90
Галогендену күшті қышқылдардың немесе Льюис қышқылдарының
(FeCl
3
, AlCl
3
, SnCl
4
т.с.с.) қатысында жүреді, нәтижесінде оң зарядты галоген
ионы түзіледі:
Фридель-Крафтс бойынша алкилдеу кезінде
галогеналкандар алдымен
Льюис қышқылдарымен полюстенген комплекс түзеді, сонан соң ионданып
карбкатион түзіледі:
Алкендермен алкилдеу кезінде де карбкатион түзіледі:
Пайда
болған электрофил Х
+
(R-C
+
H-CH
3
) ароматты қосылыс
молекуласымен тез арада алдымен тұрақсыз π-комплекс, одан әрі тұрақтырақ
σ-комплекс түзеді.
σ-Комплексте электрофил ароматты қосылыс молекуласымен ковалентті
байланыс түзеді, нәтижесінде бензол сақинасында
толық оң заряд пайда
болады.
Реакцияның соңғы сатысында σ-комплекстен протон бөлініп,
орынбасқан арен молекуласы түзіледі:
π-комплекс σ-комплекс
Арендердің қанықпағандық
дәрежесі жоғары болғанымен, олар қосылу
реакцияларына қиын түседі. Мысалы, алкендердің
гидрлену жағдайында
бензол реакцияға түспейді. Реакция сутегінің қысымында никель
катализаторының қатысында ғана жүреді. Бензолдан циклогексан түзіледі:
Фотохимиялық әдістерді немесе қоздырғыштарды
қолдану арқылы
бензолға хлорды қосуға болады:
91
Полициклді арендер де бензолға тән электрофилді орынбасу
реакцияларына түседі.
Сонымен қатар, олардың қанықпағандық қасиеттері
жоғары болғандықтан қосылу реакцияларына оңай түседі. Мысалы,
антраценнің 9, 10 көміртек атомдарында қосылу жеңіл жүреді:
Достарыңызбен бөлісу: