10-МЕТИЛДЕКАГИДРОХИНОЛИНОН-5 СТЕРЕОИЗОМЕРІНІҢ БРОМДЫ ПРОПАРГИЛ ЖӘНЕ ЭТИЛАКРИЛАТПЕН РЕАКИЦИЯСЫН ЗЕРТТЕУ Түгелбаев А.Б. Ғылыми жетекшісі: х.ғ.д., профессор Турмуханова М.Ж. әл - Фараби атындағы Қазақ ұлттық университеті Бигетероциклды жүйелерді зерттеу кезіндегі ең маңызды қағидалардың бірі «құрылым-
белсенділік» заңдылығына сәйкес, функционалдық топтармен функционалдау арқылы
биологиялық белсенді қосылыстардың санының арттыру және стереохимиялық,
физиологиялық
белсенділігін
анықтау.
Бигетероциклды
жүйелелердің
ішінде
декагидрохинолин туындылары алколоидтар тобына жатады. Осылардың ішінде 10 -
метилдекагидрохинолинон-5
туындыларының
бірқатары
өзіндік
биологиялық
белсенділігімен ерекше көзге түсе алды. Зерттеулер нәтижесінде декагидрохинолин
туындыларының, бастамашы қосылыстың жергілік анастетикалық дәрілік препарат,
спазмолитик, анальгетик, ауырсынуды басатын дәрі-дәрмек ретінде қолданылатыны белгілі.
Сәйкесінше, ғалымдар арасында декагидрохинолин туындыларына қызығушылықтың көп
болуы, бастамашы қосылысты алкилдеу реакциясымен функционалдау мақсат ретінде
алынды. N-пропаргиламин көмегімен алкилдеу реакциясын жүргізу оның маңызды синтон
екенін көрсетеді. Сонымен қатар, таңдаулы синтон көмегімен бірнеше атаулы өзгерістер мен
реакцияларға қатыса алады. Реакция осылай жүреді:
Акцептор ретінде азабициклды кетонның артық мөлшері қолданылды. Реакция
ацетонның қайнау температурасында 3 сағат ішінде жүреді.
Бастапқы кетонның артық мөлшерде пайдалану реакцияның алкилдену өнімінің
шығымдылығын 80% - ға дейін арттыруға мүмкіндік берді. Еріткіш ретінде ацетон
қолданылды. Алкилдеу реакциясының барысы мен өнім "Хромос" фирмасының ГСХ-да
бақыланды. Реакция нәтижесінде алынған N-пропаргил-10-метил-декагидрохинолинон-5
туындысы 3218 см
-1
(терминал сутегі) аймағындағы валенттік тербелістердің тән интенсивті
сіңіру жолағы бойынша ИҚ-спектрлерді талдау негізінде дәлелденді, 2101 см
-1
см
аймағындағы C
≡
C байланысының валенттік тербеліс жолағы, 1701 см
-1
аймағындағы
жоғары дерлік С=О қарқынды жолағы анықталды. N-пропаргил туындысы балқу
температурасы 116 -117 ℃ болатын жіңішке ине тәрізді ақ түсті кристалдар түрінде алынды
және көптеген органикалық еріткіштерде жақсы ериді.
Бастамашы туындының этилакрилатпен реакцияға түсу нәтижесінде N-этилакрил-10-
метилдекагидрохинолинон-5 туындысы алынды. ИҚ спектр талдауында 1735 см
-1
және 1706
см
-1
С=О тербеліс валенттілік жолақтары көрініс берді. 2945 см
-1
жолағы CH
3
тобының
сызығына сәйкес келетіндігі байқалды. Өнімнің сыну көрсеткіш мәні R
f=
1.49 көрсетті.
Алынған өнім сұйық ашық сарғыш түсті өнім синтезделініп алынды.
«Фараби Әлемі» атты студенттер мен жас ғалымдардың халықаралық конференциясы
106