11 дәріс - «Оттекті қосылыстар» бөлімін оқытудың әдістемелік аспектілері Дәріс жоспары:
«Спирттер. Фенолдар» бөлімін оқытудың әдістемелік аспектілері
«Альдегидтер. Кетондар» бөлімін оқытудың әдістемелік аспектілері
«Карбон қышқылдары» бөлімін оқытудың әдістемелік аспектілері
1. Сабақтың студенттерге басында оттекті қосылыстарға спирттер, альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары, жай және күрделі эфирлер жататының ескеру қажет. Толығырақ спирттерге тоқталу керек. Спирттердің анықтамасын, гидроксил топтарының санына (бір, екі, көпатомды), көмірсутекті тізбектер типіне (қаныққан, қанықпаған,ароматты), гидроксил тобы байланысқан көміртек атомының типіне (біріншілік, екіншілік, үшіншілік) байланысты жіктелуін қарастыру керек.
Қаныққан біратомды спирттерге изомерияның келесі түрлері тән екенің көрсету керек:
Көміртек қанқасының изомериясы;
Гидроксил тобының орналасу изомериясы.
Нақты мысалдарда спирттер номенклатурасын келтіру керек.
Метанол құрылысын қарастыру. Молекуланың ішіндегі электрон тығыздығының таралуын көрсету керек. Спирт молекуласындағы және су молекуласындағы О–Н байланысының полярлығын бағаланыз. Берілген қосылыстарда протонның қозғалғыштығын салыстырыныздар. Көмірсутекті радикалдардың спирттердің қышқылдық қасиеттеріне әсерін көрсетініздер (қышқылдық қасиеттер келесі қатарда азаяды: біріншілік, екіншілік, үшіншілік).
–ОН тобының құрылысына байланысты спирттер молекуласының арасында сутектік байланыстар пайда болып, спирттер молекулалары ассоциацияланады:
Химиялық қасиеттерді қарастырғанда қаныққан біратомды спирттерге тән реакцияларды қарастырады:
О–Н байланысының үзілу реакцияларын келтіреді (алкоголяттардың түзілуі). Этерификациялау реакциясын таңыстыру.
С–О байланысы бойынша реакцияларды қарастыру. Содан соң дегидратация реакцияларын (молекулаішілік және молекулааралық) қарастыру керек. Молекулаішілік дегидратация сусыздандырғыш заттардың қатысында (Н2SO4, Н3PO4, COOH–COOH, Al2O3, KНSO4, CuSO4, ZnCl2) жүреді және нәтижесінде алкендер түзілуімен жүреді. Процесс Зайцев ережесіне бағынады). Молекулаішілік және молекулааралық дегидратацияларының бір бірінен айырмашылықтарын көрсету керек.
С–Н байланысы бойынша алкилды топта галогендеу, тотығу реакциялары жүреді.
Қаныққан біратомды спирттердің алу әдістерін қарастыру керек. Қолдану аймағын қарастыру.
Біратомды және көпатомды спирттердің реакциялық қабілетін салыстыру. Спирттермен, қышқылдармен, көпатомды спирттермен әрекеттескенде жай және күрделі эфирлерді түзеді.
Молекулаішілік және молекулааралық дегидратация реакцияларын қарастыру. Этилегликольдың тотығуы.
Ароматты спирттерді қарастырғанда бір, екі және көпатомды фенолдарды мысалға келтіру керек. Олардың мысалдарында изомерия және номенклатура ерекшеліктерін көрсету керек.
Бензол сақинасы мен гидроксил топбының арсындағы электронды эффектілерді талқылау қажет. –ОН тобы теріс индуктивті эффекті (–I) көрсетеді және де О атомының электрондар жұбының нәтижесінде оң мезомерлік эффектке (+М) ие екендігін көрсету керек (π–р сопряжение). Электрон жұбы бензол сақинасына қарай ығысады, оның нәтижесінде оттегі атомындағы электрондық тығыздық азаяды да О–Н байланысың полярлығы жоғарлап протон қозғалғыштығы күшееді. Сондықтан фенолдардың қышқылдық қасиеттері қаныққан спирттермен салыстырғанда жоғарырақ. Мысалы, феноляттардың түзілуі.
Қаныққан спирттермен салыстырғанда фенолдар жай және күрделі эфирлерді қиынырақ түзеді.
Фенолдардың бром суымен әрекеттесуі сапалық реакция. Фенолдар формальдегидпен жеңіл әрекеттеседі де фенолформальдегидті шайырларды түзеді.
Фенолдың тотығу реакцияларын келтіру қажет.
Көпатомды спирттердің қолдану аймақтарын көрсету қажет.
2. Сабақтың басында карбонильды қосылыстарға анықтама беу қажет, альдегидтер мен кетондардың жалпы формуларын көрсету қажет. Қаныққан және қанықпаған, алифатты, ароматты альдегидтер мен кетондардың формулаларын келтіру қажет. Изомерия түрлері. Альдегидтер мен кетондардың номенклатурасы.
Карбонил тобының құрылысы және оның реакциялық қабілеті:
Химиялық қасиеттерін қарастыру: гидрирлеу, қосылу реакциялары. Берілген реакциялардың механизмдерін келтіру. Спирттердің қосылу реакциялары үшін қышқылдық және негіздік катализ механизмін келтіру.
Азотты негіздермен конденсациялану реакцияларын қарастыру.
Альдоль-кротондық конденсациялану реакциялары. Альдегидтердің полимерлену реакциялары. Альдегидтер мен кетондарға тотықтырғыштардың әсері. Альдегид топтарына сапалық реакциялары. Альдегидтер мен кетондарды алу реакциялары.
3. Сабақтың басында карбон қышқылдарға анықтамасын беру керек, жалпы формулары. Карбон қышқылдарының жіктелуі: көмірсутекті радикал құрылысына байланысты (қаныққан, қанықпаған, ароматты), карбоксил тобына байланысты (бірнегізді, екінегізді және т.б.). Карбоксил тобының құрылысы:
Қышқылдардың диссоциациясы. Қышқылдардың физикалық қасиеттері және карбоксил тобы құырылысының оларға әсері.
Карбон қышқылдарға тән реакциялар:
Гидроксил тобындағы Н атомының орынбасу реакциялары;
Гидроксил топтарын орынбасу реакциялары. Карбонилды С атомы бойынша реакциялар;
α-көміртек атомы бойынша реакциялар;
декарбоксилдеу.
Металдармен, негізгі оксидтермен, негіздермен, тұздармен реакцияларды келтіру. Этерификациялау реакцияларын толығырақ қарастыру. Галогенангидридтердің, амидтердің, ангидридтердің, күрделі эфирлердің түзілу реакцияларын келтірініз. Этерификациялау реакциясының механизмі.
Декарбоксилдеу реакцияларын қарастыру. Отметить, что легкость отщепления СО2 зависит от природы кислоты.
Студенттерді дикарбон қышқылдарымен, қанықпаған қышқылдармен таныстыру. Номенклатураның, құрылысының, физикалық және химиялық қасиеттерінің ерекшеліктері. Бірнегізді қаныққан қышқылдарының реакциялық қабілеттерімен салыстыру.
Карбон қышқылдарын алу әдістерін сипаттау.
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
«Оттекті қосылыстар» бөлімді қарастырғанда оқытудың қандай формалары қолданылады?
Карбон қышқылдары қалай жіктелінеді?
Декарбоксилдеудің ерекшеліктері қандай?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1. 727с.
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 582с.
3. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2009. –Кн.2: 592 с.
4. Робертс Дж., Кассерио. Основы органической химии. В 2 т. – М.: Мир, 1978.
5. Терней А. современная органическая химия. В 2 т. –М.: Мир, 1981.