Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер

жүктеу/скачать 97,25 Kb.

бет	10/11
Дата	27.03.2022
өлшемі	97,25 Kb.
	#136927

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Байланысты:
komyrsutek 555
Каз тарих, Практическое занятие 07

Алкандардың гомологтық қатары

Алканның моле – кулалық формуласы С_пН_2n+2	Алканның аталуы	Бірвалентті көмірсутектің алкил радикалының С_nН_2n-1 молекулалық формуласы	Алкил ради – калының атауы
СН₄	метан	– СН₃	метил
С₂Н₆	этан	– С₂Н₅	этил
С₃Н₈	пропан	– С₃Н₇	пропил
С₄Н₁₀	бутан	– С₄Н₉	бутил
С₅Н₁₂	пентан	– С₅Н₁₁	пентил
С₆Н₁₄	гексан	– С₆Н₁₃	гексил
С₇Н₁₆	гептан	– С₇Н₁₅	гептил
С₈Н₁₈	октан	– С₈Н₁₇	октил
С₉Н₂₀	нонан	– С₉Н₁₉	нонил
С₁₀Н₂₂	декан	– С₁₀Н₂₁	децил

Әрбір көміртек атомы сутек атомдарымен немесе басқа көміртек атомымен төрт σ-байланыспен байланысқан. Осы σ-байланыс өте берік, сондықтан алкандар қосылу реакциясына түспейді.

Алкандардың изомериясы және номенклатурасы
Алкандарға тек тізбек изомериясы ғана тән. Алкандардың гомологтық пентанның қатарындағы алғашқы үш мүшесінің – метан, этан, пропан – изомериясы болмайды. Бутанда – 2 изомер, пентанның – 3 изомері, гексанның – 5 изомері т.б. болады. Көміртек тізбегі ұзарған сайын изомерлер саны өседі. Мысалы, гептанда – 9, деканда – 75, эйкозанда (С₂₀Н₄₂)– 366319 болады.

Алкандарды халықаралық номенклатура ИЮПАК
бойынша атау ережесі

Көміртек атомдарының ең ұзын тізбегін «негізгісін» табу.

Көміртек атомдарының көп мөлшері бар алкандар молекуласы ирек құрылысты болады:
СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃
│
СН₂ – СН₃
Негізгі тізбекте 6 көміртек атомы бар.

Негізгі тізбектегі көміртек атомдарын нөмірлеу.

Тізбекті тармақ жақын жақтан бастап нөмірлейді. Берілген жағдайда тізбек оңнан солға қарай нөмірленеді:
_{6 5 4 3}
СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃
│_{2 1}
СН₂ – СН₃

Радикал тұрған көміртек атомының нөмірін – орынбасардың орнын көрсету:

_{6 5 4 3}
СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃
│_{2 1}
СН₂ – СН₃
Берілген жағдайда – 3

Орынбасарды атау, берілген жағдайда алкил радикалы – метил

3 – метил.........

Негізгі тізбекті атау. Берілген жағдайда:

3 – метилгексан
Егер қосылыстың бірнеше орынбасары болса – әрбірінің орнын көрсетеді, негізгі тізбек алдында.
СН₃
│
Н₃С ─ С ─СН₃
│
СН₃
2,2 – диметилпропан

Егер орынбасарлардың орны бірдей болса, онда тармағы көбірек жақтан нөмірлейді.

_{6 5 4 3 2 1}
СН₃ ─СН─СН₂─СН─СН─СН₃
│ │ │
СН₃ СН₃ СН₃
2,3,5 – триметилгексан
_{1 2 3 4 5 6 7 8}
СН₃ ─СН₂─СН₂─СН─СН─СН₂─СН₂─СН₃
│ │
СН₃ С₂Н₅
4 – метил – 5 – этилоктан

Мысалдар:
Көмірсутектерді халықаралық номенклатура бойынша атау:
а) СН₃
│
СН₃─С─СН─СН₃
│ │
Н₃С СН₃
б) NO₂
₁₂₃₄│ _{5 6 7}
СН₃ ─СН─СН₂─С─СН₂─СН₂─СН₃
│ │
Н₃С СН₃ ─СН─СН₃

в) 3,4 – диметил – 4,5 – диэтилгептанның құрылымдық формуласын жаз.

г) Алкандар қатарындағы алғашқы жеті мүшесіндегі, төртіншілей көміртек атомы бар қанша көмірсутек болуы мүмкін. Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау.
Пентанда бір изомер (2,2 - диметилпропан);
Гександа бір изомер (2,2 – диметилбутан);
Гептанда үш изомер (2,2–диметилпентан)
(3,3–диметилпентан)
(2– метил–2–изопропилпропан)

Физикалық қасиеттері
Алкандардың гомологтық қатарындағы алғашқы 4 мүшелері – түссіз, иіссіз газдар.
Пентаннан С₅Н₁₂ бастап – өзіне тән иісі бар сұйықтықтар, ал С₁₇Н₃₆ бастап – қ.ж. – қатты заттар. Барлық алкандар суда өте аз ериді. Алкандардың активтігі өте аз. Алкандармен реакция жоғарғы температурада немесе катализатор қатысында жүреді.

Химиялық қасиеттері
І. Орын басу реакциялары
Алкандарға орын басу реакциялары тән.

Галогендеу (сутек атомдарының галоген атомдарына алмасуы)

а) Н H H
│ _h_ν │ _h_ν │ _h_ν
Н─С─Н + Cl₂ → H ─C─Cl + Cl₂ → Cl─C─Cl + Cl₂ →
│ ^─HCl │ ^─HCl │ ^─HCl
Н Н H
^{метан хлорметан дихлорметан}

Cl Cl
_h_ν │ _h_ν │

→ Cl ─C─Cl + Cl₂ → Cl ─C─ Cl
^─HCl │ ^─HCl │
Н Cl
^{трихлорметантетрахлорметан}

Коноваловережесі: орын басу реакциялары үшіншілей көміртек атомында оңай жүреді, екіншілейде – күрделі, ал біріншілейде – қиын жүреді.
б) 2 – метилбутанның бромдануы:
СН₃ СН₃
│ │
Н₃С─СН─СН₂─СН₃ + Br₂ → H₃C─C─CH₂─CH₃ + HBr
│
Br
^{2 – метилбутан 2 – метил – 2 – бромбутан}

в) нитрлену реакциясы:

СН₃ СН₃

│ │
Н₃С─СН─СН₂─СН₃ + HNO₃ → H₃C─C─CH₂─CH₃ + H₂O
│
NO₂
^{2 – метилбутан 2 – метил –2 – нитробутан}
П. Тотығу реакциялары
Қалыпты жағдайда алкандар тотықпайды.

Жануы (ауадағы оттекпен тотығуы):

_t
СН₄ + 2О₂ → СО₂↑ + Н₂О

Катализатор қатысында ауадағы оттекпен тотығуы:

СН₃ОН метанол (метил спирті)
↑ О
[О] ↑ ║
СН₄ → → → Н─С─Н құмырсқа альдегиді
↓
↓ О
║
Н─С─ОН құмырсқа қышқылы

Ш. Алкандардың термиялық өзгерісі:
1. Крекинг (пирролиз) жоғарғы температура әсерінен (450–700^оС ) молекуладағы С–С байланыстың үзілуі.
_t
СН₃ ─СН₂─СН₂─СН₃ → СН₄ + СН₂═СН─СН₃
^{бутан метан пропен}
немесе
_t
СН₃ ─СН₂─СН₂─СН₃ → СН₃─СН₃ + СН₂═СН₂
^{этан этен}
IV. Дегидрлену – сутектің бөлінуі
Катализатор қатысында және жоғарғы температурада (100^оС) С – Н байланыстың үзілу нәтижесінде болады:
2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂ С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂
^{метан этин этан этен}

V. Изомерленуреакциясы:
₁₀₀^o
CH₃─CH₂─CH₂─CH₃ → CH₃─CH─CH₃
AlCl₃

Мысал:
Метаннанжәне бейорганикалық реагенттер көмегімен этанды алу реакциясының теңдеуін жаз.
Шешуі:

Метанның бромдануы арқылы бромметанды алу:

СН₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr
^{метан бромметан бромсутек}
2. Вюрц реакциясы бойынша бромметанның екі молекуласы мен натрийді қыздырып, этанды алу:
2CH₃Br + 2Na → CH₃ ─ CH₃ + 2NaBr
^{этан натрий бромиді}
Метанның алынуы:
Өнеркәсіпте:

Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан.
Көміртек (П) оксиді мен сутектің синтезінен:

_{Ni 300}^o
CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O
^р

Зертханада:

Сірке қышқылының тұзын сілтімен балқыту:

_t^o
CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

2. Алюминий карбидінің гидролизі:
Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

Метан гомологтарын алу:
Өнеркәсіпте:

Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан.
Газдар қоспасынан:

₃₀₀^o
nCO + (2n+1)H₂ → C_nH_2n+2 + nH₂O
^Ni
Зертханада:
1. Қанықпаған көмірсутектердің гидрленуі:
Pt
H₂C ═ CH₂ + H₂ → H₃C ─ CH₃
^{этенэтан}
_Pt
HC ≡ CH + 2H₂ → H₃C ─ CH₃
^{этинэтан}
2. Галогентуындылардың екі молекуласынан Na қатысында:
Вюрц реакциясы

2CH₃─CH₂─Cl + 2Na → CH₃─CH₂─CH₂─CH₃ + 2NaCl

^{хлорэтан бутан}

Метанның қолданылуы:
Синтетикалық жуғыш Отын: газ, бензин, керосин
заттарға шикізат
↑ ↑
Органикалық синтез
Майлайғыш материалдар ← Метан → алкандар
↓ ↓
Еріткіштер электрооқшаулағыштар

Өз бетімен жұмыстар:

Сутек атомдарын қою және халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша атау:

а) С С б) С ─ С
│ │ │
С ─С─С─С─С С─С─С─С─С─С
│
С─С─С
в) С─С─С─С─С─С─С─С─С─С
│ │ │
С С─С С─С─С
г) С─С─С─С─С─С─С
│
С─С─С
Жауабы:
а) СН₃СН₃б)СН₂ – СН₃
│ │ │
СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃
4 – метилгексан │
СН₃ – СН – СН₃
2–этил–5–изопропил–гексан
в) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН –СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃
│ │ │
СН₃СН₂ – СН₃СН₂ – СН₂ – СН₃
3 – метил – 5 – этил – 8 – пропилдекан
г) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃
│
СН₃ – СН – СН₃
3 – изопропилгептан

Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:

а) 3,4 – диметилпентан б) 2,2,3-триметилгексан
в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 3,4-диметил-4-этилгексан
д) 2,2,3,3-тетраметилоктан е) 2,8-диметилнонан

Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу:

а) Н₃С─СН₂─СН₂─СН═СН₂
б) СН₃─СН₂─СН₂─Вr
Жауабы:
_Рt
а) Н₃С─СН₂─СН₂─СН═СН₂ + Н₂ → Н₃С─СН₂─СН₂─СН─СН₃
б) 2СН₃─СН₂─СН₂─Вr + 2Nа → СН₃ – (СН₂)₄ – СН₃ + 2NaBr

Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу:

а) октан б) 2,5-диметилгептан
в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан

Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет:

а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан
в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан

Келесі өзгерістердің реакция теңдеуін жаз:

Al₄C₃ → CH₄→ CH₃Br → C₂H₆

Дихлортуындылардың қанша изомері н–бутанда болуы мүмкін? Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау.

(жауабы: 6 изомер)

Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

_+NaOH+ Br₂, hv + Na HNO₃
CH₃COONa → X₁ → X₂ → X₃ → X₄

Молекулалық формуласы С₅Н₁₂ алканды бромдағанда басыңқы түрде үшіншілей бромтуындысы, ал Коновалов бойынша нитрлегенде – үшіншілей нитроқосылыс түзіледі. Алканның құрылымдық формуласын және реакция теңдеулерін жаз.

(жауабы: 2-метилбутан)

Алкандардың: қайсысы тезірек бромданады: н-гексан немесе 2-метилпентан, неге? Реакция теңдеуін жаз.

(жауабы: Коновалов ережесіне сай 2-метилпентан)

Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:

Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу:

а) Н₃С─СН₂─СН₂─СН═СН₂
б) СН₃─СН₂─СН₂─Вr

Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу:

а) октан б) 2,5-диметилгептан
в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан

Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет:

а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан
в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан

жүктеу/скачать 97,25 Kb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11