайындағы атомдар еркін айнала алмайды;
— дара байланысқа қарағанда қос байланыстың энергиясы көптеу;
— дара байланыстан гөрі қос байланыс оңай полюстенеді.
 
Табиғатта  қанықпаған  көмірсутектер  неге  кездеспейді?  Себебін  түсін-
діріңдер.
 
Көміртек атомдары арасында бір қос байланыс бар 
жалпы формуласы C
n
H
2
n
 болатын қанықпаған көмір-
сутектер алкендер деп аталады. Алкендердің изомерлері 
алкандарға қарағанда көп. Алкендерге қос байланыстың 
орны  бойынша;  көміртек  тізбе гінің,  класаралық, 
сондай-ақ геомет риялық изомерлену тән. 
  1.  Қандай көмірсутектер қанықпаған деп аталады? Алкендердің гомологтық қата-
рының жалпы формуласын жазыңдар?
 
2.  “Қанықпаған” ұғымын және оның қосылыстың қасиетіне әсерін түсіндіріңдер.
 
3.  Берiлген алкендерді атаңдар:
 
 
СH
3
— C = C—СH
3
СH
3
СH
3
 
СH
3
— C = CH—СH
3
СH
3
 
 
СH
3
—
 
CH—CH
2
—CH = CH—СH
3
СH
3
 
СH
3
—
 
C—C = CH—СH
3
СH
3
СH
3
1
2
3
5
4
СH
3

90
 
4.  Атаулары берілген алкендердің құрылымдық формулаларын жазыңдар:
 
  а) транс-5-метилгептен-2;  
ә) 2,5-диметилгексен-1; 
 
  б) 2,3-диметилбутен-2;  
в) 2,4,4,-триметилпентен-2; 
 
  г) 2-метил-3,6-диэтилоктен-4;  
ғ) 3-этилгексен-3. 
 
  Олардың қайсысы өзара изомер екенін көрсетіңдер.
 
5.  Берілген қосылыстардың қайсысы өзара изомерлер, қайсысы гомологтар екенін 
анықтаңдар:
  
  а) 
СH
3
—CH—CH
2
—CH
2
—СH
3
СH
3
  ә) CH
3
—CH = CH—CH
3
 
  б) CH
3
—CH = CH—CH
2
—CH
3
  в) 
СH
3
—CH—CH—СH
3
СH
3
СH
3
 
  Бұл заттар көмірсутектердің қай класына жатады?
 
6.  Құрамы С
7
Н
14 
формуласына сәйкес келетін әр класс көмір сутек терінің құрылымдық 
формулаларын жазыңдар және оларды атаңдар.
 
7.  Алкендерде неліктен геометриялық изомерия болатынын түсін діріңдер.
 
8.  Мына қосылыстардың геометриялық изомерлерінің формулаларын жазыңдар:
 
  а) СH
3
—CH = CH—C
2
H
5
 
ә) 
СH
3
—C—СH=CH—СH
3
СH
3
СH
3
 
  б) 
СH
3
—CH—СH = CH—CH—СH
3
СH
3
СH
3
 
  в) СH
3
—CH = CH—CH
3
 
9.  Суретте этилен қатарына жататын көмірсутектің молекулаларының модельдері 
бейнеленген:
 
 
  а) көмірсутектердің молекулалық формулаларын;
 
  ә) құрылымдық формулаларын;
 
  б) ықшамдалған құрылымдық формулаларын жазыңдар;
 
  в) көмірсутектердің құрылымдық формулаларын сызықшалар арқылы бей не-
леңдер.

91
§ 71.  АЛКЕНДЕРДІҢ  ФИЗИКАЛЫҚ  ЖӘНЕ  ХИМИЯЛЫҚ 
ҚАСИЕТТЕРІ
Физикалық  қасиеттері. 
Этилен  көмір-
сутектерінің физикалық қасиет тері гомологтық 
қатарда  қаныққан  көмір сутектердегідей  бел-
гілі бір заңдылықпен өзге реді (55-кесте).
Этилен — сәл ғана тәтті иісі бар, түссіз, ау-
адан аздап жеңіл, суда аз еритін газ. Алкендер 
суда аз ериді, орга никалық еріткіштерде ериді. 
Олардың барлығы жақсы жанады.
Алкендердің  химиялық  қасиеттері.  Мо-
лекуласында  қос  байланыс  болғандықтан, 
алкендердің  реак цияға  түсу  белсенділігі 
алкандарға қарағанда жоғары. 
55
-кесте
Алкендердің физикалық қасиеттері
Атауы
Формула
Агрегаттық 
күйі (қ.ж.)
t
балқу
°С
t
қайнау
°С
Этилен (этен)
С
2
Н
4
 
Газдар
Сұйық-
тықтар
–169,2
–103,8
Пропилен (пропен)
С
3
Н
6
 
–185,2
–47,7
Бутилен (бутен-1)
С
4
Н
8
 
–185,3
–6,3
Амилен (пентен-1)
C
5
H
10
 
–165,2
+30,1
Гексилен (гексен-1)
С
6
Н
12
 
–139,8
+63,5
Гептилен (гептен-1)
С
7
H
14
–119
+93,6
Октилен (октен-1)
C
8
H
16
 
–101,7
+121,3
Нонилен (нонен-1) 
С
9
Н
18
–81,4
+146,9
Децилен (децен-1)
C
10
H
20
–66,3
+170,6
Алкендердің электрофилді қосылу реакциялары
Этиленге бромның электрофилді қосылуының қарапайым реакция-
сын қарастырайық:
CH
2
 = CH
2
 + Br
2
 
H
2
O
→ Br—CH
2
—CH
2
—Br
 
этилен 
1,2-дибромэтан
Бұл реакция бөлме температурасында жүреді. Су — полярлы еріткіш. 
Ол полюссіз Br
2
 молекуласымен әрекеттесіп, оны поляризациялайды 
(яғни Br—Br байланысының электрон тығыздығын ығыстырады, сол 
себептен ішінара зарядтар пайда болады) және соңында бром молеку-
ласын иондарға ыдыратады:
•
Физикалық қасиеттері
•
Химиялық қасиеттері
•
Қолданылуы 
Тірек ұғымдар
Бүгінгі сабақта:
•
алкендердің 
қасиеттерімен 
және олардың 
қолданылуымен 
танысамыз 

92
..
..
:Br
..
..
:
:
Br
 
H
2
O
→
→
 
..
..
:Br
+ 
+
..
..
:
:
Br
–
Мұндағы белсенді электрофилді бөлшек Br
+
. Реакция механизмін 
қарапайым түрде былай түсіндіруге болады: Br
+
 этиленнің қос байла-
нысына шабуылдап, Br–CH
2
– CH
2
+
 карбкатионын түзеді. Карбкатион 
өз кезегінде Br
–
 қосып алып, соңғы өнім 1,2-дибромэтанды түзеді.
Бромды су (бромның судағы ерітіндісі) — қоңыр немесе сары қоңыр 
түсті ерітінді. Бромды су арқылы газ тәрізді этиленді немесе кез келген 
басқа алкенді өткізгенде бром түссізденеді. Бромды судың түссізденуі, 
көмірсутектерде қос байланыстардың бар екендігін дәлелдейтін сапалық 
реакция болып табылады. 
Br
2
  молекуласы  симметриялы  және  ол  алкендерге  қосылғаннан 
кейін  бром  атомдарының  қайсысы  электрофил  рөлін  атқарғанын 
білмейміз.  Егер  басқа  молекулалар  —  HX  (HCl,  HBr,  HI)  және  H
2
O 
(күшті қышқыл қатысында) болса, электрофил рөлін әрқашан Н
+
 сутек 
иондары  атқарады.  Ол  С—Н  байланысын  түзу  үшін  π-байланыстың 
электрондар жұбын өзіне қосып алады. Сонымен бірге  көрші көміртек 
атомында “+” заряды пайда болады:
CH
2
=CH
2
 + HBr → CH
2
—CH
2
 
Br
–
→ CH
3
—CH
2
—Br
+
H
этилен
бромэтан
біріншілік
карбкатион
этилен
CH
2
=CH
2
 + H
2
..
:
O
 
H
+
қышқылдар
(өршіткі ретінде)
→ CH
2
—CH
2
 
:O:
δ–H
H
→ CH
3
—CH
2
—
..
..
O
H+H
+
+
H
этанол
біріншілік
карбкатион
Этилен  молекуласында  қос  байланыс  түзуші  көміртек  атомының 
екеуі  де  бірдей,  оларға  электрофил  шабуыл  жасайды,  нәтижесінде 
карбкатион  түзіледі.  Күрделі  алкендердің  жағдайында  электрофил 
(мысалы  Н
+
  сутек  ионы)  тұрақтырақ  карбкатиондар  түзе  отырып 
қосылады. Мысалы, пропеннің HCl-мен реакциясы нәтижесінде 1-хлор-
пропан емес, 2-хлорпропан түзіледі. Бұның себебі 1-хлорпропан түзілу 
реакциясының аралық өнімі тұрақсыз. Оның түзілуінің энергетикалық 
жағынан тиімділігі төмендеу: 

93
Марковников Владимир Васильевич 
(1837—1904)
Орыс химик-органигі. Орынбасу, айырылу, қос байланыс 
бойынша қосылу және изомерлену реакцияларының бағыттары 
туралы  ережені  тұжырымдады  (1869).  Мұнайдың  құрамын 
зерттеп, жеке ғылым ретінде мұнай  химиясының негізін қалады. 
Органикалық заттардың жаңа класы — циклопарафиндерді 
ашты.
CH
3
—CH=CH
2
 
CH
3
—CH—CH
2
 
Cl
–
→ CH
3
—CH
2
—CH
2
Cl
+
H
біріншілік
(тұрақтылығы төмен)
1-хлорпропан 
(түзілмейді)
екіншілік
(тұрақтылығы жоғарылау)
2-хлорпропан
CH
3
—CH—CH
2
 
Cl
–
→ CH
3
—CH—CH
3
H
Cl
+
H
+
→
→
Орыс химигі В.В. Марковников 1869 ж. осындай реакциялардың 
бағытын  анықтайтын  эмпирикалық  ереже  (тәжірибеге  негізделген) 
ұсынды.
Марковников ережесі
Алкеннің көміртек-көміртек қос байланысымен қышқыл моле ку-
ласының  қосылу  барысында  қышқылдың  Н
+
  ионы  сутек  атомдары 
көп көміртек атомына қосылады.
Судың  алкендерге  электрофилді  қосылу  реакциясы  нәтижесінде 
спирттер түзіледі және мұндай реакцияларды алкендердің гидрата-
циясы деп атайды. Олар да Марковников ережесіне бағынады: 
2-метилпропен
2-метилпропанол-2
C
H
3
C
H
3
C
=CH
2
 + H
2
O 
H
+
қышқылдар
(өршіткі ретінде)
→ 
C
+
H
3
C
H
3
C
—CH
2
 
:O:
H
H
→ CH
3
—C—CH
3 
+ H
+
H
CH
3
OH
үшіншілік
карбкатион
Тұрақтылығы жоғары үшіншілік карбкатиондар жеңіл түзіледі, одан 
кейін екіншілік карбкатиондар және т.с.с. Осы себептен алкендердің 
электрофилді қосылу қабілеттілігі келесі қатарда азаяды: 
C
H
3
C
H
3
C
=CH
2
 > CH
3
—CH=CH—CH
3
 > CH
2
=CH
2

94
1. Сутектің қосылуы (гидрлену) өршіткі (никель, палладий, платина) 
қатысында жүреді:
H H
CH
2
=CH
2
 + H—H 
Ni
→ H
2
C—CH
2
2. Судың  қосылуы  (гидратация)  күкірт  немесе  фосфор  қышқылы 
қатысында (өршіткі) жүреді:
этанол
H OH
Н
2
С=CH
2
 + H—OH 
H
2
SO
4
→ H
2
C—CH
2
Барлық келтірілген реакциялар этилен молекуласындағы 
p-байланы-
сының үзілуі арқылы жүреді, ал басқа байланыстар сақталады.
Неліктен  өсімдіктер  жоғары  қарай  өседі?  Cебебі  өсімдіктер  газдар  бөледі, 
олардың  бірі  —  этилен  С
2
Н
4
.  Бұл  газ  ауадан  жеңіл,  сондықтан  жоғары  қарай 
көтеріледі. Өсімдік рецепторлары соны сезіп, өсу бағытын көрсететін болуы ке-
рек. Бұл айтылғанды тәжірибе дәлелдеп берді, өсімдіктерге салицил қышқылын 
бүріккенде,  бұтақтар  басқа  бағытқа  қарай  өсті.  Өйткені  салицил  қышқылы 
этиленнің бөлінуіне кедергі келтіреді.
Сен білесің бе?
Жану. Жану — толық тотығу процесі. Алкендер алкандар сияқты 
жанады. Құрамында көміртектің мөлшері көп болғандықтан метанға 
қарағанда этилен жарық жалынмен жанады: 
С
2
Н
4
 + 3О
2
 
→ 2СО
2
↑+ 2Н
2
О
Қолданылуы.  Алкендер  қазіргі  заманғы  органикалық  синтезге 
қажетті маңызды шикізаттар болып табылады. Ол полиэтилен, этил 
спиртін,  этиленгликоль,  дихлорэтан  өндіруде  қолданылады.  Этен 
көгөністер  мен  жемістердің  пісуін  тездетеді.  Этиленнің  қолданылу 
аясы 97-суретте көрсетілген.
Пропеннен полипропилен, ацетон, изопропил спирті алынады. Бу-
теннен синтездік полибутадиен көксағы зы (каучук) өндіріледі. 
 
Алкендердің  реакцияға  түсу  қабілеті  алкандарға 
қарағанда  жоғары.  Бұл  алкендердің  молекуласында 
қос байланыстың болуымен түсіндіріледі. Алкендерге 
қос байланыс бойынша қосылу реакциялары тән. Ал-
кендер  —  қазіргі  заманғы  органикалық  синтезге 
қажетті маңызды шикізаттар. 
  1.  Алкендердің химиялық белсенділігі π-байланыстың болуына байланысты деген 
тұжырымды түсіндіріңдер. Алкендерге қандай реакциялар тән?
 
2.  Неліктен қанықпаған көмірсутектер отын ретінде қолданыл майды?
 
3.  Этанды этилен қоспасынан тазарту әдісін ұсыныңдар. Сәйкес реакция теңдеулерін 
жазыңдар.

95
 
4.  Алкендерге қандай сапалық реакциялары тән? Бұл реакциялардың теңдеулерін 
жазыңдар.
 
5.  Алкандар мен алкендер арасындағы генетикалық байланысқа мысал келтіріңдер. 
Бұл  көмірсутектердің  арасындағы  байланыс тың  практикалық  маңызын  көр-
сетіңдер.
 
6.  Бутен-1-ді гидрлеу қайтымды реакция: а) температура жоға ры лағанда; ә) сутектің 
концентрациясы артқанда бұл реакцияның тепе-теңдігі қалай өзгереді?
 
7.  Бутен-1-ді гидробромдау реакциясының теңдеуін жазыңдар.
 
8.  Этанға қарағанда этилен неліктен ауада жарық жалынмен жанатынын түсіндірің-
дер?
 
9.  Мына айналымдарды жүзеге асыруға мүмкіндік беретін реакция теңдеу лерін 
жазыңдар:
 
  C
2
H
4
 → C
2
H
6
 → C
2
H
5
Cl → C
2
H
4 
 → CO
2
 
10
*
.  3-метилбутен-1-ді AlCl
3
 өршіткісі қатысында қыздырғанда изомерленіп, қос бай-
ланыстың орны өзгереді. Реакция теңдеуін жазыңдар.
97-сурет. Этиленнің қолданылуы:
1 — жоғары сапалы отын алу; 2,5 — полиэтилен; 3 — еріткіштер өндіру;  
4 — көгөністер мен жемістерді жылдам пісіру үшін; 6,9 — антифриздер;  
7 — қопарылғыш заттар; 8 — бутадиен көксағызын алу

96
 
11.  Пропиленге сутектің қосылуы мен пропаннан сутектің бөліну реакцияларының 
теңдеулерін құрастырыңдар. Бұл процесті бір ғана химиялық теңдеумен жазыңдар. 
Бұл реакцияны жүзеге асыруға қажетті жағдайларды көрсетіңдер.
 
12.  Этан мен этиленнің ұқсастықтары мен айырмашылықтары бойынша (құрамы, 
молекулалық құрылысы, химиялық қасиеттері) Венн диаграммасын құрастырыңдар.
•
1.  Көлемдік қатынас заңын естеріңе түсіріңдер. Калькуляторды пайдаланбай, 5 л 
бутеннің жануына қажетті оттектің көлемін есептеңдер.
 
а) 1 л; 
ә) 10 л; 
б) 20 л; 
в) 30 л.
•
2.  Көлемі 10 л (қ.ж.) этиленнен және 15 л (қ.ж.) сутектен тұратын газ қоспасын қызған 
никель өршіткісі арқылы өткізді. Келесі сұрақтарға жауап беріңдер:
 
 
1) Сутектің қанша көлемі артылып қалды?
 
 
2) Этанның қандай көлемі түзілді?
 
 
3) Реакция аяқталған соң газ қоспасының көлемі қандай болады?
 
 
 
Жауабы: 1) 5 л; 2) 10 л; 3) 15 л.
•
3.  Массасы 0,28 г алкен броммен әрекеттескенде, 1,88 г өнім алын ды. Реакцияға 
қандай алкен қатысқанын анықтаңдар? 
•
4.  Этиленнен 55,5 г спирт алынды. Бұл теориялық мүмкіндіктің 80%-ын құрайды. 
Бастапқы этиленнің массасын есептеңдер. 
Жауабы: 42,2 г.
•
5.  Массасы 4,2 г зат жанғанда, 13,2 г көміртек (IV) оксиді және 5,4 г су түзілді. Бұл 
заттың ауамен салыстырғандағы тығыздығы 2,9-ға тең. Көмірсутектің молекулалық 
құрамын анықтаңдар.  
Жауабы: С
6
H
12
.
§ 72.  ПОЛИМЕРЛЕНУ  РЕАКЦИЯСЫ
Полимерлену реакциясы нәтижесінде үлкен 
молекулалы  қосылыстар  алынады.  Реакция 
нәтижесінде  қос  байланыстың  біреуі  үзіліп, 
алкен  молекулалары  бір-бірімен  тізбектеліп 
қосылады. 
Полимерлену  реакциясына  қанықпаған 
көмірсутек тер  оңай  түседі.  Мысалы,  жоғары 
температура мен қысымда, сондай-ақ өршіт кі 
қатысында этилен моле куласындағы π-байла-
ныстар  үзіліп,  молекула лар  арасында  жаңа 
σ-байла ныстар түзіледі (көп нүкте реакцияға 
көптеген молекулалар қатысатынын көрсетеді):
СН
2
=CН
2
 + СН
2
=СН
2
 + СН
2
=СН
2
+ … 
p, t°
—СН
2
—СН
2
— + —СН
2
—СН
2
— + —СН
2
— 
—СН
2
— 
→ —СН
2
—СН
2
—СН
2
—СН
2
—СН
2
— 
—СН
2
—…
Бұл реакцияның қысқартылған теңдеуі төмендегідей жазылады: 
nCH
2
 = CH
2
 
p, t°
 (—CH
2
—CH
2
—)
n
этилен
полиэтилен
Полимер молекулалары 
макромолекулалар деп аталады. Этиленнің 
полимерленуі нәтижесінде молекулалық массасы 20 мыңнан 3 млн-ға 
•
Мономер
•
Полимер
•
Макромолекула
•
Құрылымдық буын
•
Полимерлену 
дәрежесі
Тірек ұғымдар
Бүгінгі сабақта:
•
полимерлену 
реакциясын, оның 
механизмін;
•
полимерлерді алу 
мен қолдануды оқып-
үйренеміз

97
дейін жететін алып молекулалар түзіледі. Полимерлену реакциясына 
түсетін бастапқы заттар 
мономерлер, ал — реакцияның өнімі полимер-
лер деп аталады. Полимер молекуласы бірдей құрылысты қайталанып 
келетін атомдардың топтарынан, яғни 
құрылымдық буындан тұрады 
(98,  а-сурет).  Мысалы,  полиэтиленнің  құрылымдық  буынын  келесі 
атомдар тобы түзеді:
—CH
2
—CH
2
—
Макромолекуладағы қайталанып келетін буынның саны 
полимер-
лену дәрежесі деп аталады (n әрпімен белгі ленеді).
Полимерлену дәрежесін 
n табу үшін полимердің молеку лалық мас-
сасын құрылымдық буынның молеку лалық массасына бөлу қажет:
n = 
M
(полим.)
M
(құр. буын)
Мысалы, полиэтиленнің орташа мольдік массасы 70000 г/моль, ал 
—CH
2
—CH
2
 — құрылымдық буынның мольдік массасы 28 г/мольге тең:
n = 
70000
28
 = 2500.
Полимерлерде мономерлер бірдей болғанымен, полимерлену дәреже-
сіне байланысты қасиеттері түрліше заттар алуға болады.
Мысалы: 
а) қысқа тізбекті (
n = 20) полиэтилен жұғатын қасиеті бар сұйық зат;
ә)  тізбектегі  құрылымдық  буыны  1500—2000  болатын  полиэти-
лен — қатты, бірақ иілімді пластикалық материал. Одан жабындар, 
бөтелкелер жасалады;
б) 5—6 мың құрылымдық буыннан тұратын полиэти лен — қатты 
зат, одан ыдыстар, қатты құбырлар, мықты жіптер дайындалады.
Полимерлену механизмі. Реакциялық жүйеге радикалдарды оңай 
түзетін арнайы белсендіргіш заттар қосады. Радикалдар R′ мономер 
бөлшектерімен әрекеттесіп, жаңа әрі ірі радикалдар түзеді:
R′  +  С=С  
→   R′—C—C•
Н
Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
Реакцияның бұл сатысы 
белсендіру (иницирлеу) деп аталады.
Радикалдардың  мономер  молекуласымен  біртіндеп  қосылуы 
тізбектің өсуі деп аталады:
 R′—C—C•  +  С=С  
→   R′—C—C—C—C•
Н
Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
Жүйеде  қандай  да  бір  сәтте  екі  радикал  қосылып,  тізбектің  өсуі 
тоқталады. Тізбек үзіледі:

98
 R′—C—C—C—C• +  R′ 
→  R′ —C—C—C—C—R′
Н Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
Этеннің полимерлену реакциясын қысқаша былай жазуға болады:
n C=C  
→  —C—C—
Н Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
n
Мономердің екі молекуласы қосылса димер, үшеуі қосылса — три-
мер т.б. түзіледі.
Егер  полиэтиленнің  кішкене  бөлігін  110°С-қа  дейін  қыздырса  ол 
жұмсарып, пішінін жеңіл өзгертеді. Салқындағанда полиэтилен қатып, 
берілген пішінін сақтайды.
Қыздырған  кезде  заттардың  пішінін  өзгертіп,  салқын дағанда 
пішінін сақтап қалу қасиетін 
термопластикалық деп атайды.
Машинаға 25—135 кг пластмасса жұмсалады, ол 300 кг металды алмастырады; 
1 т пластмасса 4 тонна тат баспайтын болатты алмастырады (бұл 3 есе арзанға түседі).
Сен білесің бе?
Пропиленді полимерлеу нәтижесінде басқа маңызды полимер — 
по-
липропилен алынады (110, ә-сурет):
Поливинилхлорид  —  винил  хлоридін  СН
2
=CHCl  полимерлеуден 
алынатын өнім. Полиэтилен, полипропилен және поливинилхлоридтің 
физикалық қасиеттері мен қолданылуы туралы мәліметтер 56-кестеде 
берілген.
98-сурет. 
а — полиэтилен; ә — полипропилен макромолекулаларының 
фрагменттері
а
ә

99
56
-кесте
Полимерлердің қасиеттері мен қолданылуы
Полимер
Физикалық қасиеттері
Қолданылуы
(—CH
2
—CH
2
—)
n
полиэтилен
Ақ түсті қатты зат. 
ρ  =  0,92  г/см
3
,  иілімді, 
жұқа қабаты түссіз, қолға 
май тәрізді сезіледі, пара-
финді  еске  салады,  суда 
ерімейді
—CH—CH
2
—
...
СH
3
n
полипропилен
Термопластикалық  поли-
мер,  ақ  түсті,  ең  жеңіл 
по лимерлердің  бірі.  По-
лиэтиленнен ерек шелігі — 
балқу  темпе ратурасы  мен 
механи калық  беріктігі 
жоғары.  Дегенмен  поли-
этиленге  қарағанда  аязға 
төзімділігі төмен 
—CH
2
—CH—
Сl
n
поливинил хлорид
Мөлдір,  берік,  термо-
пластикалық  полимер. 
Ауа да  жанбайды,  оңай 
боялады,  химиялық  реа-
гент тердің әсеріне тұрақты 
 
Еселік  байланыстардың  үзілуі  есебінен  көптеген 
молекулалардың қосылуы нәтижесінде жоғары моле-
кулалы қосылыстардың түзілу процесін поли мерлену 
деп  атайды.  Полимерлену  реакциясына  түсетін  бас-
тапқы зат — мономер, ал реакцияның өні мі — полимер 
деп аталады. Полимер бірдей құры лымы бар, көп рет 
қайталанатын топтардан тұрады. Бұл топтарды құрылымдық буындар 
деп атайды. Макромолекулада қайталанатын құрылымдық буындардың 
санын полимерлену дәрежесі дейді (
n әрпімен белгіленеді). 
  1.  Полимер деген не? Нақты мысалдармен мономер мен полимер буындарының 
айырмашылығын түсіндіріңдер.
 
2.  Тетрафторэтилен  СF
2
=СF
2
  газы  ыстық  қышқылдар  мен  тотықтырғыштардың 
әсе ріне химиялық тұрақты полимер түзеді. Тетрафторэтиленнің полимерлену 
реакциясының теңдеуін жазыңдар. 
 
3.  Хлорвинилдің СН
2 
= CHCl полимерлену реакциясының теңдеуін жазыңдар.
 
  а) Поливинилхлоридтің құрылымдық буынын жазыңдар; ә) поливинилхлоридтің 
орташа молекулалық массасы 500000 г/моль болса, оның полимерлену дәрежесі 
неге тең болады? 
 
4.  Реакция теңдеулері мен олардың атауларын сәйкестендіріңдер.

100
1. nCH
2
=CH
2
→(-CH
2
-CH
2
-)
n
2. C
2
H
4
 +H
2
O→C
2
H
5
OH
3. C
2
H
4
 + H
2
→C
2
H
6
 
4. C
2
H
4
 + HCl→C
2
H
5
Cl
5. C
2
H
4
+3O
2
→2CО
2 
+2H
2
O
6. C
2
H
4
 + Br
2
→C
2
H
2 
Br 
А. Этиленді гидрлеу 
Ә. Этиленді гидратациялау
Б. Этиленді галогендеу
В. Этиленді гидрогалогендеу
Г. Этиленді полимерлеу
Ғ. Этиленнің тотығуы
 
5.  Полимерлердің қолданылуына мысалдар келтіріңдер. Олардың қандай қасиеттері 
қолдануға негіз болады?
 
6.  Полимер материалдарын қолданудың артықшылықтары мен кемшіліктерін атап 
көрсетіңдер. Кемшіліктерін қалай жоюға болады? Жауаптарыңды түсіндіріңдер.
 
7.  Келесі  өзгерістерді  жүзеге  асыруға  мүмкіндік  беретін  реакция  теңдеулерін 
жазыңдар:
 
  а) CH
4
 → CH
3
Br → C
2
H
6
 → C
2
H
4
 → C
2
H
4
Br
2
;
 
  ә) CH
4
 → CH
3
Br → C
2
H
6
 → C
2
H
4
 → C
2
H
5
OH → C
2
H
4
 → (—CH
2
—CH
2
—)
n

жүктеу/скачать 15,47 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: